A szénhidrogének nómenklatúrája: mi a szabály?

A szénhidrogének nómenklatúrája főként az „-o” utótag jelenléte jellemzi. Az ilyen nómenklatúra-szabályokat a Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója határozza meg egy, a „Kék könyv” néven ismert könyv révén.

A szénhidrogének (olyan szerves funkció, amelynek szerkezetében csak szén és hidrogén van), azonban változtassa az infixet, mivel lehetnek telítettek (például alkánok és cikloalkánok) és telítetlenek (például alkének, alkinek és cikloalkének). Az aromás anyagoknak (például a benzolnak) is van egy sajátos nómenklatúra rendszere, amely azonban nem sokban különbözik a zárt láncoktól.

Olvasd el te is: Honnan ismerjük a vegyes funkciójú vegyületek nómenklatúráját?

Összefoglaló a szénhidrogének nómenklatúrájáról

  • Minden szénhidrogén „-o” utótaggal rendelkezik.

  • Az elnevezési szabályokat a Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Szövetsége, az IUPAC határozza meg.

  • Bár az utótagban nem változnak, a szénhidrogének változni fognak az infixben, „-an-” azoknál, amelyek telített lánc, „-en-” a kettős kötéssel rendelkezőknek és „-in” a kettős kötéssel rendelkezőknek hármas.

  • Az aromás anyagoknak, például a benzolnak megvan a saját nómenklatúra rendszere, amely kissé eltér a többitől. szénhidrogének, azonban hasonlóságok vannak a láncvegyületek nómenklatúra rendszerében zárva.

Videolecke a szénhidrogének nómenklatúrájáról


Mi a szénhidrogének elnevezési szabálya?

A szénhidrogének, valamint a szerves kémia összes többi vegyülete, hivatalos (vagy rendszeres) nevüket az IUPAC határozza meg (portugálul: International Union of Chemistry).

Az ilyen előírásokat időről időre frissítik, és a könyv tartalmazza Szerves kémia nómenklatúrája: IUPAC ajánlások és preferált nevek, amelynek ingyenes fordítása lehet Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Egy ilyen könyvet általában az IUPAC „Kék könyvének” neveznek.

A szénhidrogének a jelenlegi szabályozás szerint, mindig a „-o” utótagnak kell lennie.

az alkánok nómenklatúrája

az alkánok nyílt és telített láncú szénhidrogének. Következésképpen, a szénhidrogének „-o” utótagja mellett „-an-” utótaggal is rendelkeznek, ami csak a szénatomok közötti egyszeres kötéseket jelzi.

  • Példák:

A szénhidrogén elnevezésére használt szerkezet a bután, alkán.
Bután.

A „but-” előtag 4 szénatomot jelöl a láncban.

A szénhidrogén elnevezésére használt szerkezet 2-metilpentán, egy alkán.
2-metil-pentán.

Ha az alkánban ágak vannak, ezeknek a lehető legkevesebb ágaknak kell lenniük.. Így a főláncnak (pentánnak) a számozását a bal szélső végétől kell kezdenie, hogy a metil számozása a lehető legalacsonyabb legyen (2).

A szénhidrogén elnevezésében használt szerkezet 4-etil-2-metil-hexán, alkán.
4-etil-2-metil-hexán.

A főláncot balról jobbra kell számozni, hogy az ágak a 2-es és 4-es szénatomon legyenek. Ha jobbról balra számozzuk, az ágak a 3-as és 5-ös szénatomon lennének, amelyek hosszabbak lennének.

Bár a metil kapja a legalacsonyabb számot, a hivatalos nómenklatúrában az ágakat (vagy gyököket) ábécé sorrendben kell feltüntetni. Ezért az etil (amely E betűvel kezdődik) megelőzi a metilt (amely M betűvel kezdődik). A portugál nyelv szerint kötőjelet kell használni a H betűvel kezdődő szavak előtt. Így a „metilhexánban” kötőjelet használunk, a „metilpentánban” viszont nem.

Lásd még: Mi a tíznél több szénatomot tartalmazó alkánok nómenklatúrája?

alkének nómenklatúrája

Az alkének olyan szénhidrogének, amelyek szintén nyitott láncúak, de kettős kötéssel rendelkeznek a szénatomok között, ami telítetlenné teszi őket. Ez megváltoztatja a nevet az alkánokhoz képest, ami a az alkánok "-an-" infixének lecserélése "-en-"-re. Ezen kívül a kettős kötéseket Iupac szerint is számozni kell. A kettős kötvényeknek is a lehető legkevesebbnek kell lenniük, és elsőbbséget kell élvezniük a fióktelepekkel szemben.

  • Példák:

A szénhidrogén pent-1-én, alkén elnevezésére használt szerkezet.
Pent-1-ene.

3-nál több szénatomot tartalmazó alkének esetén a kettős kötést az „-en-” infix mellett kell számozni hivatalos nevében.

A szénhidrogén elnevezésére használt szerkezet: 5,6-dimetilhept-2-én, alkén.
5,6-dimetil-hept-2-én.

Az elágazás és a kettős kötés között elsőbbséget élvez a kettős kötés, hogy a lehető legkevesebb legyen.

alkadiének nómenklatúrája

Az Alcadienes olyan szénhidrogének, amelyekben két kettős kötés van. Az infix marad „-en-”, de a a „di-” numerikus leíró hozzáadása az „-en-” elé, hogy jelezze, hogy két kettős kötés létezik. A fonetika szempontjából a fő karakterlánc előtagja után az „a” betű kerül hozzáadásra.

  • Példa:

A szénhidrogén-hepta-2,4-dién, egy alkadién nómenklatúrájában használt szerkezet.
Hepta-2,4-dién.

alkinok nómenklatúrája

az alkinek olyan szénhidrogének, amelyek sajátosságai megegyeznek az alkének szabályaival, azzal a különbséggel, hogy kettős kötés helyett hármas kötést tartalmaznak. Ez is különbséget hoz az infixben, -val a „-en-” infix helyére „-in-”.

  • Példák:

A szénhidrogén elnevezésére használt szerkezet: 3-etil-4-metil-hex-1-in, alkin.
3-etil-4-metil-hex-1-in.
A szénhidrogén elnevezésére használt szerkezet 2,5,6-trimetilokt-3-in, egy alkin.
2,5,6-trimetilokt-3-in.

Mivel az sp szén lineáris geometriájú, a hármas kötésben szokásos az alkint lineáris geometriával ábrázolni, ami megnehezíti a szénatomok megszámlálását először. Az ötlet az, hogy vizualizáljuk a π kötéseket, amelyek korlátozzák az ott jelenlévő szénatomokat.

A cikloalkánok nómenklatúrája

A cikloalkánok zárt láncú és telített szénhidrogének. Ezért a hivatalos nevében a főlánc neve előtt a „ciclo-” előtag, valamint az „-an-” előtag szerepel majd, hagyományos telített láncok.

  • Példák:

A ciklobután, a cikloalkán szénhidrogén nómenklatúrájában használt szerkezet.
Ciklobután.

A monoszubsztituált cikloalkánok (elágazással) nem rendelkezhetnek számozással a hivatalos névben, mivel az redundáns (végül is az ágnak az 1-es pozícióban kell lennie).

A metilciklopentán szénhidrogén, egy cikloalkán nómenklatúrájában használt szerkezet.
Metilciklopentán.

Azonban, ha kettőnél több fiók van, akkor ezeket a hivatalos névben rendesen számozni kell, az 1-es szám elsőbbséget élvez az ábécé sorrendjében. Ezután a számozásnak az óramutató járásával megegyező vagy ellentétes irányban kell forognia, hogy a többi ág a lehető legalacsonyabb legyen.

A szénhidrogén nómenklatúrájában használt szerkezet az 1-etil-3-metil-cikloheptán, egy cikloalkán.
1-etil-3-metil-cikloheptán.

Ne feledje, hogy az etilág 1-es számmal rendelkezik, mivel az E betű az M betű előtt áll, ami a metilt jelenti az ábécében. Ezt követően a ciklus számozása az óramutató járásával ellentétes irányban forog, így a metil-elágazás a lehető legkisebb számot kapta (3).

A cikloalkének nómenklatúrája

A cikloalkének telítetlen láncú szénhidrogének, ezért a „-en-” infix. Mivel elágazó, elsőbbséget élveznek a telítetlenek, akárcsak az alkének.

  • Példák:

A szénhidrogén ciklohexén, cikloalkén elnevezésére használt szerkezet.
Ciklohexén.
A szénhidrogén-nómenklatúrában használt szerkezet 6-izopropil-4-metil-ciklooktán, egy cikloalkén.
6-izopropil-4-metil-ciklooktán.

Az előző elágazó szerkezet esetén az 1-es és 2-es szénatom mindig a kettős szénatom lesz, de számozásuk úgy történik, hogy az ágak száma a lehető legkisebb legyen. Az izopropil azonban az ábécé sorrendjét tekintve megelőzi a metilt, ezért elsőre írják (I az M előtt).

Aromás nómenklatúra

Az aromás szénhidrogének olyan szerkezetekkel rendelkeznek, amelyeknek kötelezően ciklusos vagy hatszögletű ciklusai vannak, amelyek három váltakozó kettős kötést tartalmaznak. A középiskolában az aromás szénhidrogének tanulmányozásának jó része megmarad benzol (C6H6). A benzol követi az IUPAC zárt láncú szénhidrogénekre vonatkozó ajánlásait, de a „benzol” elnevezés elfogadott a főláncra.

A diszubsztituált benzolvegyületek esetében az Iupac hivatalosan már nem javasolja az orto helyleírók használatát (o), meta (m) és para (p), azonban az ilyen lokátorokat továbbra is széles körben használják tesztekben és versenyeken, ezért hivatkozni fognak rájuk. itt.

  • Példák:

A metilbenzol szénhidrogén nómenklatúrájában használt szerkezet, aromás.
Metilbenzol.
Az 1,2-dimetil-benzol-orto-dimetil-benzol-dimetil-benzol szénhidrogén nómenklatúrájában használt szerkezet, egy aromás.
1,2-dimetil-benzol, orto-dimetil-benzol vagy o-dimetil-benzol.
A szénhidrogén nómenklatúrájában használt szerkezet az 1,3-dietilbenzol-dietilbenzol-dietilbenzol, aromás.
1,3-dietilbenzol, meta-dietilbenzol vagy m-dietilbenzol.
Az 1,4-dimetil-benzol-para-dimetil-benzenop-dimetil-benzol szénhidrogén nómenklatúrájában használt szerkezet, egy aromás.
1,4-dimetil-benzol, para-dimetil-benzol vagy p-dimetil-benzol.

A naftalin, amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, az IUPAC szerint rögzített számmal rendelkezik:

A naftalin rögzített számozása, ezen aromás szénhidrogén nómenklatúrájában.
Naftalin.

Ezért a következő szerkezetet a rögzített számozás szerint kell elnevezni.

A 4-etil-1,2-dimetil-naftalin szénhidrogén nómenklatúrájában használt szerkezet, egy aromás.
4-etil-1,2-dimetil-naftalin.

Ismerje meg még: Melyek a fő szerves funkciók?

Feladatokat oldott meg a szénhidrogén-nómenklatúráról

1. kérdés

(IME) Az izoprén egy mérgező szerves vegyület, amelyet monomerként használnak elasztomerek szintéziséhez polimerizációs reakciókon keresztül. Tekintettel az izoprén szerkezetére, mi az Iupac-nómenklatúrája?

Izoprén szerkezete egy IME kérdésben a szénhidrogén-nómenklatúráról.

A) 1,3-butén

B) 2-metil-butadién

C) 2-metil-butén

D) pentadién

E) 3-metil-butadién

Felbontás:

B alternatíva.

Az izoprén, egy szénhidrogén szerkezetének számozása az IUPAC szerinti nómenklatúrájának jelzésére.

A szerkezet számozása az előző képen látható. A 2. szénatomon történő elágazásnál (az elágazások száma a lehető legkisebb legyen), a telítetlenségek csak az 1. és 3. szénatomnál lehetnek, más lehetséges helyzet nélkül. Ezért a hivatalos névből kimaradnak, mivel felesleges buta-1,3-diént mondani.

Ezért a név 2-metil-butadién marad.

2. kérdés

(UEG) Az alábbi szénhidrogén az IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nómenklatúra szabályai szerint a

A 3-etil-2-metiloktán szerkezete a szénhidrogén-nómenklatúra UEG-kérdésében.

A) 3-etil-2-metiloktán.

B) 6-etil-7-metil-oktán.

C) 3-izopropiloktán.

D) 2-metil-3-etiloktán.

Felbontás:

Alternatíva A.

Jegyezze fel a kérdéses szénhidrogén számozását az alábbi képen.

Számozás a 3-etil-2-metiloktán szerkezetére, egy szénhidrogénre, amelynek nómenklatúrája Iupac szerint van megadva.

Az elágazásoknak a lehető legkevesebbnek kell lenniük, ezért a számozás a jobb szélről indul. A hivatalos név írásakor az ágakat betűrendben kell elhelyezni: 3-etil-2-metiloktán.

Forrás

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. A szerves kémia nómenklatúrája. IUPAC ajánlások és preferált nevek 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.

Írta: Stefano Araujo Novais
Kémia tanár

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

Egyes kollektívák eltérő jelentése

A portugál nyelven nagyon gyakori, hogy ugyanazt a szót használják különféle dolgok jelölésére, m...

read more

A kollektív főnevekkel kapcsolatos néhány eset ismerete

Amikor találkozunk a "kollektív" kifejezéssel, ez a logó eljut a főnevek sajátosságainak gondola...

read more
Az emberi természet és technológia

Az emberi természet és technológia

A 20. század második felétől egészen mostanáig, az ehhez kapcsolódó kutatások nagy fejlődésévelaz...

read more
instagram viewer