Talidomid je lijek koji se široko plasirao u Europu 50-ih i 60-ih godina, kao sedativ za ublažavanje mučnine u trudnica. Napravljen je u obliku njegove racemične smjese, odnosno, kao što se dolje vidi, molekule ovog spoja je asimetričan, jer ima kiralni ugljik (ugljik s četiri različita liganda jedni druge). To znači da talidomid ima dva svemirska izomera ili stereoizomere, koje je bolje nazvati enantiomeri, budući da su međusobna zrcalna slika:
Talidomidni enantiomeri imaju optičku aktivnost. desnokružni ili enantiomer (R) pomiče ravninu polariziranog svjetla udesno, a levogiro ili enantiomer (S) pomiče ravninu polariziranog svjetla ulijevo. Dakle, racemična smjesa je optički neaktivna jer sadrži jednake dijelove ova dva enantiomera.
Međutim, ta razlika u prostornoj konformaciji atoma na kraju rezultira različitim biološkim svojstvima, odnosno različitim aktivnostima koje se provode u živom organizmu. Vremenom je otkriveno da samo desni izomer ili (R) bio je odgovoran za analgetička, sedativna i svojstva koja osjećaju prije, dok je talidomid levogira
(S) teratogeni je, odnosno uzrokuje mutacije u fetusu.Iz tog razloga, tijekom spomenutih desetljeća oko 12 tisuća djece rođeno je s malformacijama. Među nuspojavama koje talidomid može izazvati kod fetusa su: nepotpuni razvoj ili oštećeni udovi, malformacije srca (poput odsutnosti atrija), crijeva, maternice i žučnog mjehura bilijarni; učinci na mišiće očiju i lica, gluhoća, nedostaci u tibiji i femuru te, kao što slijedi slika, palac s tri zgloba:
Kongenitalne malformacije stopala, jedan od učinaka primjene talidomida na fetuse*
estE ucija o hiralnosti talidomida, kao i ostalih lijekova, raste. Trenutno je talidomid zabranjen za uporabu u trudnica i žena koje ne koriste dvije metode kontracepcije pod strogim medicinskim nadzorom.
Važno je naglasiti da čak i kada lijek ima samo (R) enantiomer, to i dalje dovodi do malformacija fetusa jer se u organizmu deskretirajući izomer podvrgava racemizaciji i potječe iz levookretnog izomera, koji je teratogeni.
Nadalje, opasnost i dalje postoji jer je talidomid vrlo učinkovit lijek protiv drugim bolestima, poput gube. Stoga je Anvisa (Nacionalna agencija za nadzor zdravlja), u Ponovnorješenje Kolegijskog odbora - RDC / Anvisa br. 11, od 22. ožujka 2011, osigurava kontrolu tvari i lijeka Thalidomide. Tijekom 2013. godine The Anvisapromovirali tečajeve obuke u svrhu vođenja stručnjaci koji su uključeni u kontrolu lijeka Thalidomide, pojačavajući rizik svojstveno ovoj tvari, raspravite i razjasnite sumnje u vezi s tom temom, uz sprečavanje odstupanja od toga droga.
* Autor slike: Autor:Povijesni arhiv Otis Nacionalni muzej zdravlja i medicine/ Izvor: Wikimedia Commons.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
