A karbonil je oksigenirana funkcionalna skupina formirana od a atom ugljika sp hibridizacije2, u kojem je dvostruka kovalentna veza izvedena s a atom kisika (C=O). Prisutan je u nekoliko organskih funkcija, kao što su aldehidi, ketoni, uz karboksilne kiseline i njihove derivate.
Pročitajte također: Aromatski ugljikovodici — organski spojevi koji se sastoje isključivo od atoma ugljika i vodika
Sažetak karbonila
- Karbonil je oksigenirana funkcionalna skupina u kojoj atom ugljika tvori dvostruku kovalentnu vezu s atomom kisika.
- Ovisno o drugim atomima vezanim za karbonil, imamo različite organske funkcije.
- Karbonilirani spojevi su, u osnovi, aldehid, keton, uz karboksilnu kiselinu i njezine derivate.
- Broj derivata karboksilnih kiselina je toliko velik da, ponekad, neki autori pripisuju karboksil (spoj između karbonila i hidroksila) kao novu funkcionalnu skupinu.
Koja je formula za karbonil?
Karbonil je a oksigenirana funkcionalna skupina koja se sastoji od ugljikovog atoma koji čini a kovalentna veza
dvostruki s atomom kisika, što se može prikazati sa C=O. Dvije preostale jednostruke kovalentne veze mogu se formirati s drugim atomima bez ograničenja.
Koji su spojevi s karbonilnom skupinom?
Spojevi koji imaju karbonilnu skupinu nazivaju se karbonili. Obično pojam pokriva samo dvije organske funkcije, aldehide i ketone. Međutim, karboksilne kiseline i njihovi derivati također se smatraju karbonilnim spojevima.
- Aldehidi: u ovoj funkciji, karbonilna skupina se uvijek pojavljuje na kraju lanca, pri čemu je ugljik funkcije broj 1 u glavnom lancu.
- Ketoni: u ovoj se funkciji karbonilna skupina uvijek pojavljuje između dva ugljika.
- karboksilne kiseline: u ovoj funkciji, jedna od jednostrukih veza karbonilne skupine je napravljena s hidroksilnom skupinom. Kao i kod aldehida, karbonil se nalazi na kraju lanca, s karbonilnim ugljikom broj 1 na glavnom lancu.
- Esteri: Smatrani derivatima karboksilnih kiselina, esteri imaju karbonil u kojem je jedan od jednostruke veze stvaraju se s atomom kisika, koji je vezan za drugi ugljikov lanac bilo koji. Stoga se atom kisika ponaša kao heteroatom.
- Organski anhidridi: plus skupina izvedena iz karboksilne kiseline, u kojoj su dva karbonila vezana na zajednički atom kisika.
- Kiselinski halogenidi: derivati karboksilne kiseline u kojima je karbonil vezan izravno na a halogen (element grupe 17 od Periodni sustav elemenata).
- Amidi:funkcija dušika koji se također može smatrati derivatom karboksilne kiseline, u kojem je jedna od karbonilnih jednostrukih veza napravljena s atom dušika.
Važno: Karbonilni spojevi spadaju u širu klasu poznatu kao okso spojevi. okso spojevi). Ova klasa obuhvaća sve funkcije koje imaju atom povezan dvostrukom kovalentnom vezom s atomom kisika, dakle ne samo karbonilne spojeve nego i karbonilne spojeve. spojevi sumpora, poput sulfonska kiselina.
Vidi također: Izonitrili — organski spojevi koji potječu od anorganskih tvari
Razlike između karbonila i karboksilne skupine
Iako se karboksilna kiselina i njezini derivati smatraju karbonilnim spojevima, neki autori uobičajeno razlikuju karbonil i karboksil.
Riječ "karboksil" potječe od sažimanja dviju riječi: karbonil i hidroksil. Ovo je lako razumjeti, jer karboksil je funkcionalna skupina u kojoj je karbonil izravno vezan na hidroksilnu skupinu.
kemijski, Karboksilni ugljik općenito je pozitivniji od karbonilnog ugljika., na kraju krajeva, vezan je za dva atoma kisika, od kojih su oba vrlo elektronegativna. To čini ovaj ugljik osjetljivijim na nukleofilni napad nukleofila.
Riješene vježbe o karbonilu
Pitanje 1
(Uniube) Organski spojevi klasificirani su prema organskim funkcijama prisutnim u njihovim kemijskim strukturama. Oni predstavljaju veliku obitelj spojeva, od kojih mnogi imaju važne biološke aktivnosti. Od dolje navedenih spojeva, koji sadrži karbonilnu skupinu u svojoj kemijskoj strukturi je:
A) butan
B) etilamin
C) propan-1-ol
D) etanal
E) benzen
rezolucija:
Alternativa D
Etanal, budući da je aldehid, ima karbonilnu skupinu u svojoj kemijskoj strukturi. Ostali spojevi ne pripadaju niti jednoj karbonilnoj funkciji, jer su butan to je benzen pripada Ugljikovodici; etilamin, at amini; i propan-1-ol, to alkoholi.
pitanje 2
(UFRN) Benzokain (etil para-aminobenzoat) općenito se koristi kao lokalni anestetik za endoskopiju. Ovaj spoj se dobiva reakcijom paraaminobenzojeve kiseline s etanolom, u kiselom mediju, prema reakciji:
Što se tiče benzokaina, može se konstatirati da
A) ima karbonil.
B) ne stvara vodikove veze.
C) stvara ionsku vezu između atoma dušika i ugljika.
D) nema rezonancije, ali ima dvostruke veze.
rezolucija:
Alternativa A
Karbonil je prisutan u benzokainu, izravno vezan na benzenski prsten.
Opcija B je pogrešna jer postoji mogućnost formiranja vodikove veze aminskom skupinom (–NH2).
Izbor C je pogrešan jer je veza između dušika i ugljika kovalentna.
Alternativa D je pogrešna jer aromatski (benzenski) prsten ima rezonancija, bitan učinak za njegovu stabilnost.
Autor Stefano Araujo Novais
Profesor kemije