U tekstu Izomeri u molekulama s različitim asimetričnim ugljikovima prikazane su dvije formule koje su predložili Van't Hoff i Le Bel koje pomažu odrediti količinu optičkih izomera kada molekula ima dva ili više različitih asimetričnih ugljika.
Ali kada molekula ima nekoliko jednakih asimetričnih ugljika, nije moguće koristiti ove formule. Utvrđujemo je li molekula takva ako ima dva ili više ugljika čiji se ligandi međusobno razlikuju, ali potpuno isti kao i ligandi drugog ugljika.
Primjerice, vinska kiselina je tvar koja nastaje tijekom procesa fermentacije soka od grožđa u svrhu proizvodnje vina. Vaša molekula ima dva jednaka asimetrična ugljika, oba koja imaju sljedeće ligande:
│
HOOC─, H─HO─ i H─C─OH
│
COOH
U donjim projekcijama imamo dvije mogućnosti: u prvoj su OH ligandi na suprotnim stranama (i H ligandi također); u drugoj su ti ligandi na istoj strani i u svakoj od mogućnosti imamo odgovarajuće zrcalne slike:
Budući da su dva asimetrična ugljika jednaka, kut α odstupanja od ravnine polarizirane svjetlosti bit će jednak. Dakle, u prvom slučaju imamo to, jer je konformacija atoma ugljika različita, jedan će pomaknuti svjetlosnu ravninu polarizirano udesno (nadesno) pod kutom + α, a drugi će pomaknuti ravninu polariziranog svjetla ulijevo (levorotarski) na kut –α. Ovo znači to
jedno će poništiti učinak drugog i tvar će biti optički neaktivna unutarnjom kompenzacijom, nazivajući se spojem mezo.U drugoj gore prikazanoj mogućnosti, oba ugljika imaju istu konformaciju, pa dva slučaja optički aktivni spojevi:
1.) dva asimetrična ugljika pomiču ravninu polariziranog svjetla udesno (desno okretno): + 2α;
2.) dva asimetrična ugljika pomiču polariziranu svjetlosnu ravninu ulijevo (levorotator): -2α.
Vinska kiselina također može stvoriti a racemična smjesa koji ima 50% pravomoćnog izomera i 50% levorotacionog izomera. Jedan izomer poništit će odstupanje ravnine polariziranog svjetla drugog, stoga se ova smjesa smatra optički neaktivan vanjskom kompenzacijom.
Time dolazimo do zaključka da molekula koja ima dva jednaka asimetrična atoma ugljika ima dva optički izomera. aktivni (dekstrogir i levogir) i dva optički neaktivna izomera (mezo spoj i racemična smjesa), kao što je prikazano u sažetku dolje:
Ti različiti izomeri imaju istu molekulsku formulu, međutim, njihova se svojstva razlikuju, vidi:
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
