Metode dobivanja aldehida i ketona

I aldehidi i ketoni imaju karbonil kao funkcionalnu skupinu. Razlika je u položaju ovog karbonila. Kao što je prikazano u nastavku, u aldehidima se karbonil čini vezanim za vodik, odnosno uvijek dolazi na kraju. S druge strane, u ketonima je karbonilna skupina između dva ugljika, ona nikad ne dolazi na kraju ugljikovih lanaca:

Aldehidi: Ketoni:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C

Glavne metode dobivanja spojeva koji pripadaju tim skupinama su: hidratacija alkina, ozonoliza alkena i oksidacija alkohola. U slučaju ketona, još uvijek postoji posebna metoda, a to je termička razgradnja organskih soli kalcija.

 Pogledajte kako funkcionira svaki od ovih procesa:

1. Hidratacija alkina:Dodavanje molekula vode u kiselom mediju događa se u prisutnosti HgSO katalizatora₄.

U početku nastaje međuprodukt, enol, koji se pretvara u aldehid.

Ako je alkin koji reagira etan, stvorit ćemo aldehidni etanal. Ali ako je to bilo koji drugi alkin, formirat će se odgovarajući ketoni, slijedeći Pravilo Markovnikova, gdje će vodik u vodi dodati ugljik u trostrukoj vezi koja ima najviše vodika vezanih uz njega:

2. Ozonoliza alkena: Ozon (O₃) dodaje se dvostrukoj vezi alkena, u reakciji oksidacije u prisutnosti vode i cinka.

Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)

Prvo nastaje međuprodukt, ozon, koji hidrolizira u odgovarajući aldehid i keton.

Ispod je ozonoliza 2-metil-prop-1-ene, stvarajući propan-2-on i metanol:

3. Oksidacija alkohola: Alkoholi mogu proći oksidaciju kada su izloženi oksidacijskom sredstvu, kao što je vodena otopina kalijevog dikromata (K₂Cr₂O₇) ili kalijev permanganat (KMnO₄) u kiselom mediju.

Ako je alkohol primarni, djelomična oksidacija stvara aldehid. Ali ako se radi o ukupnoj oksidaciji, aldehid će se pretvoriti u karboksilnu kiselinu. Ako se želimo zaustaviti na aldehidu, samo provedite ovaj postupak na temperaturi višoj od točke vrelišta aldehida koji će nastati. Na taj način isparava i destilira se kroz određeni aparat.

Ako je alkohol sekundarni, proizvod njegove oksidacije bit će keton.

Primjer:

Tercijarni alkoholi ne podliježu oksidaciji.

4. Specifična metoda za dobivanje ketona: Zagrijavanje kalcijevih soli karboksilne kiseline. Te se soli razlažu, a uz keton potječu i kalcijev karbonat:

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Metode dobivanja aldehida i ketona"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.