Izomeri u molekulama s različitim asimetričnim ugljikovima

Tekst "Molekula s asimetričnim ugljikom i optičkim izomerima”Pokazao je da kada molekula ima samo jedan asimetrični ili kiralni ugljik (sa svim ligandima međusobno različiti), ima dva optički aktivna izomera i jedan optički neaktivan izomer (smjesa racemični).

Sada razmotrimo slučaj da postoje dva ili više različita asimetrična ugljika, odnosno oni se smatraju međusobno različitima jer barem jedan njihov ligand nije isti. Na primjer, razmotrite formulu aspartama, koji je 180 puta slađi od saharoze (šećera) i zato se koristi u umjetnim zaslađivačima:

Imajte na umu da ova molekula ima dva kiralna ugljika, koja su na slici označena brojevima 1 i 2. Ti se ugljikovi imaju četiri međusobno povezane grupe veza, pa se smatraju asimetričnim. Kada se uspoređuju ugljični ligandi 1 s onim ugljičnim 2, vidimo da je jedini ponavljajući ligand H (vodik), koji je, prema tome, različiti asimetrični ugljik.

Ova molekula i svi oni koji imaju dva asimetrična ugljika uvijek će imati: 4 optički aktivna izomera i 2 optički neaktivna izomera (dvije racemične smjese).

To znamo jer su moguće vjerojatnosti:

Svi drugi parovi izomera bit će dijastereoizomeri (koji međusobno nisu zrcalne slike), poput smjese desnorukog ugljika-1 i desnorukog ugljika-2.

Međutim, bilo bi vrlo teško kad bismo morali neprestano promatrati sve mogućnosti svake molekule, jer mnogi imaju 3, 4, 5 ili više asimetričnih ugljika.

Dakle, najlakši način utvrditi količinu optički aktivnih i neaktivnih izomera molekule koja ima nekoliko različitih asimetričnih ugljika kroz matematičke izraze prikazane u nastavku koje su predložili Van't Hoff i Le Bel:

Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)

Gdje je "n" količina različitih asimetričnih ugljika u molekuli. Na primjer, u slučaju aspartama, to su dva asimetrična ugljika, pa imamo:

• Optički aktivni izomeri: 2^Ne = 2² = 4;
• Optički neaktivni izomeri: 2^Ne = 2² = 2.
  2 2

Dao je točno iznos koji smo prije spomenuli.

Zanimljivo je da jedan od enantiomera aspartama ima ovaj slatkasti okus koji se koristi u umjetnim zaslađivačima, ali jedan od njegovih optičkih izomera ima gorak okus.

Sada pogledajte još jedan primjer, molekulu fruktoze:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktoza ima tri asimetrična atoma ugljika, dakle, imamo 8 optički aktivnih izomera i 4 optički neaktivna izomera, što su 4 racemične smjese.

• Optički aktivni izomeri: 2^Ne = 2³ = 8;

• Optički neaktivni izomeri: 2^Ne = 2³ = 4.
  2 2

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Izomeri u molekulama s različitim asimetričnim ugljikovima"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.