चक्रवातों में परिवर्धन। चक्रवातों में जोड़ अभिक्रियाओं के प्रकार

की प्रतिक्रियाएं योग कार्बनिक संश्लेषण के संबंध में महत्वपूर्ण क्रियाएं हैं, क्योंकि उनके माध्यम से कार्बनिक पदार्थों की एक दिलचस्प संख्या विकसित की जा सकती है।

अतिरिक्त प्रतिक्रिया होने के लिए, कार्बन श्रृंखला में दो बाध्यकारी साइट बनाना आवश्यक है, जो तब होता है जब श्रृंखला असंतृप्त होती है (की उपस्थिति पाई लिंक). इस प्रकार, जब पीआई लिंक टूट जाता है, तो साइटें श्रृंखला में दिखाई देती हैं।

पदार्थों का एक समूह जो अतिरिक्त संश्लेषण के लिए उपयोग किया जा सकता है: साइक्लोअल्केन्स या चक्रवात, चक्रीय और संतृप्त श्रृंखलाओं वाले हाइड्रोकार्बन का समूह। वे जोड़ के सामान्य नियम से बचते हैं क्योंकि उनके पास पीआई लिंक नहीं है, लेकिन कुछ शर्तों के आधार पर (गर्मी, उत्प्रेरक धातु, अम्ल माध्यम) वे दो कार्बन परमाणुओं के बीच एक श्रृंखला विराम से गुजर सकते हैं, जिससे दो बाध्यकारी साइटें जुड़ने के लिए प्रकट होती हैं। हालांकि, एक तथ्य है जो इन यौगिकों के उपयोग को प्रतिबंधित करता है। तथ्य यह है कि कॉल रिंग स्ट्रेस थ्योरी, एडॉल्फ वी द्वारा प्रस्तावित। 1885 में बायर.

कार्बन के बीच सिग्मा बंधन को तोड़ने के लिए, कार्बन के बीच एक निश्चित अस्थिरता होनी चाहिए। यह अस्थिरता कार्बन के बीच बंधों के कोण से संबंधित है। बायर के अनुसार, कोण जो a. प्रदान करता है

महान स्थिरता सिग्मा लिंक के लिए 109.47. हैहे. इस प्रकार, जंजीरें जिनमें 109.47. से छोटे कार्बन के बीच कोण होता हैहे वे श्रृंखला बनाने वाले कार्बन के बीच सिग्मा बंधनों में अस्थिरता रखते हैं, जो एक आदर्श बाहरी स्थिति से संबद्ध उनके टूटने का पक्षधर है।

एकमात्र साइक्लोऐल्केन जिनका कोण 109.47. से छोटा होता हैहे इसके कार्बन के बीच हैं साइक्लोप्रोपेन (60हे), साइक्लोब्यूटेन (90 .)हे) और साइक्लोपेंटेन (108 .)हे). साइक्लोपेंटेन का कोण 109.47. के बहुत करीब हैहे इसमें बहुत स्थिर सिग्मा बांड हैं, इसलिए यह किसी भी अतिरिक्त प्रतिक्रिया से नहीं गुजर सकता है। नीचे हमारे पास इन तीन साइक्लोअल्केन्स की संरचनाएँ हैं:

क्रमशः साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन का संरचनात्मक सूत्र
क्रमशः साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन का संरचनात्मक सूत्र

अवलोकन: श्रृंखला में 5 से अधिक कार्बन वाले किसी भी साइक्लोकेन के लिए प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होगी उदाहरण, और कभी जोड़ नहीं क्योंकि उनके कार्बन परमाणुओं के बीच सिग्मा बंधन अत्यंत हैं स्थिर।

साइक्लोअल्केन्स के साथ होने वाली अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं मूल रूप से सभी हैं, लेकिन साइक्लोपेंटेन के साथ केवल हाइड्रोजनीकरण और हलोजनीकरण ही हो सकता है। नीचे साइक्लोअल्केन्स के साथ परिवर्धन और उनके घटित होने की स्थिति के उदाहरण दिए गए हैं:

ए) हाइड्रोजनीकरण

हीटिंग (लगभग 180 डिग्री सेल्सियस) की उपस्थिति में पाउडर धातु उत्प्रेरक (जस्ता, निकल या प्लैटिनम) की उपस्थिति के साथ हाइड्रोजन अणु के साथ साइक्लोअल्केन की प्रतिक्रियाहेसी)। इस प्रतिक्रिया में, साइक्लोअल्केन a. को जन्म देगा एल्केन. इस प्रतिक्रिया में, चक्र के टूटने के बाद, सिग्मा बंधन के प्रत्येक कार्बन में एक हाइड्रोजन परमाणु जोड़ा जाता है जो टूट गया था।

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हाइड्रोजन का उपयोग करके साइक्लोब्यूटेन में जोड़ प्रतिक्रिया
हाइड्रोजन का उपयोग करके साइक्लोब्यूटेन में जोड़ प्रतिक्रिया

बी) हलोजन

आयरन III क्लोराइड उत्प्रेरक (FeCl) की उपस्थिति के साथ हैलोजन अणु (क्लोरीन, ब्रोमीन, आयोडीन, उदाहरण के लिए) के साथ साइक्लोअल्केन की प्रतिक्रिया3). इस प्रतिक्रिया में, साइक्लोअल्केन a. को जन्म देगा कार्बनिक हैलाइड श्रृंखला में दो हलोजन परमाणुओं के साथ। चक्र के टूटने के बाद हमारे पास सिग्मा बंधन के प्रत्येक कार्बन पर एक हलोजन परमाणु जुड़ जाता है जो टूट गया था।

ब्रोमीन का उपयोग करके साइक्लोब्यूटेन में जोड़ प्रतिक्रिया
ब्रोमीन का उपयोग करके साइक्लोब्यूटेन में जोड़ प्रतिक्रिया

c) हैलोजनहाइड्राइड्स (एसिड हैलाइड्स) के साथ अभिक्रिया

हैलोजन युक्त अकार्बनिक हाइड्रेट अणु (HCl। HBr, HI) के साथ साइक्लोअल्केन की प्रतिक्रिया। चूंकि अम्ल का उपयोग अभिकारक के रूप में किया जाता है, उत्प्रेरक का उपयोग नहीं किया जाता है। इस प्रतिक्रिया में, साइक्लोअल्केन a. को जन्म देगा कार्बनिक हैलाइड श्रृंखला में केवल एक हलोजन परमाणु के साथ। चक्र के टूटने के बाद हमारे पास सिग्मा बंधन के कार्बन में से एक पर हाइड्रोजन परमाणु और दूसरे कार्बन पर एक हलोजन का जोड़ होता है। मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करना (सबसे हाइड्रोजनीकृत कार्बन पर एच और सबसे कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन पर हैलोजन)।

नोट: यह केवल साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन के साथ होता है।

हाइड्रोक्लोरिक एसिड का उपयोग करके साइक्लोप्रोपेन में अतिरिक्त प्रतिक्रिया
हाइड्रोक्लोरिक एसिड का उपयोग करके साइक्लोप्रोपेन में अतिरिक्त प्रतिक्रिया

नोट: यह केवल साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन के साथ होता है।

घ) जलयोजन

सल्फ्यूरिक एसिड और हीटिंग की उपस्थिति में पानी के अणु के साथ साइक्लोअल्केन की प्रतिक्रिया। इस प्रतिक्रिया में, साइक्लोअल्केन a. को जन्म देगा मोनो अल्कोहल (श्रृंखला में केवल एक OH समूह वाली शराब)। चक्र के टूटने के बाद हमारे पास सिग्मा बंधन के कार्बन में से एक पर हाइड्रोजन परमाणु और दूसरे कार्बन पर एक हाइड्रॉक्सिल (OH) होता है। मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करना (सबसे हाइड्रोजनीकृत कार्बन पर एच और सबसे कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन पर हाइड्रॉक्सिल)।

नोट: यह केवल साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन के साथ होता है।

हाइड्रोक्लोरिक एसिड का उपयोग करके साइक्लोप्रोपेन में अतिरिक्त प्रतिक्रिया
हाइड्रोक्लोरिक एसिड का उपयोग करके साइक्लोप्रोपेन में अतिरिक्त प्रतिक्रिया


मेरे द्वारा। डिओगो लोपेज डायस

क्या आप इस पाठ को किसी स्कूल या शैक्षणिक कार्य में संदर्भित करना चाहेंगे? नज़र:

DAYS, डिओगो लोपेज। "चक्रवातों में परिवर्धन"; ब्राजील स्कूल. में उपलब्ध: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm. 27 जुलाई, 2021 को एक्सेस किया गया।

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