Valamint a szövegekben bemutatott halogénezési és nitrálási reakciók "Szerves halogénezési reakciók"és"Szerves nitrációs reakciók”, A szulfonálási reakciók szerves szubsztitúciós reakciók.
Ezekben a reakciókban a szénlánc vagy az aromás gyűrű egyik szénatomjához kapcsolódó egy vagy több hidrogénatom helyébe egy vagy több szulfonsavcsoport lép (─ SO3Tömény kénsav (H)2CSAK4).
A kénsav szerkezeti képlete a következő módon ábrázolható:
![Kénsav Kénsav képletek](/f/90cb331d713b2d3fcb4bf0f98634509d.jpg)
Ez a típusú reakció általában alkánokban és aromás vegyületekben fordul elő.
Az alkánok esetében ez a reakció forrón megy végbe, és csak azok, amelyek több mint 6 szénatomot tartalmaznak, reagálnak a savval kénsav, mert ha kevesebb a szén, az alkán moláris tömege alacsony lesz, és nagyon heves oxidáció következik be, ami tönkreteszi a alkán.
Néhány példa a monoszulfonációs reakciókra:
1. példa- Monoszulfonálás alkánban (hexán):
H CSAK3H
│ │
H3C CH2 ─ CH─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HO ─ SO3H →H2O + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 +
CSAK3H SO3H
│ │
+ H3C─C * H─CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + H2C * ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Vegyületek keveréke képződik.
2. példa- Benzol-monoszulfonálás: Ebben az esetben a benzol reagál a füstölgő kénsavval, vagyis hozzáadott kén-trioxidot (SO3). Ha tiszta kénsavat használunk, a reakció azonban nagyon lassan megy végbe.
Ezután megkapjuk a benzolszulfonálási reakciót, amely benzolszulfonsavat eredményez. A reakció mechanizmusában látható, hogy minden lépés kémiai egyensúlyban van, és szobahőmérsékleten zajlik:
![Benzolszulfonálás Benzolszulfonálási reakció](/f/b788cf9cc61b6ea5fe24db4f712499ff.jpg)
Más aromás vegyületek (benzolszármazékok) esetében a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó hidrogénatomok egyike is helyettesíthető. A következő csere helyének meghatározásához azonban meg kell vizsgálni, hogy melyik funkcionális csoport van már a gyűrűhöz kötve. A szöveg megértéséhez olvassa el a szövegeket "Radikálisok kormányzása a benzolgyűrűben"és"A meta és az orto-to-rendezők radikálisainak elektronikus hatásai”.
A szulfonálási reakciókban kapott vegyületek egyik alkalmazása az, hogy egyes sók, például a detergensekben használtak, ezekből a szulfonsavakból származnak. Hosszú láncuk van, és erre p. nátrium-dodecil-szulfonát:
![Mosószer A mosószerben használt szulfonsavból nyert só szerkezete](/f/de72b7009a6a96c8be98cdd962ff8c03.jpg)
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm