Ketonska nomenklatura. Pravila imenovanja ketona

Ketoni su organski spojevi koje karakterizira prisutnost karbonilne skupine na sekundarnom ugljiku, odnosno dvostruka veza između atoma kisika i ugljika vezana za dva druga ugljika, kao što je prikazano. dolje:

O
║
C C ─ C

Među najpoznatijim ketonima je aceton, otapalo koje se obično koristi za uklanjanje laka za nokte. Njegova je struktura sljedeća:

O
║
H₃C─C─CH₃

 Međutim, službeni naziv ovog spoja nije aceton. Doznajmo kako se zovete učeći pravila imenovanja ketona utvrđena od strane IUPAC:

Dakle, s obzirom na molekulu acetona, imamo sljedeće:

O
║
H₃C─C─CH₃→ propanon

• 3 atoma ugljika = oslonac
• jednostruke veze između ugljika = an
• ketonska funkcionalna skupina = jedna

U ovom slučaju nije potrebno numerirati ugljikov lanac jer ne postoji druga mogućnost za mjesto karbonila. Da se kisik veže za bilo koji drugi ugljik, to više ne bi bio keton, već aldehid, jer bi došao na kraju, u primarne ugljike.

To vrijedi i za butanon koji će uvijek izlaziti iz ugljika 2:

O
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: butanon

Ali, u drugim je slučajevima potrebno provesti numeriranje lanca, uvijek počevši od najbližeg kraja karbonilne skupine. Ako postoje nezasićenja ili grananja duž lanca, također je potrebno navesti broj ugljika tamo gdje se javljaju.

Pogledajte primjere u nastavku:

O
║
H₃ǹ ─C² ─C³H₂ ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentan-2-on

O
║
H₃ǹ ─C²H₂ ─C³─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentan-3-on

O
║
H₂ǹ ═C²V ─C³ ─C⁴H₂ ─C⁵H₂ ─C⁶H₃: hex-1-en-3-one

O
║
H₃Ç⁵ ─C⁴V ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4-metilpentan-2-on
│
CH₃

CH₃ O
│ ║
H₃C C⁴V ─C³V ─C² ─C¹H₃: 3,4-dimetilheksan-2-on
│
Ç⁵H₂
│
Ç⁶H₃

CH₃ O
│ ║
H₃C C⁶H₂ ─C⁵H₂ ─C⁴V ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4,6-dimetil-oktan-2-on
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Postoji i uobičajena nomenklatura za ketone koja se izrađuje tako što se karbonilna skupina (C ═ O) imenuje kao „keton“, a ugljični lanci koji su na nju vezani zapisuju kao radikali. To možete učiniti na dva načina: ako je riječ "keton" napisana nakon radikala, njihov će redoslijed biti u abecednom redu; ali ako je riječ "keton" prva napisana, slijedi redoslijed složenosti.

Primjeri:

O
║
H₃C─C─CH₃: dimetil keton ili dimetil keton

O
║
H₃C─C─CH₂ CH₃: etil metil keton ili metil etil keton

O
║
H₃C─C─CH₂ CH₂ CH₃: metil-propilketon ili metil-propil-keton

O
║
H₃C CH₂ ─ C─CH₂ CH₃: dietil keton ili dietil keton

O
║
H₃Ç⁵ ─C⁴V ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: izobutil metil keton ili metil izobutil keton
│
CH₃

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm