Jedan reakcija supstitucije temelji se na razmjeni između komponenata dva različita reagensa. Vjerojatnije će spojevi veće stabilnosti (zasićeni, odnosno samo jednostavnim vezama između ugljika) proći ovaj postupak. Međutim, benzen to također može učiniti.
To znamo u strukturi benzen postoje tri dvostruke veze (tri pi veze), to jest, ovaj je spoj nezasićen, ali ti dvostruke cijelo vrijeme prolaze kroz fenomen rezonancije (izmjena položaja tri pi veze). Iz tog razloga, njegova struktura ima veću stabilnost, jer veze prolaze kroz sve ugljike.
Reakcije supstitucije koje se mogu pojaviti u benzenu su:
Halogeniranje;
Nitracija;
Sulfoniranje;
Alkilacija;
Acilacija.
a) Halogenizacija
U ovoj reakciji benzen ulazi u interakciju s halogenima (Br2, Cl2 Hej2), uvijek uz prisutnost katalizatora, koji može biti anorganska sol (AlCl3, FeCl3 i FeBr3). Proces se događa izmjenom benzenskog vodika za atom halogena. Rezultat je stvaranje organskog halogenida i halogenirani hidrid. Pogledajte primjer:
Jednadžba koja predstavlja halogeniranje benzena uporabom molekularnog klora (Cl2)
b) Nitriranje
U ovoj reakciji benzen ulazi u interakciju s dušičnom kiselinom (HNO3), uvijek uz prisustvo katalizatora sumporne kiseline (H2SAMO4) i grijanje. Proces se događa izmjenom vodika iz benzena za NO skupinu2 kiseline. Rezultat je tvorba a nitro spoj i vode.
Jednadžba koja predstavlja nitriranje benzena uporabom dušične kiseline
c) Sulfoniranje
U ovoj reakciji benzen ulazi u interakciju sa sumpornom kiselinom (H2SAMO4), uvijek uz prisutnost katalizatora sumpornog trioksida (SO3) i grijanje. Postupak se događa izmjenom vodika iz benzena SO skupinom3H kiseline. Rezultat je formiranje kiselina sulfonske i vode.
Jednadžba koja predstavlja sulfonaciju benzena uporabom sumporne kiseline
d) alkilacija
U ovoj reakciji benzen ulazi u interakciju s organski halid (R-X), uvijek uz prisustvo katalizator aluminij triklorid (AlCl3) i grijanje. Proces se odvija izmjenom vodika iz benzena od strane R skupine (organskog supstituenta) iz halogenida. Rezultat je stvaranje razgranatog aromatskog ugljikovodikai anorganska kiselina (HX).
Jednadžba koja predstavlja alkiliranje benzena uporabom klorovmetana
e) Acilacija
U ovoj reakciji benzen ulazi u interakciju s halidom kiseline, koji može biti predstavljen etanoil kloridom:
Strukturna formula etanoil klorida
Reakcija se događa uz prisustvo katalizator aluminij triklorid (AlCl3) i dolazi do izmjene jednog vodika iz benzena za cijelu halogenidnu skupinu kiseline (s izuzetkom X-halogena). Rezultat je tvorba a keton i anorganska kiselina (HX). Pogledajte primjer:
Jednadžba koja predstavlja aciliranje benzena uporabom etanoil klorida
Ja, Diogo Lopes Dias
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm