Molekula s asimetričnim ugljikom i optičkim izomerima

THE optička izomerija događa se kada dva ili više spojeva imaju istu molekulsku formulu, ali se razlikuju optičkom aktivnošću, odnosno odstupanjem ravnine polarizirane svjetlosti.

Jedna od karakteristika neophodnih za optičku aktivnost je da je molekula asimetrična, a jedan od načina da se to potvrdi je promatranje ima li barem jedan atom asimetrični ili kiralni ugljik.

Ukratko, atom ugljika je asimetričan ako se svi ligandi međusobno razlikuju. U cikličkim spojevima, uzimamo u obzir ligande izvan prstena te ligande u smjeru kazaljke na satu i suprotno od kazaljke na satu u prstenu.

Razmotrimo, na primjer, slučaj mliječne kiseline prikazan u nastavku:

Oh
│
H₃Ç ─ C * ─ COOH
│
H

Imajte na umu da se četiri liganda (4 složene strukture, a ne samo 4 atoma neposredno vezana za atom C *) međusobno razlikuju. Stoga ova molekula ima asimetrični ili kiralni ugljik.

Kao rezultat, ovaj spoj ima dva optički aktivna izomera, koji su međusobna zrcalna slika i ne mogu se nadgraditi:

Oh │ HO
│ │ │
H₃Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH₃
│ │ │
H │ H
ogledalo

Ti se izomeri nazivaju enantiomeri, u enantimorfi (s grčkog enantioes, nasuprot; morfo, oblik) ili od optički antipodi. Razlikuju se jer kad polarizirana svjetlost prolazi kroz ove spojeve, jedan od njih pomiče ravninu ove svjetlosti udesno (u smjeru kazaljke na satu) i tada se naziva dešnjak (simbolizira d ili znak +), dok drugi enantiomer pomiče ravninu polarizirane svjetlosti ulijevo i naziva se levogiro (ℓ ili -).

Kut pod kojim odstupaju od ravnine polarizirane svjetlosti jednak je, ali s suprotnim predznacima.

Uz ova dva optički aktivna izomera, molekule sa samo jednim asimetričnim ugljikom imaju i optički neaktivan izomer, odnosno onaj koji ne pomiče ravninu polarizirane svjetlosti. Taj se izomer naziva racemična smjesa, koji se sastoji od smjese od točno 50% desnog izomera i 50% lijevog izomera. Budući da su odstupanja koja svako od njih uzrokuje jednake vrijednosti, ali u suprotnim smjerovima, jedno na kraju poništava učinak drugog, a rezultat je da je racemična smjesa optički neaktivan vanjskom kompenzacijom.

Ukratko, za molekule s asimetričnim atomom ugljika uvijek ćemo imati:

• 2 optički aktivna izomera (dekstrogiro i levogiro);

• 1 optički neaktivan izomer (racemična smjesa).

* Autor slike: LHcheM

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm