O benzen to je najvažniji aromatični ugljikovodik za organsku kemiju. Do njegova otkrića došao je 1825. fizičar i kemičar Michael Faraday (1791-1867) u plinu za osvjetljenje koji se u to vrijeme koristio u Londonu. 1834. godine drugi je znanstvenik, kemičar Eilhardt Mitscherlich, uspio utvrditi da je njegova molekularna formula sastavljena od šest atoma ugljika i šest atoma vodika. (Ç6H6).
Međutim, kemičari dugo nisu mogli shvatiti koja će biti strukturna formula benzena. Sve predložene strukture, kao što je prikazano u nastavku, nisu objasnile reakcije koje uključuju ovaj spoj i njegovo kemijsko ponašanje.
Odgovor na ovu intrigantnu potragu stigao je godine 1865, preko njemačkog kemičara Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829.-1896.). Poznato je da je Kekulé dobio pomoć u razvoju benzenske strukture a san, u kojem je vidio zmiju kako grize vlastiti rep. Sljedeći je tekst preuzet iz govora koji je održao 1890. godine, u spomen na 25. obljetnicu najave formule benzena:
„Sjedio sam i pisao udžbenik, ali posao nije napredovao; misli su mi bile negdje drugdje. Okrenuo sam stolicu prema vatri i zadrijemao. Ponovno su mi atomi poskakivali pred očima [Kekulé je ranije sanjao o atomima koji mu „poskakuju“ pred očima]. U to su se vrijeme manje skupine držale skromno u pozadini. Moje mentalno oko, izoštreno ponovljenim vizijama istog tipa, sada je moglo razlikovati veće strukture od njih višestruke konformacije: dugi redovi, ponekad čvršći, svi upareni i isprepleteni u pokretu, poput a zmija. Ali gledaj! Što je to bilo? Jedna od zmija si je ugrabila rep, a taj se oblik podrugljivo zavrtio pred mojim očima. Probudio sam se kao zrakom svjetlosti; a zatim sam i ostatak noći proveo razvijajući posljedice hipoteze. " (BENFEY, 1958., str. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000., str. 74)
Naravno, Kekuléova zasluga za otkrivanje formule benzena nije jednostavno zasluga sna, jer je ovo bilo samo posljedica dana kada je marljivo proučavao ideje koje je sam stvorio o valencijama atoma i prirodi njihovih Veze. San je dovršio njegovu teoriju benzena. Zbog ovoga je rekao:
„Naučimo, gospodo, sanjati i tada možda možemo pronaći istinu... ali izbjegavajmo ih objavljivati prije nego što snove testiramo u stvarnom svijetu. "(
Čak je i Kekulé predložio i potvrdio tetravalenciju ugljika (kapacitet koji ugljik mora stvoriti četiri veze).
Dakle, strukturna formula koju je Kekulé predložio za benzen bila je ta šest atoma ugljika i šest atoma vodika tvorili bi šesterokutni prsten (poput zmije koja grize vlastiti rep). U njegovoj izvornoj hipotezi postojale su samo jednostavne veze između ugljika. Međutim, nedugo nakon toga, ova je hipoteza poboljšana dodavanjem par struktura u ravnoteži, s izmjeničnim dvostrukim vezama.
Kekulé je tako predvidio ideju o rezonanciji benzenskog prstena, koja se pojavila tek 1930.
Ovo Kekuleovo otkriće bilo je zaista vrlo važno, obilježivši povijest, jer se kroz njega može sintetizirati nekoliko drugih organskih spojeva.
[1] BENFEY, Časopis za kemijsko obrazovanje, sv. 35, 1958., str. 21. U: USBERCO, João i SALVADOR, Edgar. Kemija 3: Organska kemija. Svezak 3. 6. izdanje São Paulo: Editora Saraiva, 2000., str. 74;
[2]
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm
