Szerves reakciók: addíció, helyettesítés, elimináció és oxidáció

A szerves reakciók a szerves vegyületek között lejátszódó reakciók. Különböző típusú reakciók fordulnak elő, amelyek a molekulák felszakadásával új kötésekhez vezetnek.

Az iparban széles körben használják őket, többek között gyógyszereket és kozmetikai termékeket, műanyagokat lehet előállítani.

a fő szerves reakciók típusai ők:

  • addíciós reakció
  • helyettesítő reakció
  • eliminációs reakció
  • Oxidációs reakció

Addíciós reakció

Az addíciós reakció akkor következik be, amikor a szerves molekula kötései megszakadnak, és hozzáadnak egy reagenst.

Főleg olyan vegyületekben fordul elő, amelyek láncai nyitottak és telítetlenek, például alkének (egyenes C egyenlő C egyenes) és alkinek (egyenes C azonos egyenes C).

Példák az addíciós reakciókra

1. példa: hidrogénezés (hidrogén hozzáadása)

táblázatsor CH-vel rendelkező cellával, 2 CH-vel megegyező indexsel, 2 alcella-cella végével, plusz cella félkövér H-vel a doboz keretben, mínusz H félkövér a doboz keret végén jobb nyíl cellája CH-vel 2 alindexsel a cella végén hosszú szaggatott vonal etilén blank Hidrogén üres függőleges vonal üres vonal üres üres üres üres cella félkövér H betűvel a keret végén üres tábla vége táblázat sora CH cellával 2 függőleges vonallal rendelkező cella sor alsó indexe vonal félkövér H cellával a keretben a cella vége az asztal vége tér hely tér hely tér hely tér hely tér hely tér hely űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész - űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész - űrrész Etán tér

Az alkén hidrogénezésével alkánt kapunk.

2. példa: halogénezés (halogének hozzáadása)

táblázatsor CH-vel rendelkező cellával, 2 CH-vel egyenlő alcímmel, 2 alcella-cella végével, valamint cella félkövér Cl-szel a dobozkeretben mínusz vastag Cl-szel a dobozkeretben a cella vége jobb oldali sejt CH-vel, 2 alindexsel a cella végén hosszú szaggatott vonal eténnel üres Klór üres függőleges vonal üres vonal üres üres üres üres cella vastag Cl betűvel doboz kerete a cellának a tábla vége üres táblázat vége táblázat sor CH-vel 2 alsó indexű cellavéggel függőleges vonalvezetés vastag betűs cellával a doboz keretében cella az asztal vége tér hely tér hely tér hely tér hely tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér hely tér tér tér hely tér hely tér hely tér tér tér tér tér tér tér tér 1 tér vessző 2 hely Diklór-etán

Az alkén halogénezésével halogenid keletkezik.

3. példa: hidratálás (víz hozzáadása)

táblázatsor CH-vel rendelkező cellával, 2 CH-vel egyenlő alcímmel, 2 alcella-cella végével, plusz cella félkövér H betűvel, mínusz vastag OH-val jobb oldali cella CH-vel 2 alindexsel a cella végén hosszú kötőjel sor etén üresen Víz üres függőleges sor üres sor üres üres üres üres cellával félkövér H betűdoboz keretben cella vége üres tábla vége táblázat sora cellával CH-vel 2 alindexsel cella sor vége függőleges vonalsor félkövér OH jelöléssel a cellában keret cella vége táblázat vége tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér Etanol tér

Az alkén hidratálása alkoholt eredményez.

Olvassa el: Szerves vegyületek

Helyettesítő reakció

A szubsztitúciós reakció akkor következik be, ha vannak olyan kötőatomok (vagy csoportok), amelyeket másokkal helyettesítenek.

Főleg alkánok, ciklánok és aromás vegyületek között fordul elő.

Példák szubsztitúciós reakciókra

1. példa: halogénezés (halogén helyettesítés)

táblázatsor CH-vel rendelkező cellával, 3 alindex kevesebb félkövér H betűvel a cellakeret végén, plusz cellával Cl kevesebb vastagsággal Cl a doboz keretének cellavégén jobb nyíl cellája CH-vel 3 al index hosszú, kötőjeles félkövér vastag betűvel a doboz keretében a cella vége plusz sor metán blank Klór blank blank Chloromethane blank a táblázat vége, vastag H betűvel ellátott cellával a doboz keretben, mínusz Cl cella vége üres cella savos sósavtartalmú cellával az asztaltól

Az alkán halogénezésével halogenid keletkezik.

2. példa: nitrálás (helyettesítés nitróval)

táblázatsor CH-vel rendelkező cellával, 3 al indexsel kevesebb félkövér H a doboz végén a cella végén, plusz a cellával HO-val kevésbé félkövér NO, félkövér 2 vastag index a doboz keretében bezárva a keret végét a cellából jobbra nyíl cellája CH-vel 3 alcím hosszú kötőjellel félkövéren félkövér vastag betűvel 2 vastag aljzattal a doboz keretében zárja be a cella végét plusz a sor üres metán cellával com Savtartalmú nitráttér cella vége Nitrometán üres táblázat vége táblázat sor vastag betűvel H cellával a doboz kerete mínusz OH cella vég üres sor Víz üres vége asztal

Az alkán nitrálása nitrovegyületet eredményez.

3. példa: szulfonálás (helyettesítés szulfonokkal)

táblázatsor CH-vel rendelkező cellával, 3 alindex kevesebb félkövér H-vel a cellakeret végén, plusz cellák HO-val kevésbé vastag SO-val, félkövér 3 vastag index H félkövér doboz-keretben bezárja a cella jobb oldali nyíl cellájának végét CH-vel 3 alcím hosszú, félkövér SO-val, félkövér 3 al-alcím félkövér H-vel a doboz keretben több sor metán üres cellával, savas kénsavtartalmú cellavéggel, üres cellacím, savas metánterülettel, kevesebb cellavég, üres tábla vége, a táblázat sorának vége vastag betűvel H dobozban, mínusz OH cella vége üres sor Víz üres asztal vége tér hely tér hely tér hely tér hely tér hely tér hely tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér szulfonsav

Az alkán szulfonálása során sav keletkezik.

Olvassa el: Szerves funkciók

Megszüntetési reakció

Az eliminációs reakció akkor következik be, amikor egy szén-ligandum eltávolításra kerül a szerves molekulából.

Ez a reakció ellentétes az addíciós reakcióval.

Példák eliminációs reakciókra

1. példa: hidrogén elimináció (dehidrogénezés)

táblázatsor cellával CH-vel 2 alcella cellavéggel hosszú kötőjelcella CH-vel 2 alsó indexű cellavéggel Jobb nyílcella CH-val 2 CH-vel egyenlő alcímmel, a cellának 2 alindexével plusz sor függőleges vonallal üres függőleges vonallal etén üres sor cella vastag H betűvel a doboz keretben a cella üres cellájának vége félkövér H betűvel a cella végén a cella vége üres üres tábla vége a táblázat sorának vége a cellával félkövér H, félkövér 2 al index a doboz keretben, zárja be a sejtvonal végét a Hidrogén vonallal az asztal üres végével space space space Etán tér

A hidrogén eltávolítása egy alkánból alként eredményez.

2. példa: a halogének eltávolítása (de-halogénezés)

Hiba történt a MathML-ből elérhető szöveggé történő konvertáláskor.

A halogének dihalidból történő eltávolítása alként eredményez.

3. példa: halogenid elimináció

táblázatsor cellával CH-vel 2 alcella cellavéggel hosszú kötőjelű cellával CH-vel 2 alsó indexű cellacél jobb nyíl sor függőleges vonallal üres függőleges sor üres sor félkövér H cellával a doboz keretében a cellák vége üres Br vastag cellák a doboz keretében a cellák végének üres vége táblázat táblázatsor CH-vel rendelkező cellával, 2 CH-vel egyenlő indexszel, 2 alsó index-cellavéggel és vastag H betűvel a cellában, félkövér Br doboz keret sejtsor vége etén üres cellával savas hidrobromikus térrel cellasor vége üres üres üres asztal vége tér szóköz Bróm-etán

Ha a halogenidet eltávolítjuk a halogenidből, alként kapunk.

4. példa: vízmegsemmisítés (alkohol dehidratáció)

táblázatsor CH-vel rendelkező cellával 2 alcella cellahosszal függőleges üres sor függőleges üres sor félkövér H cellával a doboz keretében a cella végén üres félkövér OH cella a doboz keretben a cella végén A táblázat üres sorának cellája CH-vel 2 alindexsel megegyezik a CH 2 alindexű cellavégével és vastag H betűvel a cellában, mínusz félkövér OH dobozban a cellasor vége üres eténnel Víz sor üres üres üres táblavéggel space space space space space space space space Etanol tér

A víz eltávolítása az alkoholból alként képez.

Lásd még: Esterifikáció

Oxidációs reakció

Az oxidációs reakció, más néven redox, akkor megy végbe, ha az elektronok nyeresége vagy vesztesége van.

Példák az oxidációs reakciókra

1. példa: az alkének energetikai oxidációja

táblázat sor, félkövéren félkövéren CH félkövérrel 3 alcím üres cellacella vége félkövéren félkövéren félkövér vastagsággal 3 alcím a cellavégzés vége üres üres sor üres félkövérrel függőleges vonal üres félkövér függőleges vonal üres üres üres félkövér vonal C egyenlő félkövér C plusz cellával 4 szóköz bal bal szögletes zárójel jobb zárójel végén Jobbra nyíl félkövér vonal függőleges vonal üres félkövér függőleges vonal üres üres üres félkövér vonal H üres félkövér H üres üres üres üres sor üres üres üres üres üres üres táblázat üres vége üres üres üres üres üres üres sor üres üres üres üres üres üres sor vastag H cellával félkövér 3 alcím félkövér C cella vége félkövér hosszú vonás félkövér félkövér C cella egyenlő egyenlővel A cella vége plusz egy sor üres üres félkövér függőleges vonal üres üres üres sor üres üres cellával, egyenes O félkövér H cella vége üres üres üres sor üres üres üres üres üres táblázat üres vége üres táblázat üres üres üres sor üres üres sor üres vastag cellával H félkövér 3 alcím félkövér C cella vége félkövér hosszú kötőjel félkövér félkövér C cella egyenlő O egyenes cellasor vége üres üres félkövérrel függőleges sor üres sor üres üres cellával egyenes O félkövér H cellával üres sor üres üres üres üres táblázat üres vége de mínusz 2 mínusz eno űr űr űr űr űr űr oxigén űr űr űr űr űr savas űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r ű r tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér hely tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér űrrész űrrész űrtér űrtér űrtér űrűr tér űrtér savas tér etanoikus tér űr űr űr űr űr űr űr űr űr tér űr űr űr tér űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész - űrrész űr űr űr születő

Az alkén energetikai oxidációja karbonsavakat eredményez.

2. példa: primer alkohol-oxidáció

táblázat üres hely egyenesen üres H üres üres üres üres sor üres üres függőleges sor üres üres üres sor egyenes H cellával 3 alcím egyenes C cellahosszúság hosszú gondolatjel egyenes C cella félkövér hosszú kötőjel vastag félkövér OH cellacél vége több szóközzel félkövér szóköz 2 vastag szögletes zárójel félkövér félkövér Félkövér szögletes zárójel a cella jobb oldali jobb oldali nyíljának sora fehér szóközzel üres hely függőleges vonal üres üres üres sor szóközzel fehér egyenes üres H üres üres üres sor üres üres üres üres üres táblázat üres vége üres üres üres üres üres üres sor üres üres üres üres üres üres sor egyenes H cellával, 3 al indexű egyenes C cellával, hosszú kötőjelű egyenes C betű félkövérrel félkövérrel egyenlő üres hely üres hely függőleges vonal üres üres üres sor üres hely üres hely félkövér cella O egyenes H cella vége üres üres üres sor üres üres üres üres üres üres táblázat üres vége üres sor üres sor cellával egyenes H vastag betűvel OH a cellasor üres sor üres sor üres asztal vége tér tér tér tér tér etanol tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér savas hely tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér űrrész tér hely tér hely tér víz tér hely tér hely tér hely tér tér tér tér tér tér tér tér űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész - űrrész űr űr űr születő

Az elsődleges alkohol energetikai oxidációja karbonsavat és vizet eredményez.

3. példa: szekunder alkohol-oxidáció

táblázat sor fehér szóközzel üres hely félkövér cella O egyenes H cella vége üres üres sor üres hely üres függőleges vonal üres üres üres sor egyenes H cellával, 3 al indexű egyenes C cellával, hosszú kötőjel, egyenes C sejt, hosszú kötőjelű CH, 3 cellával, a cellasejt vége, több szóközzel félkövér bal oldali szögletes zárójel félkövér Félkövér jobb szögletes zárójel a cella vége jobb nyíl sor üres hely üres hely függőleges vonal üres üres üres sor üres egyenes üres H üres üres üres sor üres üres üres üres üres üres táblázat üres vége üres üres üres üres üres üres üres sor üres blank blank blank blank blank line with straight H, with 3 straight index C cell end of a long dash straight straight cell with bold bold vastag félkövér A cella vége plusz vonal üres hely üres hely függőleges vonal üres üres üres sor üres hely üres hely cellák CH-vel 3 al indexű cella végével üres üres sor üres üres üres üres üres a táblázat sorának vége üres sor üres sor cellával egyenes H vastag betűvel O egyenes H cellasor üres sor üres sorral az asztal üres végével űr Propan mínusz 2 mínusz űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr űr oxigén űr űr űr tér tér tér tér tér tér tér propanon tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér űrrész víztér űrrész űrrész űrrész űrrész űrrész - űrrész - űrrész - űrrész tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér tér űr tér kialakulóban

A szekunder alkohol oxidációja ketont és vizet eredményez.

Olvassa el: Karbonsavak

Gyakorlatok a szerves reakciókról

1. kérdés

(Unifesp / 2002) Számos alkohol nyerhető az alkének savkatalizált hidratálásával.

Ebben az addíciós reakcióban a vízben lévő hidrogént hozzáadják ahhoz a szénhez, amelyhez több hidrogén kapcsolódik, és a hidroxilcsoport a kevésbé hidrogénezett szénhez kapcsolódik (Markovnikov-szabály).

Annak ismeretében, hogy a két alkén hidratálásakor képződött alkoholok 2-metil-2-pentanol és 1-etil-ciklopentanol, mik a megfelelő alkének neve?

a) 2-metil-2-pentén és 2-etil-ciklopentén.
b) 2-metil-2-pentén és 1-etil-ciklopentén.
c) 2-metil-3-pentén és 1-etil-ciklopentén.
d) 2-metil-1-pentén és 2-etil-ciklopentén.
e) 3-metil-2-pentén és 2-etil-ciklopentén.

Helyes alternatíva: b) 2-metil-2-pentén és 1-etil-ciklopentén.

A 2-metil-2-pentanol-alkoholt 2-metil-2-pentén-alkén hidratálásával állítják elő.

2-metil-2-pentén hidratálása

Az 1-etil-ciklopentanol-alkoholt az 1-etil-ciklopentén-alkén hidratálásával állítják elő.

1-etil-ciklopentén hidratálása

2. kérdés

(Ufal / 2000) A szénvegyületek kémiai vizsgálatában megtudják, hogy a BENZENE:

() Ez szénhidrogén.
() Acetilénből nyerhető.
() Az olajban nagyobb tömegarányú alkotóelem.
() Szubsztitúciós reakción megy keresztül.
() Ez egy olyan molekuláris szerkezet, amely rezonanciát mutat.

(IGAZ) A benzol aromás szénhidrogén. Ezt a vegyületet csak szén- és hidrogénatomok képezik, amelyek képlete C6H6.

(IGAZ) A benzol acetilénből a következő reakcióval állítható elő:

benzolszintézis

(HAMIS) A kőolaj szénhidrogének keveréke, és a komponensek tömege a lánc méretével függ össze. Ezért a nagyobb szénláncok nagyobb tömegűek. A kőolaj nehezebb frakcióinak, például az aszfaltnak több mint 36 szénatomot tartalmazó láncai vannak.

(IGAZ) A benzol reagensként alkalmazott helyettesítési reakcióknak számos ipari alkalmazásuk van, főleg gyógyszerek és oldószerek előállítására.

Ebben a folyamatban a hidrogénatom helyettesíthető halogénnel, nitrocsoporttal (-NO2), szulfonsavcsoport (—SO3H), többek között.

Lásd az ilyen típusú reakciók példáját.

benzol halogénezése
Szubsztitúciós reakció benzolban monoklorobenzol szintéziséhez

(IGAZ) A rezonancia miatt a benzolt két szerkezeti képlettel lehet ábrázolni.

A gyakorlatban azonban megfigyelték, hogy a szénatomok között létrejött kötések hossza és energiája egyenlő. Ezért a rezonancia hibrid áll a legközelebb a valós struktúrához.

benzolrezonancia

3. kérdés

(UFV / 2002) A (C) általános képletű alkohol oxidációs reakciója5H12O ‚a KMnO-val4 szolgáltatott egy (C) általános képletű vegyületet5H10O.

Jelölje be az opciót, amely a KORREKÁLIS összefüggést mutatja az alkohol neve és a képződött termék neve között.

a) 3-metil-bután-2-ol, 3-metil-butanal
b) pentán-3-ol, pentán-3-on
c) pentán-1-ol, pentán-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-on

Helyes alternatíva: b) pentán-3-ol, pentán-3-on.

a) Rossz. A szekunder alkohol oxidációja ketont eredményez. Ezért a 3-metil-butan-2-ol oxidációjának megfelelő terméke a 3-metil-bután-2-on.

3-metil-bután-2-ol oxidációja

b) Helyes. A pentan-3-ol szekunder alkohol oxidációjával a pentan-3-on-keton keletkezik.

pentán-3-ol oxidációja

c) ROSSZ. Ezek a vegyületek a primer alkoholok oxidációjának részét képezik, amely aldehidet vagy karbonsavat képez.

A pentan-1-ol primer alkohol, a vegyület részleges oxidációjával pentanal képződhet, és teljes oxidációval pentánsav képződik.

pentán-1-ol oxidációja

d) ROSSZ. A pentan-2-ol szekunder alkohol oxidációjával a pentan-2-on-keton keletkezik.

pentán-2-ol oxidációja

e) Rossz. Az elsődleges alkohol-2-metil-bután-1-ol az aldehid-2-metil-butanált részleges oxidációban és a 2-metil-butánsavat teljes oxidációban állítja elő.

2-metil-bután-1-ol oxidációja

4. kérdés

(Mackenzie / 97) Az eliminációs reakcióban, amely 2-bróm-butánban kálium-hidroxiddal alkoholos közegben fordul elő, két szerves vegyület keverékét kapjuk, amelyek helyzet-izomerek.

Az egyik, amely kevesebb mennyiségben képződik, az 1-butén. A másik a következő:

a) metil-propén.
b) 1-butanol.
c) bután.
d) ciklobután.
e) 2-butén.

Helyes alternatíva: e) 2-butén.

Az alkéneket a szerves HBr halogenid és KOH kálium-hidroxid reakciójával állítják elő oldószerként etil-alkohol jelenlétében.

eliminációs reakció 2-bróm-butánban
Hidrogén-bromid (HBr) eliminációja, valamint 1-butén- és 2-butén-izomerek előállítása

Különböző vegyületek képződtek, mivel a halogénatom a szénlánc közepén volt, és ezzel több lehetősége volt az eliminációnak.

Bár kétféle terméklehetőség létezik, nem ugyanazok a mennyiségek alakulnak ki.

A 2-butén ennél a reakciónál nagyobb mennyiségben képződik, mivel a tercier szén eltávolításából származik. Az 1-butén egy primer szén eltávolításával képződött, ezért kisebb mennyiség keletkezett.

A zöld kémia alapelvei

A kémikusok meghatározzák a szabványok és elvek meghatározását a tisztább folyamatok megalkotásáb...

read more
Szervetlen bomlási reakció. Elemzés vagy bomlás

Szervetlen bomlási reakció. Elemzés vagy bomlás

A bomlás vagy elemzés a szervetlen reakciók olyan típusa, amelyben a reagens két vagy több anyagr...

read more

Törött fúzió és frakcionált megszilárdulás

frakcionált fúzióA frakcionált fúzió olyan szilárd anyagok elválasztására szolgál, amelyeknek pon...

read more