Enyhe oxidáció alkénekben

A enyhe oxidáció alkénekben egy szerves reakció, amelyet adott esetben végeznek alkén vizet és kálium-permanganát sót (KMnO₄), só, amelyet általában neveznek Bayer reagens.

A képződött terméket ún alkohol vicinális, azaz két hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok (OH^-) a szomszédos szénatomokra helyezve, az alábbi általános képlet szerint:

JEGYZET: R lehet gyökök vagy hidrogénatom.

Bayer Reagens

Amikor az Bayer reagens (KMnO₄) szervetlen bázis (OH.) jelenlétében vízzel elegyítjük^-), reagál és kálium-oxidot képez (K₂O), mangán-dioxid (MnO₂) és a kialakulóban lévő oxigének (szabad oxigén, amelyet [O] képvisel). Lásd a folyamat kiegyensúlyozott egyenletét.

Ezek a Bayer-reagensből képződő, kialakulóban lévő oxigének felelősek az alkének enyhe oxidációs reakciójáért (amint azt a következő pontokban láthatjuk).

Mechanizmusok enyhe oxidációs reakcióban alkénekben

• 1. mechanizmus: kialakulóban lévő oxigének képződése Bayer reagenséből;

• 2. mechanizmus: A kialakulóban lévő oxigének támadása az alkénben jelenlévő kettős kötéshez, ami a pi kötés és ennek következtében szabad vegyérték kialakulása az egyes szénatomokban pi link.

• 3. mechanizmus: A kialakuló oxigének egyesülnek a hidroniumokkal (H⁺), amely a víz önionizálásából képződik, és hidroxilcsoportokat eredményez (OH^-).

• 4. mechanizmus: A pi-kötést tartalmazó szénatomok mindegyikében lévő szabad vegyértékekben képződött hidroxilok összekapcsolódása egy vicinális alkoholalkoholból származik.

Ne álljon meg most... A reklám után még több van;)

Példák enyhe oxidációs reakciókra alkénekben

→ Enyhe oxidációs reakció but-2-énen

A but-2-én szerkezeti képlete

Kezdetben az alkén 2. és 3. szénatomja közötti kettős kötést a kialakuló oxigének támadása szakítja meg, szabad vegyértéket (függőleges nyomot) létrehozva a 2. és 3. szénatomon.

A 2. és 3. szénatom közötti pi-kötés megszakítása a but-2-énben

Ezután a kialakulóban lévő oxigén egyesül egy hidroniummal (H⁺) a víz ionizálásából hidroxilcsoportokat képezve (OH^-), amelyek a 2. és 3. szén szabad vegyértékeihez kötődnek, ami vicinális dialkolt eredményez.

But-2-énből képződött vicinális alkohol

→ Enyhe oxidációs reakció 2-metil-propénon

A 2-metil-propén szerkezeti képlete

Kezdetben az alkén 1. és 2. szénatomja közötti kettős kötést a kialakuló oxigének támadása bontja meg, szabad vegyértéket (függőleges nyomot) létrehozva az 1. és 2. szénatomon.

Az 1. és 2. szénatom közötti pi-kötés megszakítása 2-metil-propénben

Ezután a kialakulóban lévő oxigén egyesül egy hidroniummal (H⁺) a víz ionizálásából hidroxilcsoportokat képezve (OH^-), amelyek az 1. és 2. szén szabad vegyértékeihez kötődnek, ami vicinális dialkolt eredményez.

2-metil-propénből képzett vicin alkohol

Általam. Diogo Lopes Dias

Hivatkozna erre a szövegre egy iskolai vagy tudományos munkában? Néz:

NAPOK, Diogo Lopes. "Enyhe oxidáció alkénekben"; Brazil iskola. Elérhető: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Hozzáférés: 2021. június 28.