Reakcije sulfoniranja. Proučavanje reakcija sulfoniranja

Kao i reakcije halogeniranja i nitriranja predstavljene u tekstovima "Reakcije organskog halogeniranja"i"Reakcije organske nitracije”, Reakcije sulfonacije su reakcije organske supstitucije.

U tim reakcijama jedan ili više vodikovih atoma vezanih za jedan od ugljikovih lanaca ili aromatskih ugljikovih prstena zamijenjeni su jednom ili više sulfonskih skupina (─ SO₃H) koncentrirane sumporne kiseline (H₂SAMO₄).

Strukturna formula sumporne kiseline može se predstaviti na sljedeće načine:

Ova vrsta reakcije normalno se javlja u alkanima i aromatima.

U slučaju alkana, ova reakcija odvija se vruće, a samo oni s više od 6 ugljika reagiraju s kiselinom sumporne kiseline, jer ako ima manje ugljika, molarna masa alkana bit će mala i dogodit će se vrlo jaka oksidacija, uništavajući alkan.

Pogledajte neke primjere reakcija monosulfonacije:

1. primjer- Monosulfoniranje u alkanu (heksanu):

H SAMO₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + HO ─ TAKO₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ CH₂ CH₃ +

SAMO₃H TAKO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Nastaje smjesa spojeva.

2. primjer- benzenska monosulfonizacija: u ovom slučaju benzen reagira s dimnom sumpornom kiselinom, odnosno sadrži dodani sumpor-trioksid₃). Ako koristimo čistu sumpornu kiselinu, reakcija će se, međutim, odvijati vrlo sporo.

Slijedi reakcija sulfoniranja benzena koja daje benzensulfonsku kiselinu. U mehanizmu ove reakcije može se vidjeti da su svi koraci u kemijskoj ravnoteži i odvija se na sobnoj temperaturi:

U slučaju ostalih aromata (derivati ​​benzena) također postoji supstitucija jednog od atoma vodika koji je izravno povezan s benzenskim prstenom. Međutim, potrebno je pogledati koja je funkcionalna skupina već pričvršćena na prsten kako bi se odredilo mjesto sljedeće zamjene. Da biste razumjeli kako se to radi, pročitajte tekstove "Upravljajući radikali u benzenskom prstenu"i"Elektronički efekti radikala meta i orto-režisera”.

Jedna od primjena spojeva dobivenih u reakcijama sulfonacije je da neke soli poput onih koje se koriste u deterdžentima potječu od ovih sulfonskih kiselina. Imaju dugački lanac, a primjer je str. natrijev dodecilsulfonat:

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm