Aktivni izomeri. Kako prepoznati aktivne izomere

aktivni izomeri ili optički aktivni izomeri (IOA) su molekule određene kemijske tvari koje mogu provesti polarizaciju i odstupanje plan od svjetlo desno ili lijevo. Da biste provjerili ima li tvar aktivne izomere, samo provjerite postoji li u strukturnoj formuli asimetrični ugljik:

Analizirajući lanac predstavljen na gornjoj slici, možemo vidjeti da središnji ugljik ima četiri različita liganda (OH, H, CH₃ i Cl), što ga čini a ugljik asimetrična, koji se nazivaju i ugljik kiralni. Dakle, kad god lanac ima jedan ili više kiralnih ugljika, bit će aktivnih izomera.

Vas vrste aktivnih izomera(IOA) oni su:

• Dešnjak: Aktivni optički izomer koji savija polariziranu svjetlost udesno;

• Levogiro: Aktivni optički izomer koji savija polariziranu svjetlost ulijevo.

Promatranje: Prisutnost asimetričnog ugljika u strukturnoj formuli ukazuje na to da tvar mora imati levo-rotacijski izomer i desno-rotacijski izomer. Nije na nama da znamo na koji je način svjetlost bila skrenuta, jer prisutnost kiralnog ugljika već svjedoči o tome. Uvijek je polovica postojećih molekula ljevak, a druga polovica dešnjak.

Molekule ljevoruke i desnoruke bilo koje organske tvari uvijek imaju ista fizikalna svojstva (točka topljenje, vrelište, gustoća, topljivost itd.), ali prisutne kemijske aktivnosti (ponašanje u organizmu) mnogo različitih. Primjer je adrenalin. U tijelu djeluje samo molekula levogire adrenalina, dok dekstrogira ne.

Pogledajte sada strukturnu formulu tvari butan-2-ol kako biste provjerili ima li aktivne izomere ili ne:

U strukturi butan-2-ola možemo primijetiti da ugljik 2 ima četiri različita veziva (OH, H, CH₃, CH₂-CH₃), pa je to kiralni ugljik i predstavljen je desnokružno aktivni izomer i drugi levorotacijski aktivni izomer.

Proračun aktivnih izomera (IOA)

Nizozemski kemičar Jacobus Henricus van't Hoff razvio formulu koja omogućuje izračunavanje koliko aktivnih izomera (IOA) može dati neka supstanca. Izgled:

IOA: 2^Ne

n: je broj kiralnih ugljika u strukturnoj formuli tvari.

Slijedi dva primjera primjene Vant't Hoffove formule:

• 5-diklor-2,3-dihidroksi-heksandiojska kiselina

U strukturnoj formuli spoja postoje tri kiralni ugljikovi ili asimetrični, dakle:

IOA = 2^Ne

IOA = 2³

IOA = 8

• 2,3,4,5-tetrahidroksiheksanal

U strukturnoj formuli spoja postoje četiri kiralni ugljikovi (crvene strelice) ili asimetrični, dakle:

IOA = 2^Ne

IOA = 2⁴

IOA = 16

Promatranje: Postoji mogućnost da strukturna formula ima dva asimetrična ugljika koja imaju potpuno iste ligande. Ako se to dogodi, u izračunima uzimamo u obzir samo 1 za vrijednost n, a ne 2. Pogledajte primjer:

Kao dva kiralna ugljika oni su jednako, smatramo samo jednim ugljik u izračunu:

IOA = 2^Ne

IOA = 2¹

IOA = 2

Ja, Diogo Lopes Dias

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm