U tekstu "geometrijski izomer ili cis-trans”Prikazano je kako geometrijska prostorna izomerija ili cis-trans. Ukratko, izomer cis odgovara spojevima čiji su jednaki ligandi na svakom atomu ugljika u istoj ravni; već u izomeru trans, na suprotnim su stranama.
To se identificira podrijetlom ovih izraza, koji potječu od latinskog jezika, gdje cis znači "pored" i trans "preko".
Ova je nomenklatura vrlo korisna kada svaki od dva ugljika ima samo dva različita liganda. Međutim, ovi izrazi mogu biti dvosmisleni kada se odnose na alkene, čiji atomi ugljika s dvostrukom vezom imaju više od dva različita liganda u skupu.
Na primjer, razmotrite spoj u nastavku:
Imajte na umu da na ugljiku x najniži ligand atomskog broja je CH3i na ugljiku g je H. Ali kad bismo rekli da je ovaj spoj izomer cis, moglo bi se postaviti sljedeće pitanje: Kakav je on cis ako su povezujuće skupine jednake (CH3) nalaze se na suprotnim stranama?
Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)
Stoga je, da bi se izbjegla ta dvosmislenost, ispravnije u tim slučajevima koristiti nomenklaturu E-Z, gdje slovo E dolazi od njemačke riječi
entgegen, što znači "suprotnosti", a Z dolazi od njemačke riječi zusammen, što znači "zajedno". Ova nomenklatura slijedi sljedeće pravilo:
Primjenjujući ovo prioritetno pravilo na 2-klorobu-2-en, imamo to u ugljiku x ligand s najvećim atomskim brojem je Cl i na ugljiku g je CH3. Tako imamo sljedeće izomere:
U prvom su slučaju ligandi s najvećim atomskim brojevima na istoj strani ravnine (Z), au drugom su na suprotnim stranama (E).
To se događa i kod cikličkih spojeva. Važno je zapamtiti da nije točno povezivati pojmove cis i Z, te trans i E, jer su to različiti sustavi imenovanja.
Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju
Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Izomery E-Z umjesto cis-trans"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Pristupljeno 27. lipnja 2021.