Organoklorni spojevi dio su organske funkcije organski halogenidi. Halogenidi nastaju zamjenom jednog ili više vodika vezanih za ugljik istom količinom halogena (elementi obitelji 17 na periodnom sustavu). Kada je halogen klor, imamo organoklorov spoj.
Nomenklatura organoklora slijedi sljedeće pravilo:
Količina Cl (mono *, di, tri itd.) + Klor + naziv ugljikovodika
* Mono prefiks nije obavezan (obično nije postavljen).
Primjeri:
H3C ─ Cl: Klorometan
H3C CH2 ─ Cl: Kloroetan
Cl─CH2 ─ Cl: Diklormetan
Cl ─ CH ─ Cl: triklorometan
│
Kl
Formula klorobenzena
U većini slučajeva potrebno je naznačiti mjesto klora, koji se u ovom slučaju ne smatra funkcionalnom skupinom, već supstituentom. To znači da numeriranjem glavnog lanca ne započinjemo nužno najbliže kloru, već najbliže nezasićenju. Ako nema nezasićenja, već posljedica, usvajamo pravilo najmanjih mogućih brojeva. Pogledajte sljedeće primjere:
Kl
│
H3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-kloropentan
Kl
│
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-kloropent-1-en (imajte na umu da to nije 2-kloropent-4-en, jer počinje brojati lanac najbliži nezasićenju);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-kloro-2-metilpropan (imajte na umu da to nije 3-kloro-2-metilpropan zbog pravila o najmanjem mogućem broju);
CH3 Kl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-kloro-2-metil-heksan (vidi da to nije 3-kloro-5-metil-heksan).
Danas postoji oko jedanaest industrijski proizvedenih organoklora koji se koriste u raznim vrstama područja, poput proizvodnje plastike i pesticida, uglavnom u zubnoj pasti i higijenskim rješenjima usmeno.
Među glavnim organoklorovim spojevima možemo istaknuti:
*Kloroform: je triklorometan (CHCl3) prikazano ispod. U prošlosti se koristio kao anestetik udisanjem u ordinacijama, ali ta se uporaba prestala primjenjivati kad se otkrilo da je otrovan i da može dovesti do smrti, kao što se već dogodilo. Više detalja o ovom aspektu može se vidjeti u tekstu Sastav i primjena kloroforma.
Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)
Strukturna formula kloroforma
*Insekticidi: Dva primjera organoklorskih insekticida su BHC (heksaklorobenzen) i DDT (diklorodifeniltrikloroetan), čija je službena nomenklatura 1,1,1-trikloro-2,2-di (p-klorofenil) etan.
DDT prvi put je korišten 1942. godine, tijekom Drugog svjetskog rata, za borbu protiv komaraca prenošenje malarije i drugih bolesti, poput žute groznice, kao i sprečavanje ušiju. prenose tifus. DDT je u tom pogledu bio vrlo učinkovit, međutim u mnogim je zemljama zabranjen. U zemljama u kojima je to još uvijek dopušteno, njegova se uporaba kontrolira.
DDT strukturna formula
Organoklorni pesticidi vrlo su vidljivi uglavnom zbog problema s okolišem koje oni uzrokuju, konfigurirajući se tako kao vrlo složeno pitanje koje generira razlike u mišljenja.
Oni koji su protiv njihove upotrebe ukazuju na činjenicu da se radi o spojevima koji imaju veliku postojanost u okolišu (velika otpornost na kemijsku razgradnju i biološki) i visoku topljivost u lipidima, odnosno nakupljaju se u masnim tkivima ljudskog i životinjskog organizma, što uzrokuje ozbiljne probleme, posebno jetra.
DDT je također "optužen" za desetkovanje čitavih populacija ptica, tuljana, između ostalih životinja, za napad na ljuske ptičjih jaja, za izazivanje raka kod ljudi i za promjenu razine hormona, što uzrokuje feminizaciju kod muškaraca, urođene mane, neplodnost, depresiju imunološkog sustava i poremećene mentalne funkcije.
* Dioksini: Skupina bioakumulativnih i toksičnih organoklorovih spojeva. Najopasniji je 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetraklorodibenzo-p-dioksin).
Ova se tvar uglavnom oslobađa pri sagorijevanju kloriranih spojeva, poput spaljivanja PVC-a. Također se oslobađa u proizvodnji PVC-a, u uporabi klora kao izbjeljivača u papirnoj industriji, tijekom proizvodnje herbicida selektivan je i može se pojaviti u nekim namirnicama životinjskog podrijetla (poput jaja), jer se dioksin nakuplja duž prehrambenog lanca.
Dioksin se može pojaviti u jajima zbog svog kumulativnog učinka.
* Plastika PVC (polivinilklorid): je polimer nastao uzastopnim dodavanjem nekoliko molekula vinilklorida:
Reakcija stvaranja polivinilklorida
Ova se plastika koristi kao zamjena za kožu u proizvodnji cipela, torbi i odjeće; u presvlaci namještaja i presvlaci automobila. Također se koristi u filmovima za zamatanje hrane, kao i u pelenama, stolnjacima, kupaonskim zavjesama, presvlakama žica i električnim kabelima. Značajno je da je glavna primjena krutog PVC-a u cijevima za vodovod.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
