Na amidi su organski spojevi karakterizirani prisutnost a dušik (N) izravno vezan za karbonil (C = O). To su tvari dostupne na prirodan način, jedna od njih je u izlučevinama sisavaca (urea), ali se mogu dobiti i umjetnom sintezom.
Amidi mogu nastati, na primjer, pomoću dehidracija amonijeve soli, postupak koji se koristi u proizvodnji polimera. Koriste se i kao gnojiva, zbog dostupnosti dušika i kako lijek, koji djeluje antimikrobno.
Čitaj više:Akrilamid - amid koji može nastati zagrijavanjem neke hrane
Amidna struktura
Amide tvori a dušik vezan izravno na karbonilnu ili acilnu skupinu (R-C = O). Dvostruka veza između ugljik to je kisik i mogućnost premještanja ovog para na dušik daju molekulu planarna geometrijaza razliku od amina koji imaju piramidalnu geometriju.
Klasifikacija amida
Razvrstavanje prema broju organskih supstituenata
Kao i amini, amidi su klasificirani prema
broj supstituirajućih organskih radikala koje dušik imameđutim, za amide, moramo uzeti u obzir da će jedan od liganda skupine nužno biti acilna skupina, odnosno imat ćemo samo amide tipa:- Nesupstituirani amid: ima dušik vezan na dva vodikovi i karbonilna skupina.
Primjer:
- Monosupstituirani amin: ima dušik vezan za vodik, karbonilnu skupinu i organski radikal. U ovom slučaju, kada je jedan od vodika zamijenjen ugljikovim lancem, R smatrajte organskom skupinom.
Primjer:
- Disupstituirani amin: ima dušik vezan za dva organska radikala i karbonil. U ovom su slučaju dva vodika zamijenjena ugljikovim lancima.
Primjer:
Pogledajte i: Kako klasificirati organske halogenide?
Razvrstavanje prema broju karbonila povezanih s dušikom
Amidi se također mogu klasificirati prema broju karbonila koji su izravno vezani za dušik molekule.
- Primarni amidi: samo jedna acilna skupina vezana za dušik (R-CO) NH2 .
- sekundarni amidi: dva karbonila ili acilna skupina vezana za dušik (R-CO)2NH.
- tercijarni amidi: tri acilne skupine povezane s dušikom (R-CO)3Ne.
Nomenklatura amida
THE nomenklatura za amide dat će:
prefiks koji označava broj ugljika u lancu + mjesto i infiks koji ukazuje na nezasićenja (ako ih ima) + završetak amida |
Pogledajte donju tablicu:
Prefiks (br. Ugljika) |
Infix (zasićenje lanca) |
Sufiks (funkcionalna skupina) |
|||
1 ugljik |
Met- |
Samo pojedinačni pozivi |
-an- |
amidi |
-amid |
2 ugljika |
Et- |
||||
3 ugljika |
Prop- |
1 dvostruka veza |
-en- |
||
4 ugljika |
Ali- |
||||
5 ugljika |
zadržan- |
2 dvostruke veze |
-dien- |
||
6 ugljika |
Hex- |
||||
7 ugljika |
Hept- |
1 trostruka veza |
-u- |
||
8 ugljika |
Listopad- |
||||
9 ugljika |
Ne- |
2 trostruke veze |
-diin- |
||
10 ugljika |
Prosinca |
Broj ugljika mora započeti sa strane koja je najbliža dušiku funkcionalne skupine.
Primjeri:
Amini mogu također dobiti u svojoj nomenklaturi specifikaciju o klasifikaciji molekule:
Prisjećajući se da nomenklaturu radikala čine: Strpopravak koji označava broj ugljika + završetak "il" ili "ila". Radikali su smješteni u nomenklaturu abecednim redom.
Primjeri:
Također pristupite: Nomenklatura cikličkih i razgranatih ugljikovodika
Svojstva amida
- Visoko talište i vrelište, koje će imati skaliranu vrijednost prema veličini i prostornom rasporedu ugljikovog lanca.
- Vrlo polarno zbog prisutnosti karbonila i dušika.
- Nesupstituirane i jednosupstituirane amidne vodikove veze.
- Manje i jednostavnije molekule topive su u vodi. Veličina molekule također ometa topljivost amida: što je veći ugljikov lanac, to će biti manje topljivi u vodi.
- Amidi imaju osnovni karakter zbog sklonosti primanju H iona+.
Primjena amida
- Koristi se kao posrednik u proizvodnji polietilena poput najlona.
- Primjenjuje se u formulaciji lijekova kao što su sulfanilamid i penicilin, aktivni principi baktericidnih lijekova za kontrolu infekcije.
- Urea, koja se može dobiti sintetički ili kao proizvod koji izlučuju sisavci, tvar je amidne skupine, diamid. Koristi se kao dodatak prehrani u poljoprivredi i kao gnojivo.
Dobivanje amida
Amide je lako pronaći u prirodnom obliku, ali njihov sintetski oblik još uvijek se široko koristi u industrijskim procesima. Ispod su neke reakcije proizvodnje amida na bazi drugih dušičnih spojeva.
Reakcija dehidracije amonijeve soli
Reakcija amina s kiselim kloridom
-
Reakcija anhidrida s aminima
Reakcija estera s aminima
Strukturno preslagivanje aldoksima
-
Hidratacija nitrila
Pročitajte i vi: Hidroliza amida - reakcija koja se koristi za dobivanje važnih tvari
riješene vježbe
Pitanje 1 - (UFRS) Aspartam, na slici dolje, umjetno je zaslađivač koji se koristi u mnogim bezalkoholnim pićima i niskokaloričnoj hrani.
Skupina uokvirena na slici karakteristična je za organsku funkciju
A) ester.
B) amid.
C) aminokiselina.
D) amin.
E) ugljikohidrati.
Razlučivost
Alternativa B. Funkcionalna skupina odabrana na slici je amid, zbog prisutnosti karbonila (C = O) koji je izravno vezan za dušik (N).
Pitanje 2 - (UNESP) U kolovozu 2005. godine zabilježena je zaplijena serija lidokaina koja bi uzrokovala smrt nekoliko ljudi u Brazilu, zbog proizvodnih problema. Ovaj je lijek lokalni anestetik koji se široko koristi u endoskopskim pregledima, smanjujući nelagodu kod pacijenta. Njegova molekularna struktura prikazana je u nastavku:
i predstavlja funkcije:
A) sekundarni amin i tercijarni amin.
B) amid i tercijarni amin.
C) amid i ester.
D) ester i tercijarni amin.
E) ester i sekundarni amin.
Razlučivost
Alternativa B.
Nakon odabira i numeriranja karakterističnih dijelova svake organske funkcije, analizirajmo svaki od njih:
1- To je AMIDA zbog prisutnosti acilne skupine, (R-C = O) izravno povezane s dušikom, monosupstituirana.
2- Kako nemamo prisutnost acilne skupine (R-C = O), već samo dušik vezan izravno za druge ugljike u ovoj skupini imamo TERCIJSKI AMIN, jer su sva tri vodika, prethodno vezana za dušik, zamijenjena skupinama Organski.
Napisala Laysa Bernardes Marques de Araújo
Učitelj kemije