Diels-Alder reakcije. Svojstva Diels-Alder reakcija

Kao i ciklani, alkeni, alkini, između ostalih i alkadijene također trpe pozive reakcije zbrajanja. U tekstu o reakcije u dienama, vidjet ćete da reakcije dodavanja ovise o vrsti diena na kojem se radi. Dijeni se mogu široko klasificirati u:

  • zgusnuto ili nakupljeno (ne postoji jednostruka veza između dva parova);

Primjer: H2C = CH-CH3

  • konjugirani ili izmjenični (samo jednostruka veza između dva dvojnika);

Primjer: H2C = CH — CH = CH2

  • izolirani (najmanje dvije jednostruke veze između dva dvojnika).

Primjer: H2C = CH-CH2-CH2—CH = CH2

Diels-Alder reakcija razvila su 1928. godine dva njemačka kemičara, Otto Paul Hermann Diels i Kurt Alder. Ovo je vrlo važna reakcija unutar organske kemije jer dopušta:

  • identificirati diene ugljikovodike;

  • dobiti zasićene cikličke ugljikovodike (po mogućnosti cikloheksani).

Ova organska reakcija događa se samo u alkadijeni ili konjugirani ili izmjenični dieni i zove se dodatak 1.4. Spoj u kojem na jednostavniji način možemo promatrati dodatak 1,4 je but-1,3-dien, prikazan u nastavku:

H2C = CH — CH = CH2

BILJEŠKA: U ovom spoju imamo pojavu rezonancijski fenomen, u kojem se elektroni iz dvije veze pi kreću kroz lanac. Par pi elektroni počinje zauzimati središnju regiju lanca (između ugljika 2 i 3), dok su elektroni iz druge pi veze prebačeni na jedan od krajnjih ugljika. Dakle, imamo mjesta vezanja na ugljiku 1 i 4 i dvostruko između ugljika 2 i 3.

Rezonancija u strukturi but-2,3-diena
Rezonancija u strukturi but-2,3-diena

Na Diels-Alder reakcija, jedan od reagensa je konjugirani dien, dok je drugi organski spoj koji može predstavljati poziv dvostruko između atoma ugljika. Ispod je primjer a Diels-Alder reakcija između but-2,3-diena i propena:

Jednadžba Diels-Alder-ove reakcije but-2,3-diena s propenom
Jednadžba Diels-Alder-ove reakcije but-2,3-diena s propenom

Analizirajući gornju jednadžbu, možemo vidjeti da ugljik 1 i 4 (oba u plavom) veze but-2,3-diena ugljika 1 i 2 (oba crvena) propena, što dovodi do razgranatog ciklusa, 4-metil-cikloheksen. To je zbog rezonancije u molekuli but-2,3-diena, koja pomiče pi vezu između ugljika 2 i 3, i prekida veze pi između ugljika 1 i 2 propena.

OBS.²: Važno je naglasiti da će, bez obzira na spoj koji reagira s konjugiranim alkadienom, doći do pucanja pi veze samo između atoma ugljika u lancu. Ako struktura ima pi veze između atoma koji nisu ugljik, one se neće prekinuti. Ispod je primjer strukture koja može reagirati s alkadiene u Diels-Alder reakcija, što rezultira prekidom pi veze između ugljika (u plavom) dvostruke veze.

Strukturna formula anhidrida maleinske kiseline
Strukturna formula anhidrida maleinske kiseline


Ja, Diogo Lopes Dias

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm

Caixa Para Elas: Projekt Caixa pokreće program usluga za žene

Tijekom godina, rasprava o pristupačnosti, privatnosti i sigurnosti žena se jako povećala. U tom ...

read more

20 najslađih australskih imena za svoju bebu

Izaberi jedan ime djeteta to je jedan od najvažnijih trenutaka za roditelje, bilo za one koji su ...

read more

Tinder poduzima mjere kako bi spriječio korisnike u marketingu na platformi

Aplikacija Tinder, jedna od najpoznatijih aplikacija za upoznavanje na svijetu, objavila je da po...

read more