O benzen to je najvažniji aromatični ugljikovodik za organsku kemiju. Do njegova otkrića došao je 1825. fizičar i kemičar Michael Faraday (1791-1867) u plinu za osvjetljenje koji se u to vrijeme koristio u Londonu. 1834. godine drugi je znanstvenik, kemičar Eilhardt Mitscherlich, uspio utvrditi da je njegova molekularna formula sastavljena od šest atoma ugljika i šest atoma vodika. (Ç6H6).
Međutim, kemičari dugo nisu mogli shvatiti koja će biti strukturna formula benzena. Sve predložene strukture, kao što je prikazano u nastavku, nisu objasnile reakcije koje uključuju ovaj spoj i njegovo kemijsko ponašanje.
Odgovor na ovu intrigantnu potragu stigao je godine 1865, preko njemačkog kemičara Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829.-1896.). Poznato je da je Kekulé dobio pomoć u razvoju benzenske strukture a san, u kojem je vidio zmiju kako grize vlastiti rep. Sljedeći je tekst preuzet iz govora koji je održao 1890. godine, u spomen na 25. obljetnicu najave formule benzena:
„Sjedio sam i pisao udžbenik, ali posao nije napredovao; misli su mi bile negdje drugdje. Okrenuo sam stolicu prema vatri i zadrijemao. Ponovno su mi atomi poskakivali pred očima [Kekulé je ranije sanjao o atomima koji mu „poskakuju“ pred očima]. U to su se vrijeme manje skupine držale skromno u pozadini. Moje mentalno oko, izoštreno ponovljenim vizijama istog tipa, sada je moglo razlikovati veće strukture od njih višestruke konformacije: dugi redovi, ponekad čvršći, svi upareni i isprepleteni u pokretu, poput a zmija. Ali gledaj! Što je to bilo? Jedna od zmija si je ugrabila rep, a taj se oblik podrugljivo zavrtio pred mojim očima. Probudio sam se kao zrakom svjetlosti; a zatim sam i ostatak noći proveo razvijajući posljedice hipoteze. " (BENFEY, 1958., str. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000., str. 74)
Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)
Naravno, Kekuléova zasluga za otkrivanje formule benzena nije jednostavno zasluga sna, jer je ovo bilo samo posljedica dana kada je marljivo proučavao ideje koje je sam stvorio o valentnostima atoma i prirodi njihovih Veze. San je dovršio njegovu teoriju benzena. Zbog ovoga je rekao:
„Naučimo, gospodo, sanjati i tada možda možemo pronaći istinu... ali izbjegavajmo ih objavljivati prije nego što snove testiramo u stvarnom svijetu. "(
Čak je i Kekulé predložio i potvrdio tetravalenciju ugljika (kapacitet koji ugljik mora stvoriti četiri veze).
Dakle, strukturna formula koju je Kekulé predložio za benzen bila je ta šest atoma ugljika i šest atoma vodika tvorili bi šesterokutni prsten (poput zmije koja grize vlastiti rep). U njegovoj izvornoj hipotezi postojale su samo jednostavne veze između ugljika. Međutim, nedugo nakon toga, ova je hipoteza poboljšana dodavanjem par struktura u ravnoteži, s izmjeničnim dvostrukim vezama.
Kekulé je tako predvidio ideju o rezonanciji benzenskog prstena, koja se pojavila tek 1930.
Ovo Kekuleovo otkriće bilo je zaista vrlo važno, obilježivši povijest, jer se kroz njega može sintetizirati nekoliko drugih organskih spojeva.
[1] BENFEY, Časopis za kemijsko obrazovanje, sv. 35, 1958., str. 21. U: USBERCO, João i SALVADOR, Edgar. Kemija 3: Organska kemija. Svezak 3. 6. izdanje São Paulo: Editora Saraiva, 2000., str. 74;
[2]
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
