Organska skupina alkohola dobro je poznata u organskoj kemiji, karakterizirana prisutnošću hidroksila (OH) vezanog za zasićeni ugljik. Postoje alkoholi koji su nezasićeni, poput but-3-en-1-ol u nastavku:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ oh
Međutim, neki spojevi imaju hidroksil izravno vezan za ugljik dvostrukom vezom. Ova vrsta spoja nije alkohol, već pripada organskoj funkciji koja se naziva: enol.
Enole, dakle, karakterizira sljedeća funkcionalna skupina:
│
─ C ═ CH ─ oh
Nomenklatura enola izrađena je prema sljedećoj shemi:
Na primjer, uzmite u obzir sljedeći jednostavniji enol:
H2C CH ─ oh
Prefiks: ima 2 ugljika: et
Infiks: dvostruka veza: en → etilen
Sufiks: enol: zdravo
U slučaju etanola, nije bilo potrebno numerirati mjesto funkcionalne skupine ili nezasićenja, jer nije bilo druge mogućnosti. Ali, u donjim slučajevima potrebno je:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
Oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
Oh
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
Oh
Enoli su vrlo nestabilni spojevi, jer mogu proći kroz vrstu dinamičke izomerije koja se naziva tautomerija, u kojoj izomeri koegzistiraju u dinamičkoj ravnoteži u istoj tekućoj fazi.
Kisik u enolu vrlo je elektronegativan, što privlači elektrone iz dvostruke veze ugljika, koja je slaba i lako pomična veza, tvoreći aldehid ili keton.
Na primjer, u otopini octenog aldehida (etanal), mali se dio pretvara u etanol, koji se opet regenerira u aldehid. Dakle, postoji kemijska ravnoteža između ovih spojeva koji imaju istu molekulsku formulu C2H4O:
Etanal Etanol
Oh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C - H
enol aldehid
Drugi enol, prop-1-en-2-ol, može ući u dinamičku ravnotežu s ketonom, propanonom:
Propanone Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ C - CH2
enol keton
Za više detalja pročitajte tekst: Dinamička ustavna izomerija ili tautomerija.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm