Nomenklatura amina. Službena i uobičajena nomenklatura amina

Amini su organski spojevi koji nastaju zamjenom jednog ili više vodika iz amonijaka (NH₃) po organskim skupinama. Simbolizirajući ove radikale s R, imamo da se njihova funkcionalna skupina može identificirati na tri načina u nastavku:

R ─ NH₂ ili R ─ NH ─ R ’ ili R─N─R ’
│
R "

Spojevi koji pripadaju ovoj organskoj funkciji vrlo su važni u našem svakodnevnom životu i u našem vlastitom organizmu, obavljajući vrlo važne biološke funkcije, jer se pojavljuju u aminokiselinama koje tvore temeljne proteine ​​za živa bića.

Industrijski se također široko koriste, kao u vulkanizaciji gume, u proizvodnji sapuna, lijekova i u bezbrojnim organskim sintezama. Mnogi se, nažalost, koriste kao droga.

Kao takvi, mnogi su amini često poznati pod zajedničkim imenima. Pogledajte nekoliko primjera:

Međutim, nije moguće da se svi poznati amini nazivaju samo uobičajenim imenima sličnim spomenutim. Pravila imenovanja potrebna su kako bi bilo tko na svijetu mogao izvoditi eksperimente s istom tvari, da je njezinu strukturu lako prepoznati kroz njezino ime i obratno.

Stoga je IUPAC utvrdio da nomenklatura amina mora biti u skladu sa sljedećim pravilom:

Ovo se pravilo odnosi samo na primarni amini, odnosno u kojem je samo jedan atom amonijakova vodika zamijenjen radikalom koji ima slijedeću funkcionalnu skupinu: R ─ NH_2.

Primjeri:

H₃C NH₂: metanamin

H₃C CH₂ NH₂: etanamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butan-1-amin

Kada u lancu postoje grane ili nezasićenja, potrebno je numerirati lanac počevši od najbližeg kraja NH skupine₂ i pokazati u kojem se ugljiku pojavljuje:

NH₂
│
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ CH₃: heksan-2-amin

NH₂
│
H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: heks-2-en-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ ─ CH₃: 2-metil-pentan-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-metil-pentan-2-amin

U slučaju sekundarni i tercijarni amini (koji imaju dva, odnosno tri vodika supstituirane amonijačne skupine), pravilo je drugačije:

Imenu ovih amina prethodi slovo N da bi se označilo da je supstituent vezan na dušikov atom i supstituenti u ugljikovom lancu obično su označeni brojevima.

Primjeri:

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-metil-propanamin

CH₃ CH₃
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ NE ─ CH₂ ─ CH₃: N-etil-2, N-dimetil-propanamin

 H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-dimetil-etanamin
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-metil-etan-1-amin
│
H

Postoje dvije vrste uobičajena nomenklatura za amine. Prva slijedi sljedeću shemu:

Primjeri:

H₃C NH₂: metilamin

H₃C CH₂ NH₂: etilamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butilamin

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etil-dimetilamin
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etilmetilamin
│
H

H₃C─N─CH₃: trimetilamin
│
CH₃

Trimetilamin je glavna komponenta smrdljivog mirisa trule ribe.

Drugi uobičajena nomenklatura razmotriti NH skupinu₂ kao grana lanca ugljika i označena je prefiksom “amino”. Najduži lanac je glavni, a ostatak je grana. Pogledajte primjere:

CH₃ CH₃
│ │
H₃ǹ ─C² ─C³V ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: 2-amino-2,3-dimetil-pentan
│
NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,4-diamino-butan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,5-diaminopentan
│ │
NH₂ NH₂

Ova posljednja dva spoja u svakodnevnom su životu poznata pod nazivom putrescin i kadaverin, amini koji nastaju razgradnjom ljudskih leševa.

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm