Egyes vegyületek szerkezetében kettős kötések váltakoznak az egyszeres kötésekkel. A legismertebb közülük a benzol, amelynek szerkezetét 1865-ben Friedrich August Kekulé (1829-1896) német vegyész javasolta. Szerkezete ciklikus lenne, és három kettős kötés alkotná, amelyeket három egyes kötés tarkítana, amint azt az alábbi ábrák mutatják:
A benzol képviseletének mindkét módja elfogadható, mivel a π kötésekben lévő elektronok megváltoztathatók az atomok helyzetének megváltoztatása nélkül. Azonban egyik sem képviseli pontosan azt, ami ő, és nem magyarázza a viselkedését. Alkénként kell viselkednie, és addíciós reakciókat kell kiváltania, de a gyakorlatban ez nem történik meg. A benzol meglehetősen stabil és úgy viselkedik, mintha nem lenne kettős kötése; szubsztitúciós reakciókat ad, mint az alkánokban.
1930-ban Linus Pauling amerikai tudós javasolta azt a rezonanciaelméletet, amely megmagyarázta ezt a látszólagos ellentmondást. Ez az elmélet azt mondta:
„Amikor egy szerkezeti képletben megváltoztathatjuk az elektronok helyzetét az atomok helyzetének megváltoztatása nélkül, a valódi szerkezet nem a megszerzett struktúrák egyike sem lesz, inkább a rezonancia hibrid azoknak a struktúráknak. ”
Ezt a hatást bizonyítja a szénkötések mérete és a köztük lévő távolság. Ez a távolság közepes az egyszeres kötés (1,54 Å) és a kettős kötés (1,34 Å) távolságához képest; a rezonancia-hatás miatt tehát 1,39 Å.
Ez a hatás az ózonmolekula (O3) az alábbiak szerint:
Kanonikus szerkezetek és ózonrezonancia hibridek.
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Brazil iskolai csapat.
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm