A optikai izomerizmus akkor fordul elő, ha két vagy több vegyületnek megegyezik a molekulaképlete, de különböznek optikai aktivitása, vagyis a polarizált fénysík eltérése alapján.
Az optikai aktivitáshoz szükséges egyik jellemző az, hogy a molekula aszimmetrikus, és ennek igazolásának egyik módja az, ha megfigyeljük, van-e legalább egy atomja aszimmetrikus vagy királis szénatom.
Röviden: a szénatom aszimmetrikus, ha minden liganduma különbözik egymástól. A ciklikus vegyületeknél figyelembe vesszük a gyűrűn kívüli ligandumokat, valamint a gyűrű óramutató járásával megegyező és az óramutató járásával ellentétes irányú ligandumait.
Vegyük például az alábbiakban bemutatott tejsav esetét:
ó
│
H3Ç ─ C * ─ COOH
│
H
Megjegyezzük, hogy a négy ligandum (4 komplex szerkezet és nem csak a C * atomhoz közvetlenül kapcsolódó 4 atom) különböznek egymástól. Ezért ennek a molekulának aszimmetrikus vagy királis szénatomja van.
Ennek eredményeként ennek a vegyületnek van két optikailag aktív izomer, amelyek egymás tükörképe és nem helyezhetők el egymással:
ó │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
tükör
Ne álljon meg most... A reklám után még több van;)
Ezeket az izomereket nevezzük enantiomerek, ban ben enantimorfok (a görögtől enantioes, szemben; morfó, alakú) vagy optikai antipódok. Különböznek, mert amikor a polarizált fény áthalad ezeken a vegyületeken, egyikük elmozdítja ennek a fénynek a síkját jobbra (az óramutató járásával megegyező irányba), és akkor hívják jobbkezes (d vagy a + jel jelképezi), míg a másik enantiomer balra tolja a polarizált fény síkját, és levogyro (ℓ vagy -).
Az a szög, amelyen eltérnek a polarizált fény síkjától, ugyanaz, de ellentétes jelekkel rendelkeznek.
E két optikailag aktív izomer mellett a csak egy aszimmetrikus szénatomot tartalmazó molekuláknak van optikailag inaktív izomerjük is, vagyis olyan, amely nem tolja el a polarizált fény síkját. Ezt az izomert nevezzük racém keverék, amely a jobb oldali izomer pontosan 50% -ának és a bal oldali izomer 50% -ának keverékéből áll. Mivel az általuk okozott eltérések ugyanolyan értékűek, de ellentétes irányúak, az egyik a másik hatását törli, és ennek eredményeként a racém keverék külső kompenzációval optikailag inaktív.
Röviden: az aszimmetrikus szénatomot tartalmazó molekulák esetében mindig megvan:
- 2 optikailag aktív izomer (dextrogyro és levogyro);
- 1 optikailag inaktív izomer (racém keverék).
* Kép szerzője: LHcheM
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Hivatkozni szeretne erre a szövegre egy iskolai vagy tudományos munkában? Néz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aszimmetrikus szénatomot és optikai izomereket tartalmazó molekula"; Brazil iskola. Elérhető: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Hozzáférés: 2021. június 28.
