Nitracijske reakcije su reakcije supstitucije koje se odvijaju dušičnom kiselinom (HNO3). Ova vrsta reakcije javlja se posebno s alkanima i s benzenom i njegovim derivatima, gdje je jedan od atoma vodika vezan za lanac ili za aromatsku jezgru zamijenjen NO skupinom2, čime nastaje nitro spoj i voda.
Pogledajte nekoliko primjera:
1. Nitriranje alkana:
Kada alkan ima više od dva ugljika, nastaje smjesa različitih supstituiranih spojeva. Količina svakog dobivenog spoja bit će proporcionalna slijedećem redoslijedu lakoće s kojim se vodik otpušta u molekulu:
U gore navedenom slučaju ne postoji tercijarni ugljik, postoji samo jedan sekundarni i dva primarna; tako će najveća količina spoja nastalog kao produkt biti 2-nitro-propan.
Ako ima dovoljno dušične kiseline, drugi vodik može se zamijeniti nitro skupinom, čime nastaje 2-dinitropropan (struktura dolje), spoj koji se široko koristi kao dodatak dizelskom ulju, povećavajući oktanski stupanj i smanjujući emisiju čađa.
Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)
NA2
│
H3C─C─CH3
│
NA2
2. Nitrovanje benzena:
Imajte na umu da se ova reakcija događa u prisutnosti topline, jer se benzen zagrijava sulfonhidratnom smjesom, tj. Koncentriranom dušičnom kiselinom s koncentriranom sumpornom kiselinom. Sumporna kiselina je katalizator, što dovodi do povećanja brzine reakcije dok benzen polako reagira s dušičnom kiselinom.
3. Nitriranje derivata benzena:
U takvim slučajevima mjesto supstitucije ovisit će o supstituentnoj skupini ili funkcionalnoj skupini koja je vezana za aromatsku jezgru. Tekstovi "Upravljajući radikali u benzenskom prstenu"i"Elektronički učinci radikala meta i orto-direktorima”Objasniti više o tome kako se to događa.
Aromatični prstenovi mogu se podvrgnuti nitriranju i stvoriti eksploziv. Primjer je trinitrotoluen (2-metil-1,3,5-trinitrobenzen), poznatiji kao TNT, a postoji nekoliko pigmenata koji se uglavnom koriste u tkaninama.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reakcije organske nitracije"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.
