A szövegben Izomerek különböző aszimmetrikus szénatomokkal rendelkező molekulákban két Van’t Hoff és Le Bel által javasolt képlet bizonyult, amelyek segítenek meghatározni az optikai izomerek mennyiségét, ha a molekulának két vagy több különböző aszimmetrikus szénatomja van.
De ha a molekulának több azonos aszimmetrikus szénatomja van, akkor nem lehet ezeket a képleteket használni. Meghatározzuk, hogy egy molekula ilyen-e, ha van két vagy több olyan szénatomja, amelyek ligandumaik egymástól eltérnek, de pontosan megegyeznek egy másik szén (ek) ligandumaival.
Például a borkősav olyan anyag, amely a szőlőlé erjesztése során képződik bortermelés céljából. A molekuládnak két egyenlő aszimmetrikus szén van, mindkettőnek a következő liganduma van:
│
HOOC─, H─HO─ és H─C─OH
│
COOH
Az alábbi vetületekben két lehetőségünk van: az elsőben az OH-ligandumok ellentétes oldalon vannak (és a H-ligandumok is); a másodikban ezek a ligandumok ugyanazon az oldalon helyezkednek el, és mindegyik lehetőségben megvannak a megfelelő tükörképek:
Mivel a két aszimmetrikus szén megegyezik, a polarizált fény síkjától való eltérés szöge azonos lesz. Tehát az első esetben ez megvan, mivel a szénatomok konformációja eltérő, az ember eltolja a fénysíkot jobbra (jobbra) polarizált + α szögben, a másik pedig a polarizált fény síkját balra (levorotárisan) tolja el a szög –α. Ez azt jelenti az egyik törli a másik hatását és az anyag belső kompenzációval optikailag inaktív leszvegyületnek nevezik meso.
A fent bemutatott második lehetőségben mindkét szénatomnak ugyanaz a konformációja, tehát két esetben optikailag aktív vegyületek:
1.) a két aszimmetrikus szén jobbra tolja el a polarizált fénysíkot (dextrotációs): + 2a;
2.) a két aszimmetrikus szén balra tolja el a polarizált fénysíkot (forgatható): -2α.
A borkősav is képezheti a racém keverék amelynek a dekrotorizáló izomerjének 50% -a és a levorotáris izomerjének 50% -a van. Az egyik izomer semmissé teszi a másik polarizált fénysíkjának eltérését, ezért ezt a keveréket figyelembe vesszük külső kompenzációval optikailag inaktív.
Ezzel arra a következtetésre jutunk, hogy egy molekulának, amelynek két azonos aszimmetrikus szénatomja van, két optikailag izomerje van. aktív (a dextrogyrus és a levogyrus) és két optikailag inaktív izomer (a mezovegyület és a racém keverék), amint az összefoglalóban látható ordít:
Ezeknek a különböző izomereknek ugyanaz a molekula képlete, azonban tulajdonságaik eltérnek, lásd:
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
