Reakcije od dodatak važne su akcije s obzirom na organske sinteze, jer se kroz njih može razviti zanimljiv broj organskih tvari.
Da bi došlo do reakcije adicije, potrebno je stvoriti dva vezna mjesta u ugljikovom lancu, što se događa jednostavno kada je lanac nezasićen (prisutnost pi link). Dakle, kada je pi veza prekinuta, mjesta se pojavljuju u lancu.
Skupina tvari koje se mogu koristiti u dodatnim sintezama su cikloalkani ili ciklani, skupina ugljikovodika s cikličkim i zasićenim lancima. Izbjegavaju opće pravilo zbrajanja jer nemaju pi vezu, već ovisno o nekim uvjetima (toplina, metal katalizatora, kiseli medij) mogu doživjeti prekid lanca između dva ugljikova atoma, uzrokujući pojavu dvaju veznih mjesta za dodavanje. Međutim, postoji činjenica koja ograničava upotrebu ovih spojeva. Činjenica je poziv teoriju naprezanja u prstenu, koju je predložio Adolf V. Bayer 1885. godine.
Da bi se sigma veza između ugljika prekinula, između ugljika mora postojati određena nestabilnost. Ova nestabilnost povezana je s kutom veza između ugljika. Prema Bayeru, kut koji daje a
velika stabilnost za sigma vezu iznosi 109,47O. Dakle, lanci koji imaju kut između ugljika manji od 109,47O oni imaju tendenciju nestabilnosti u sigma vezama između ugljika koji tvore lance, što pogoduje njihovom lomljenju u skladu s idealnim vanjskim uvjetima.Jedini cikloalkani koji imaju kut manji od 109,47O među njegovim ugljicima su ciklopropan (60O), ciklobutan (90O) i ciklopentan (108O). Ciklopentan ima kut vrlo blizu 109,47O ima vrlo stabilne sigma veze, stoga ne može proći nikakvu reakciju adicije. U nastavku imamo strukture ova tri cikloalkana:
Strukturna formula ciklopropana, ciklobutana i ciklopentana
opažanje: Svaki cikloalkan koji ima više od 5 ugljika u lancu će provesti reakciju supstitucije za na primjer, a nikada dodavanje jer su sigma veze između njihovih ugljikovih atoma iznimno stabilan.
Reakcije adicije koje se mogu dogoditi s cikloalkanima su u osnovi sve, ali s ciklopentanom jedine koje se mogu podvrgnuti su hidrogenacija i halogenacija. Ispod su primjeri adicija s cikloalkanima i njihovi uvjeti nastanka:
a) Hidrogenacija
Reakcija cikloalkana s molekulom vodika uz prisutnost metalnog katalizatora u prahu (cink, nikal ili platina) u prisutnosti zagrijavanja (oko 180°COÇ). U ovoj reakciji, cikloalkan će dovesti do a alkan. U ovoj reakciji, nakon što je ciklus prekinut, svakom od ugljika sigma veze koja je prekinuta dodaje se po jedan atom vodika.
Reakcija adicije u ciklobutanu korištenjem vodika
b) Halogeniranje
Reakcija cikloalkana s molekulom halogena (klor, brom, jod, na primjer) uz prisutnost željezovog III kloridnog katalizatora (FeCl3). U ovoj reakciji, cikloalkan će dovesti do a organski halogenid s dva atoma halogena u lancu. Nakon što je ciklus prekinut, imamo dodavanje atoma halogena na svaki od ugljika sigma veze koja je prekinuta.
Reakcija adicije u ciklobutanu korištenjem broma
c) Reakcija s halogenhidridima (kiselinski halogenidi)
Reakcija cikloalkana s molekulom anorganskog hidrata koja sadrži halogen (HCl. HBr, HI). Kako se kiselina koristi kao reaktant, katalizator se ne koristi. U ovoj reakciji, cikloalkan će dovesti do a organski halogenid sa samo jednim atomom halogena u lancu. Nakon prekida ciklusa imamo dodavanje atoma vodika na jednom od ugljika sigma veze koja je prekinuta i halogena na drugom ugljiku. Poštivanje Markovnikovovog pravila (H na najhidrogeniranom ugljiku i halogen na najmanje hidrogeniranom ugljiku).
Napomena: Javlja se samo kod ciklopropana i ciklobutana.
Reakcija adicije u ciklopropanu korištenjem klorovodične kiseline
Napomena: Javlja se samo kod ciklopropana i ciklobutana.
d) Hidratacija
Reakcija cikloalkana s molekulom vode u prisutnosti sumporne kiseline i zagrijavanje. U ovoj reakciji, cikloalkan će dovesti do a mono alkohol (alkohol sa samo jednom OH skupinom u lancu). Nakon prekida ciklusa imamo dodavanje atoma vodika na jednom od ugljika sigma veze koja je prekinuta i hidroksil (OH) na drugom ugljiku. Poštivanje Markovnikovovog pravila (H na najhidrogeniranom ugljiku i hidroksil na najmanje hidrogeniranom ugljiku).
Napomena: Javlja se samo kod ciklopropana i ciklobutana.
Reakcija adicije u ciklopropanu korištenjem klorovodične kiseline
Od mene Diogo Lopes Dias
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm
