Diels-Alder reakcije. Svojstva Diels-Alder reakcija

Kao i ciklani, alkeni, alkini, između ostalih i alkadijene također trpe pozive reakcije zbrajanja. U tekstu o reakcije u dienama, vidjet ćete da reakcije dodavanja ovise o vrsti diena na kojem se radi. Dijeni se mogu široko klasificirati u:

• zgusnuto ili nakupljeno (ne postoji jednostruka veza između dva parova);

Primjer: H₂C = CH-CH₃

• konjugirani ili izmjenični (samo jednostruka veza između dva dvojnika);

Primjer: H₂C = CH — CH = CH₂

• izolirani (najmanje dvije jednostruke veze između dva dvojnika).

Primjer: H₂C = CH-CH₂-CH₂—CH = CH₂

Diels-Alder reakcija razvila su 1928. godine dva njemačka kemičara, Otto Paul Hermann Diels i Kurt Alder. Ovo je vrlo važna reakcija unutar organske kemije jer dopušta:

• identificirati diene ugljikovodike;

• dobiti zasićene cikličke ugljikovodike (po mogućnosti cikloheksani).

Ova organska reakcija događa se samo u alkadijeni ili konjugirani ili izmjenični dieni i zove se dodatak 1.4. Spoj u kojem na jednostavniji način možemo promatrati dodatak 1,4 je but-1,3-dien, prikazan u nastavku:

H₂C = CH — CH = CH₂

BILJEŠKA: U ovom spoju imamo pojavu rezonancijski fenomen, u kojem se elektroni iz dvije veze pi kreću kroz lanac. Par pi elektroni počinje zauzimati središnju regiju lanca (između ugljika 2 i 3), dok su elektroni iz druge pi veze prebačeni na jedan od krajnjih ugljika. Dakle, imamo mjesta vezanja na ugljiku 1 i 4 i dvostruko između ugljika 2 i 3.

Rezonancija u strukturi but-2,3-diena

Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)

Na Diels-Alder reakcija, jedan od reagensa je konjugirani dien, dok je drugi organski spoj koji može predstavljati poziv dvostruko između atoma ugljika. Ispod je primjer a Diels-Alder reakcija između but-2,3-diena i propena:

Jednadžba Diels-Alder-ove reakcije but-2,3-diena s propenom

Analizirajući gornju jednadžbu, možemo vidjeti da ugljik 1 i 4 (oba u plavom) veze but-2,3-diena ugljika 1 i 2 (oba crvena) propena, što dovodi do razgranatog ciklusa, 4-metil-cikloheksen. To je zbog rezonancije u molekuli but-2,3-diena, koja pomiče pi vezu između ugljika 2 i 3, i prekida veze pi između ugljika 1 i 2 propena.

OBS.²: Važno je naglasiti da će, bez obzira na spoj koji reagira s konjugiranim alkadienom, doći do pucanja pi veze samo između atoma ugljika u lancu. Ako struktura ima pi veze između atoma koji nisu ugljik, one se neće prekinuti. Ispod je primjer strukture koja može reagirati s alkadiene u Diels-Alder reakcija, što rezultira prekidom pi veze između ugljika (u plavom) dvostruke veze.

Strukturna formula anhidrida maleinske kiseline

Ja, Diogo Lopes Dias

Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:

DANI, Diogo Lopes. "Diels-Alder reakcije"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.