1874. nizozemski kemičar Jacobus Henrique va't Hoff (1852.-1911.) I francuski kemičar Joseph Achille le Bel (1847.-1930.), Putem matematičkih teorija, neovisno sugerirao postojanje ugljika asimetrična.
U to ih je vrijeme kritizirao poznati njemački kemičar Adolph Wilhelm Kolbe (1818. - 1884.), A ponajviše ne Hoff. Međutim, Kolbe je pogriješio, danas znamo da postoji asimetrični ugljik, toliko da je 1901. godine, nije va Hoff prvi kemičar koji je dobio Nobelovu nagradu.
ne Hoff (lijevo) i Kolbe (desno)
Jedan od nužnih uvjeta da bi molekula imala optičku aktivnost je da bude asimetrična. Također, jedan od načina da provjerite je li asimetričan jest detaljno proučavanje njegove strukture kako bi se utvrdilo ima li barem jedan asimetrični ugljik.
Što je asimetrična molekula i asimetrični ugljik?
Nešto simetrično je nešto što ima barem jednu ravninu simetrije. Primjerice, ako presiječemo teniski reket na pola, dva rezultirajuća dijela bit će potpuno jednaka. Nadalje, ako ih postavimo ispred ravnog zrcala, oni će stvoriti identičnu sliku.
Nazvane su strukture koje ne podržavaju ravninu simetrije asimetrična. Primjer je naša ruka, jer ako je postavimo ispred zrcala, ona će stvoriti drugačiju sliku o sebi. Ako stavimo desnu ruku, slika će biti lijeva i obrnuto. Druga važna stvar je da se oni ne preklapaju.
Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)
Zbog toga se naziva i asimetrični ugljik kiralni ugljik, odakle potječe ova riječ khéir što na grčkom znači ruka.
Primjer asimetrične molekule je talidomid čija je struktura prikazana u nastavku:
Točka smještena zvjezdicom (*) odgovara asimetričnom ugljiku, kao i ona ima četiri kovalentne veze koje su stvorene s različitim atomima ili skupinama atoma.
Ispod je ugljik s četiri različita liganda ispred zrcala. Imajte na umu da se slika ne može preklopiti preko izvorne strukture:
Dvije gore dobivene molekule su optički izomeri ili enantiomeri.
Vraćajući se na slučaj talidomida, zbog činjenice da ima asimetrični ugljik, rezultat je da molekula počinje imati sliku koja se ne može naslagati, što odgovara drugoj tvari. Tako imamo dva izomera talidomida s izuzetno različitim svojstvima.
Jedan od ovih (R) izomera ima sedativna svojstva. Stoga se krajem pedesetih počeo koristiti kao sredstvo za smirenje i pomoć u snu trudnicama. To je pokrenulo tragediju, jer su se njegovi (S) enantiomeri također miješali s lijekom. Ovaj je izomer zauzvrat teratogen i doveo je do toga da su mnoge trudnice rađale bebe s atrofiranim rukama, nogama, rukama i nogama.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asimetrični ili kiralni ugljik"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Pristupljeno 27. lipnja 2021.
