Na oksidacijske reakcije sa sekundarnim alkoholima su oni kod kojih je interakcija između organskog spoja iz skupine alkoholi, koji mora biti sekundarni, i takozvani Bayerov reagens (KMnO4) u kiselom mediju.
Kad god je Bayerov reagens u kiselom mediju (aq/H+), prolazi kroz reakciju razgradnje, pri čemu nastaje kalijev oksid, manganov oksid II i nastali kisik, kao što možemo vidjeti u sljedećoj jednadžbi:
2 kmnO4 (vod./H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]
U bilo kojoj reakciji oksidacije, nastali kisiki, nastao razgradnjom kalijevog permanganata u kiselom mediju, napadaju ugljične lance koji imaju pi veze između ugljika (alkeni, alkini i alkadieni) ili koji su zatvoreni (ciklani, aromatski ciklusi), stvarajući nove kemijske spojeve.
U slučaju reakcija oksidacije u sekundarnim alkoholima, prije razumijevanja mehanizma reakcije, potrebno je zapamtiti koncept sekundarnog alkohola. Zove se sekundarni alkohol onaj u kojem je hidroksil (OH) vezan za a sekundarni ugljik (ugljik vezan izravno na dva druga ugljikova atoma). Pogledajte prikaz sekundarnog alkohola:
Opća strukturna formula sekundarnog alkohola
U svakoj reakciji oksidacije u alkoholima, nastali kisik napadaju vodik koji se nalazi na ugljiku koji ima hidroksilnu skupinu. U slučaju oksidacijskih reakcija u sekundarnim alkoholima, kisik ima samo jedan atom vodika za napad u svakoj strukturi ove vrste alkohola.
Nastali kisik napada sekundarni alkohol
Kada napada vodik (H) prisutan u hidroksilnom ugljiku (OH), nastali kisik ([O]) stvara novi hidroksil na istom ugljiku. Dakle, imamo gemino diola u zatvoru. Kako je gemino diol (HO – C – OH) nestabilan, razgrađuje se u molekulu vode.Međutim, između ugljika i kisika koji je ostao od jednog od hidroksila dolazi do stvaranja dvostruke veze (pi i sigma).
Kemijska jednadžba oksidacije sekundarnog alkohola
Proizvod nastao reakcijom oksidacije sekundarnih alkohola uvijek je a keton, jer se dvostruka veza uvijek stvara na sekundarnom ugljiku, što rezultira karbonilom između dva ugljika, čime nastaje keton.
Vidi sada a primjer reakcije oksidacije u sekundarnim alkoholima.
Primjer: Butan-2-ol
O butan-2-ol je sekundarni alkohol, budući da je hidroksil vezan na sekundarni atom ugljika. Dakle, na ugljiku koji ima hidroksil, postoji samo jedan vodik. Ovu činjenicu možemo provjeriti u strukturi ispod:
Kada se podvrgne mediju koji sadrži vodu, kiselinu i KMnO4 (Bayerov reagens), vaš vodik je napadnut kisikom u nastajanju, pretvarajući se u novi hidroksil, što rezultira gemino diolom.
Konačno, dolazi do razgradnje dvaju hidroksila prisutnih u gemino diolu, što rezultira molekulom vode i ketonom, zbog potrebe za stvaranjem veze između ugljika i jednog od kisika razloženih hidroksila.
možemo predstavljati cjelokupna reakcija oksidacije butan-2-ola sljedećom jednadžbom:
Od mene Diogo Lopes Dias
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm
