Szulfonálási reakciók. A szulfonációs reakciók vizsgálata

Valamint a szövegekben bemutatott halogénezési és nitrálási reakciók "Szerves halogénezési reakciók"és"Szerves nitrációs reakciók”, A szulfonálási reakciók szerves szubsztitúciós reakciók.

Ezekben a reakciókban a szénlánc vagy az aromás gyűrű egyik szénatomjához kapcsolódó egy vagy több hidrogénatom helyébe egy vagy több szulfonsavcsoport lép (─ SO₃Tömény kénsav (H)₂CSAK₄).

A kénsav szerkezeti képlete a következő módon ábrázolható:

Ez a típusú reakció általában alkánokban és aromás vegyületekben fordul elő.

Az alkánok esetében ez a reakció forrón megy végbe, és csak azok, amelyek több mint 6 szénatomot tartalmaznak, reagálnak a savval kénsav, mert ha kevesebb a szén, az alkán moláris tömege alacsony lesz, és nagyon heves oxidáció következik be, ami tönkreteszi a alkán.

Néhány példa a monoszulfonációs reakciókra:

1. példa- Monoszulfonálás alkánban (hexán):

H CSAK₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ SO₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

CSAK₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

Vegyületek keveréke képződik.

2. példa- Benzol-monoszulfonálás: Ebben az esetben a benzol reagál a füstölgő kénsavval, vagyis hozzáadott kén-trioxidot (SO₃). Ha tiszta kénsavat használunk, a reakció azonban nagyon lassan megy végbe.

Ezután megkapjuk a benzolszulfonálási reakciót, amely benzolszulfonsavat eredményez. A reakció mechanizmusában látható, hogy minden lépés kémiai egyensúlyban van, és szobahőmérsékleten zajlik:

Más aromás vegyületek (benzolszármazékok) esetében a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó hidrogénatomok egyike is helyettesíthető. A következő csere helyének meghatározásához azonban meg kell vizsgálni, hogy melyik funkcionális csoport van már a gyűrűhöz kötve. A szöveg megértéséhez olvassa el a szövegeket "Radikálisok kormányzása a benzolgyűrűben"és"A meta és az orto-to-rendezők radikálisainak elektronikus hatásai”.

A szulfonálási reakciókban kapott vegyületek egyik alkalmazása az, hogy egyes sók, például a detergensekben használtak, ezekből a szulfonsavakból származnak. Hosszú láncuk van, és erre p. nátrium-dodecil-szulfonát:

Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm