यदि सुगंधित वलय में पहले से ही एक परमाणु या परमाणुओं का समूह (G) बेंजीन रिंग से जुड़ा हुआ है, तो आगे प्रतिस्थापन substitution इससे प्रभावित होगा, अर्थात हम कहते हैं कि यह समूह इस के हाइड्रोजन प्रतिस्थापन का "मार्गदर्शक" है अंगूठी।
यह अभिविन्यास लक्ष्य या ऑर्थो-टू-लीडर हो सकता है। ये दो प्रकार निम्नानुसार कार्य करते हैं:
• मेटा-डायरेक्टर रेडिकल: प्रतिस्थापन की स्थिति मेटा स्थिति में होती है, जो उस स्थानापन्न के संबंध में स्थिति 3 और 5 का प्रतिनिधित्व करती है जिसे वह निर्देशित करता है। मेटा-लीडर वाले प्रमुख समूहों में आमतौर पर डबल, ट्रिपल या डाइवेटिव बॉन्ड होते हैं। ये कट्टरपंथी, जिन्हें निष्क्रिय करने वाले भी कहा जाता है, हैं:
ये समूह प्रतिक्रिया को कठिन बनाते हैं और दूसरे समूह के लक्ष्य की स्थिति में प्रवेश का मार्गदर्शन करते हैं। एक उदाहरण के रूप में नाइट्रोबेंजीन का मोनोक्लोरीनीकरण लें:
ध्यान दें कि H का प्रतिस्थापन मेटा में होता है, क्योंकि –NO2 समूह मेटा-निर्देशन है।
• ऑर्थो-टू-डायरेक्टर्स: इस मामले में, दो उत्पाद बनते हैं: एक ऑर्थो में और दूसरा पैरा में, यानी रेडिकल के संबंध में स्थिति 2, 4 और 6। मुख्य समूह जो ऑर्थो-टू-लीडर हैं, उन्हें सक्रियकर्ता भी कहा जाता है और नीचे सूचीबद्ध हैं:
ये समूह प्रतिक्रिया की सुविधा प्रदान करते हैं और ऑर्थो और पैरा पदों के लिए दूसरे समूह के प्रवेश का मार्गदर्शन करते हैं। एकमात्र अपवाद हैलोजन हैं, हालांकि वे ऑर्थो और पैरा ओरिएंटिंग हैं, लेकिन एक दूसरे प्रतिस्थापन के लिए सुगंधित अंगूठी में प्रवेश करना मुश्किल बनाते हैं।
इसे नीचे टोल्यूनि (मिथाइल-बेंजीन) के क्लोरीनीकरण के उदाहरण में देखें:
ध्यान दें कि CH3 अल्काइल रेडिकल की उपस्थिति के साथ, ऑर्थो और पैरा स्थितियों में प्रतिस्थापन होते हैं, क्योंकि यह एक ऑर्थो-टू-डायरेक्टिंग रेडिकल है।
यदि संयोग से बेंजीन रिंग में पहले से ही दोनों प्रकार के रेडिकल हैं, तो क्या प्रबल होगा यह ऑर्थो-टू-डायरेक्टर रैडिकल, जो अगले प्रतिस्थापन का मार्गदर्शन करेगा।
जेनिफर फोगाका द्वारा
रसायन विज्ञान में स्नातक
ब्राजील स्कूल टीम
स्रोत: ब्राजील स्कूल - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm