Tekst Reakcije adicije pokazao je da se ove vrste organskih reakcija nazivaju na ovaj način jer se reaktant dodaje organskoj molekuli razbijanjem veza između ugljika. U ovom tekstu prikazan je slučaj alkena, ovdje ćemo već razmotriti kako se to događa s alkinima, ili odnosno s onim ugljikovodicima (koji se sastoje samo od atoma ugljika i vodika) koji imaju vezu utrostručiti.
Ranjiva točka alkina je upravo trostruka veza, gdje se veze tipa pi (π) mogu prekinuti (dodatak djelomično) ili dva puta (ukupan dodatak) i dovode do novih spojeva s dvostrukim (alkeni) ili jednostrukim vezama (alkani).
Pogledajmo slučajeve reakcija adicije u alkinima:
1. Dodavanje vodika ili hidrogeniranje:
U ovom slučaju, molekula H2 se dodaje alkinu pomoću katalizatora, koji je obično nikl u prahu (Ni), platina (Pt) ili paladij (Pd). Zbog potrebe korištenja katalizatora, naziva se i ova reakcija katalitička hidrogenacija i to se događa u fazama: u prvoj fazi dobivate alken, au drugoj fazi, koja je sporija, dobivate alkan.
Ako je korišteni katalizator jak, poput nikla i platine, reakcija izravno stvara alkan. Paladij pomiješan s BaSO4 slab je katalizator i proizvodi alken. Također je moguće koristiti djelomični inhibitor katalizatora da bi se došlo samo do alkena. Ova se reakcija također odvija pod visokim tlakovima i temperaturama.
Dalje, dodajemo vodik etanu, proizvodeći etilen, a zatim etan:
2. Dodatak halogena ili halogeniranja:
Pi veza alkina se prekida i molekuli se dodaju dva atoma halogena (elementi iz obitelji 17A Periodnog sustava, a najčešće se koriste: Cl2 i Br2), tvoreći vicinalni dihalid, što znači da su dva atoma halogena vezana za susjedne atome ugljika. Reakcija se može nastaviti, prekidajući drugu pi vezu i dodajući u molekulu još dva atoma halogena.
U donjem primjeru imamo ovu vrstu dodatka uz mito:
KlCl ClKl
││ ││
V ─C ≡ C CH3 + Kl2 → H ─ C ═ C CH3 + Kl2 → H ─ C ─ C CH3
││
KlKl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETE
3. Dodatak vodikovih halogenida (halogenhidridi ili hidrohalogeniranje):
Ovdje se alkin dodaje vodikov halogenid, a također se može dogoditi djelomični i potpuni dodatak. Važan aspekt ove vrste reakcije je da slijedi Vladavina Markovnikova, to jest, vodik se veže na više hidrogeniziranog ugljika (s više vezanih atoma vodika), a halogen na manje hidrogenirani ugljik.
U ukupnom hidrohalogeniranju nastaje gemički dihalid, odnosno spoj koji ima dva atoma halogena vezana za isti ugljik.
Gledati:
HBr Hbr
││ ││
V ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
││
Hbr
ALCINO HALID GEMIJSKI DI-HALOGID
Važan primjer ove vrste reakcije je ona koja se dogodi kada se hidrogen-klorid doda etinu, stvarajući kloroeten ili vinil monoklorid, koji je monomer koji stvara polivinilkloridni polimer, poznatiji po svojoj kratici PVC.
HClHKl
││ ││
V ─C ≡ C ─ H + HCl → H ─ C ═ C ─ H + HCl → H ─ C ─ C ─ H
││
HKl
ETINOKLOROETEN 1,1-DIKLOROETAN
(PVC monomer)
PVC je tvar koja se široko koristi u industriji za proizvodnju raznih proizvoda, kao što su sandale, bočice za lijekove, medicinski uređaji, plastične hlače za bebe, torbe, presvlake od žice, igračke, presvlake namještaja, presvlake automobila, kabanice, plastične cipele, vinil ploče, podovi, folije za pakiranje, cijevi koje se koriste u vodovodnim cijevima i kanalizacija itd.
4. Dodavanje vode (hidratacija):
U ovoj reakciji voda reagira s alkinom, u početku tvoreći enol, koji se podvrgava molekularnom preslagivanju i pretvara u aldehid (u slučaju alkina manjih od acetilena). Enol i aldehid ostaju u dinamičkoj ravnoteži s prevladavanjem aldehida. Ovo je slučaj Dinamička konstitucikonalna izomerija ili tautomerija.
Primjer:
U slučaju alkina većih od acetilena slijedi se pravilo Markovnikova i enol daje keton:
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm
