Egy szubsztitúciós reakció két különböző reagens komponenseinek cseréjén alapul. A nagyobb stabilitású (telített, vagyis csak egyszerű kötések a szénatomok között) vegyületek valószínűleg nagyobb mértékben mennek keresztül ezen a folyamaton. A benzol azonban meg is tudja csinálni.
Tudjuk, hogy a benzol három kettős kötés van (három pi kötés), vagyis ez a vegyület telítetlen, de ezek a kettősök állandóan átesik a rezonancia jelenségén (a három pi kötés helyzetének váltakozása). Emiatt szerkezete nagyobb stabilitással rendelkezik, mivel a kötések az összes szénatomon átjutnak.
A benzolban előforduló szubsztitúciós reakciók a következők:
Halogénezés;
Nitrálás;
Szulfonálás;
Alkilezés;
Acilezés.
a) Halogénezés
Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép a halogénekkel (Br2Cl2 Hé2), mindig katalizátor jelenlétében, amely lehet szervetlen só (AlCl3, FeCl3 és FeBr3). Az eljárás a benzol-hidrogén halogénatommá történő cseréjével megy végbe. Ennek eredménye az szerves halogenid képződése és egy halogénezett hidrid. Lásd egy példát:
A benzol halogénezését molekuláris klór (Cl2)
b) Nitrálás
Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép salétromsavval (HNO3), mindig a kénsav-katalizátor (H2CSAK4) és a fűtés. Az eljárás a hidrogén és benzol NO-csoporttal történő cseréjével megy végbe2 a sav. Ennek eredménye az kialakulása a nitrovegyület és a víz.
Salétromsav alkalmazásával a benzol nitrálását ábrázoló egyenlet
c) Szulfonálás
Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép a kénsavval (H2CSAK4), mindig a kén-trioxid-katalizátor (SO3) és a fűtés. Az eljárás során hidrogénatomot cserélnek benzolból az SO csoport3H sav. Ennek eredménye az kialakulása sav szulfonsav és a víz.
Kénsav alkalmazásával a benzol szulfonálását ábrázoló egyenlet
d) Alkilezés
Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép a szerves halogenid (R-X), mindig a katalizátor alumínium-triklorid (AlCl3) és a fűtés. Az eljárás során hidrogénatomot benzolból kicserélnek az R csoport (szerves szubsztituens) a halogenidből. Ennek eredménye az elágazó aromás szénhidrogén képződéseés egy szervetlen savat (HX).
Klórmetán alkalmazásával a benzol alkilezésének egyenlete
e) Acilezés
Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép egy savhalogeniddel, amelyet etanoil-klorid képvisel:
Az etanoil-klorid szerkezeti képlete
A reakció a. Jelenlétével történik katalizátor alumínium-triklorid (AlCl3) és egy hidrogénatomot cserélnek benzolból a teljes savhalogenidcsoportra (az X-halogén kivételével). Ennek eredménye az kialakulása a keton és egy szervetlen sav (HX). Lásd egy példát:
A benzol acilezését jelző egyenlet etanoil-klorid alkalmazásával
Általam. Diogo Lopes Dias
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm