Helyettesítési reakciók benzolban

Egy szubsztitúciós reakció két különböző reagens komponenseinek cseréjén alapul. A nagyobb stabilitású (telített, vagyis csak egyszerű kötések a szénatomok között) vegyületek valószínűleg nagyobb mértékben mennek keresztül ezen a folyamaton. A benzol azonban meg is tudja csinálni.

Tudjuk, hogy a benzol három kettős kötés van (három pi kötés), vagyis ez a vegyület telítetlen, de ezek a kettősök állandóan átesik a rezonancia jelenségén (a három pi kötés helyzetének váltakozása). Emiatt szerkezete nagyobb stabilitással rendelkezik, mivel a kötések az összes szénatomon átjutnak.

A benzolban előforduló szubsztitúciós reakciók a következők:

• Halogénezés;

• Nitrálás;

• Szulfonálás;

• Alkilezés;

• Acilezés.

a) Halogénezés

Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép a halogénekkel (Br₂Cl₂ Hé₂), mindig katalizátor jelenlétében, amely lehet szervetlen só (AlCl₃, FeCl₃ és FeBr₃). Az eljárás a benzol-hidrogén halogénatommá történő cseréjével megy végbe. Ennek eredménye az szerves halogenid képződése és egy halogénezett hidrid. Lásd egy példát:

A benzol halogénezését molekuláris klór (Cl₂)

b) Nitrálás

Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép a salétromsavval (HNO₃), mindig a kénsav-katalizátor (H₂CSAK₄) és a fűtés. Az eljárás a hidrogén és benzol NO-csoporttal történő cseréjével megy végbe₂ a sav. Ennek eredménye az kialakulása a nitrovegyület és a víz.

Salétromsav alkalmazásával a benzol nitrálását ábrázoló egyenlet

c) Szulfonálás

Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép a kénsavval (H₂CSAK₄), mindig a kén-trioxid-katalizátor (SO₃) és a fűtés. Az eljárás során hidrogénatomot cserélnek benzolból az SO csoport₃H sav. Ennek eredménye az kialakulása sav szulfonsav és a víz.

Ne álljon meg most... A reklám után még több van;)

Kénsav alkalmazásával a benzol szulfonálását ábrázoló egyenlet

d) Alkilezés

Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép a szerves halogenid (R-X), mindig a katalizátor alumínium-triklorid (AlCl₃) és a fűtés. Az eljárás során hidrogénatomot benzolból kicserélnek az R csoport (szerves szubsztituens) a halogenidből. Ennek eredménye az elágazó aromás szénhidrogén képződéseés egy szervetlen savat (HX).

Klórmetán alkalmazásával a benzol alkilezésének egyenlete

e) Acilezés

Ebben a reakcióban a benzol kölcsönhatásba lép egy savhalogeniddel, amelyet etanoil-klorid képvisel:

Az etanoil-klorid szerkezeti képlete

A reakció a. Jelenlétével történik katalizátor alumínium-triklorid (AlCl₃) és egy hidrogénatomot cserélnek benzolból a teljes savhalogenidcsoportra (az X-halogén kivételével). Ennek eredménye az kialakulása a keton és egy szervetlen sav (HX). Lásd egy példát:

A benzol acilezését jelző egyenlet etanoil-klorid alkalmazásával

Általam. Diogo Lopes Dias

Hivatkozni szeretne erre a szövegre egy iskolai vagy tudományos munkában? Néz:

NAPOK, Diogo Lopes. "Helyettesítési reakciók benzolban"; Brazil iskola. Elérhető: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Hozzáférés: 2021. június 27.