THE blaga oksidacija u alkenima je organska reakcija koja se izvodi kada je zadana alken smješten je u medij koji tvori baza s vodom i kalijevom permanganatnom soli (KMnO4), sol koja se obično naziva Bayerov reagens.
Nastali proizvod naziva se alkohol vicinalni, odnosno alkoholi koji imaju dvije hidroksilne skupine (OH-) pozicionirani na susjednim ugljikovima, kao u sljedećoj općoj formuli:
BILJEŠKA: R može biti radikal ili vodikov atom.
Bayerov reagens
Kada Bayerov reagens (KMnO4) miješa se s vodom u prisutnosti anorganske baze (OH-), reagira i stvara kalijev oksid (K2O), mangan-dioksid (MnO2) i novonastali kisik (slobodni kisik, predstavljen s [O]). Pogledajte uravnoteženu jednadžbu postupka.
Ovi novonastali kisici nastali iz Bayerovog reagensa odgovorni su za reakciju blage oksidacije u alkenima (kao što ćemo vidjeti u sljedećim stavkama).
Mehanizmi u blagoj reakciji oksidacije u alkenima
1. mehanizam: stvaranje kisika u nastajanju iz Bayerovog reagensa;
2. mehanizam: Napad kisika u nastajanju na dvostruku vezu koja je prisutna u alkenu, uzrokujući poremećaj pi veze i posljedično stvaranje slobodne valencije u svakom ugljiku koji je uključen u pi link.
3. mehanizam: Nasični kisik sjedinjuje se s hidronijem (H+) nastale iz samoionizacije vode, što dovodi do nastanka hidroksilnih skupina (OH-).
4. mehanizam: Veza hidroksila stvorenih u svakoj od slobodnih valencija smještenih na ugljiku gdje je bila pi-veza, podrijetlom iz vitalnog alkoholnog pića.
Primjeri blagih reakcija oksidacije u alkenima
→ Reakcija blage oksidacije na but-2-enu
Strukturna formula but-2-ene
U početku se dvostruka veza između ugljika 2 i 3 alkena prekida napadom kisika u nastajanju, stvarajući slobodnu valenciju (okomiti trag) na ugljiku 2 i 3.
Prekidanje pi veze između ugljika 2 i 3 u but-2-eneu
Zatim se kisik u nastajanju sjedinjuje s hidronijem (H+) iz ionizacije vode, tvoreći hidroksilne skupine (OH-), koji se vežu za slobodne valencije ugljika 2 i 3, što rezultira vitalnim dialkoholom.
Vicinalni alkohol stvoren od but-2-ene
→ Reakcija blage oksidacije na 2-metil-propenu
Strukturna formula 2-metil-propena
U početku se dvostruka veza između ugljika 1 i 2 alkena prekida napadom novonastalih kisika, stvarajući slobodnu valenciju (okomiti trag) na ugljiku 1 i 2.
Prekidanje pi veze između ugljika 1 i 2 u 2-metil-propenu
Zatim se kisik u nastajanju sjedinjuje s hidronijem (H+) iz ionizacije vode, tvoreći hidroksilne skupine (OH-), koji se vežu za slobodne valencije ugljika 1 i 2, što rezultira vitalnim dialkoholom.
Vicinalni alkohol nastao od 2-metil-propena
Ja, Diogo Lopes Dias
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm
