Na reakcije hidratacije u alkadijene oni su reakcije zbrajanja, to jest, komponente (hidronij i hidroksid) molekule vode dodaju se alkadienu.
Vas alkadijene su ugljikovodici koji imaju otvoreni lanac i dvije dvostruke veze (formirane sigmom i pi) između ugljika, kao što možemo vidjeti u sljedećoj strukturi:
Strukturna formula alkadiena
za reakcija hidratacije u alkadijenima bitno je da se veza pi, prisutna u dvostrukoj vezi, prekine pod utjecajem topline i sumporne kiseline (H2SAMO4). Prekidom pi veze pojavljuju se dva mjesta veze, svako na jednom od ugljika uključenih u dvostruku vezu.
Pojava mjesta vezivanja s poremećajem vezivanja pi
Pojava mjesta vezanja na molekuli alkadiena nužna je za ione (H+ i oh-) iz vode dodaju se alkadienu, tvoreći, na primjer, alkohol (alkohol s dva hidroksila).
Dodatak H+ i oh- u strukturi alkadijene
BILJEŠKA: Dodatak H+ i oh- u alkadienskoj strukturi slijedi Vladavina Markovnikova, tj. H+ veže se na najviše hidrogenirani ugljik i OH- veže se na manje hidrogenirani ugljik.
Primjer primjene pravila Markovnikova u hidrataciji alkadijena
Kako postoje različite vrste alkadiena s obzirom na položaj dvostrukih veza, može biti da hidratacija alkadiena tvori različite spojeve. Pogledajte sljedeće slučajeve:
→ Akumulirana ili zgusnuta alkadijena
To je alkadien koji ima dvije dvostruke veze koje istovremeno uključuju tri atoma ugljik, odnosno ne postoji jednostruka veza koja razdvaja ugljike koji su uključeni u veze parovi.
Strukturna formula nakupljenog alkadiena
Tijekom reakcije hidratacije naizmjeničnog alkadiena, pi veze su prekidane, što je H+ dodan hidrogeniranijim ugljikovima i OH- dodaje se u manje hidrogenizirane ugljike:
Jednadžba reakcije hidratacije akumulirane alkadiene
Imamo da u hidrataciji akumuliranog alkadiena, isti atom ugljika prima dva hidroksila, tvoreći dvostruki alkohol, koji je nestabilna struktura.
Struktura alkohola blizanca
Kako je blizanački alkohol nestabilan, imamo formiranje molekule vode sa komponentama dva hidroksila i stvaranje pi veze između ugljika i kisika.
Stvaranje ketona iz dvojakog alkohola
Stoga će reakcija hidratacije nakupljenih alkadiena rezultirati stvaranjem a keton.
→ Konjugirani ili zamjenski alkadijeni
To je alkadien koji ima dvije dvostruke veze koje istovremeno uključuju četiri atomi ugljika, odnosno postoji jednostruka veza koja razdvaja ugljike koji su uključeni u veze parovi.
Strukturna formula naizmjeničnog alkadiena
U izmjeničnim alkadijenima dolazi do rezonancije njihovih dvostrukih veza. Dakle, elektroni pi veze mijenjaju položaj (crvene strelice), kao na sljedećem dijagramu:
Shema koja prikazuje rezonanciju u izmjeničnoj alkadijeni
Općenito imamo dvostruku vezu između ugljika gdje su prethodno bila dva dvojnika stvaranje dvaju mjesta vezivanja, po jednom na svakom ugljiku koji više ne stvara dvostruku vezu (u primjeru, ugljik 1 i 4). Ugljikovi 1 i 4 lanca dobivaju H+ i oh- iz vode.
Djelomična hidratacija u naizmjeničnom alkadienu
Nakon rezonancije, pi veza nove dvostruke veze se prekida, a H+ i oh- dodaju se molekuli alkadiena. OH se dodaje ugljiku koji je najbliži prvoj dodanoj OH skupini jer prolazi kroz elektroničku privlačnost skupine koja je elektronegativnija.
Prestanak hidratacije u naizmjeničnom alkadienu
Zbog rezonancije kažemo da je naizmjenični alkadien prošao hidrataciju od 1,4, stvarajući dialkohol.
→ Alkadiene izolirani
To je alkadien koji ima dvije dvostruke veze koje uključuju najmanje pet atoma istovremeno. ugljika, odnosno postoje najmanje dvije pojedinačne veze koje razdvajaju ugljik uključen u veze. parovi.
Strukturna formula izoliranog alkadiena
Tijekom reakcije hidratacije izoliranog alkadiena, pi veze su pukle, što je H+ dodan hidrogeniranijim ugljikovima i OH- dodani u manje hidrogenirane ugljike.
Izolirana jednadžba reakcije hidratacije alkadiena
Stoga, uz dodatak izoliranog alkadiena, imamo samo nastanak dijaalkohola.
Ja, Diogo Lopes Dias
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm
