जैसा कि पाठ में बताया गया है जोड़ प्रतिक्रियाएं, ये कार्बनिक प्रतिक्रियाएं आमतौर पर ऐसे यौगिकों के साथ होती हैं जिनमें असंतृप्ति होती है (डबल बॉन्ड या ट्रिपल), जिसमें पाई बंधन टूट जाता है, जिससे परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों को श्रृंखला में प्रवेश करने की अनुमति मिलती है। कार्बनिक
हालाँकि, इस प्रकार की प्रतिक्रिया के मामले में भी होती है साइक्लोअल्केन्स (कार्बन के बीच केवल संतृप्त (सरल) बंधों के साथ बंद-श्रृंखला वाले हाइड्रोकार्बन) जिनमें तीन या चार कार्बन परमाणु होते हैं। नीचे एक उदाहरण नोट करें, जो साइक्लोप्रोपेन का ब्रोमिनेशन (हैलोजनीकरण प्रतिक्रिया) है:
चौधरी2
/ \ + बीआर2 → बीआर चौधरी2 चौधरी2 चौधरी2 ─ बीआर
एच2सी सीएच2
इसी तरह, हाइड्रोहैलोजेनेशन या हैलाइड का जोड़ नामक अतिरिक्त प्रतिक्रिया भी होती है, जैसा कि नीचे दिखाया गया है:
चौधरी2
/ \ + एचबीआर → एच चौधरी2 चौधरी2 चौधरी2 ─ बीआर
एच2सी सीएच2
ध्यान दें कि, दोनों ही मामलों में, अणु बाधित हो गया था और ओपन-चेन यौगिकों का उत्पादन किया गया था।
परंतु यह पाँच या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले साइक्लोअल्केन्स में इतनी आसानी से नहीं होता है। दूसरी ओर, इन यौगिकों के प्रदर्शन की संभावना अधिक होती है
प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, जिसमें बंधन टूटता नहीं है, बल्कि कार्बन से बंधे एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को अन्य तत्वों के परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।साइक्लोपेंटेन अभी भी अतिरिक्त प्रतिक्रिया कर सकता है, लेकिन केवल उच्च तापमान (लगभग 300 डिग्री सेल्सियस) पर। साइक्लोहेक्सेन के मामले में, यह बहुत मुश्किल है। यह वास्तव में क्या करता है प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, जैसे कि निम्नलिखित क्लोरीनीकरण:
चौधरी2 चौधरी2
/ \ / \
एच2सी सीएच2 एच2सी सीएच क्लोरीन
│ │ + क्लोरीन2→ + एचक्लोरीन
एच2सी सीएच2 एच2सी सीएच2
\ / \ /
चौधरी2 चौधरी2
पांच या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले वलय हाइड्रोहेलिक एसिड, जैसे एचबीआर, के साथ अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।
लेकिन ऐसा क्यों होता है? तीन या चार कार्बन वाले साइक्लोऐल्केन अतिरिक्त अभिक्रियाएँ क्यों करते हैं और अधिक कार्बन परमाणुओं वाले साइक्लोऐल्केन नहीं करते हैं?
ठीक है, ऐसा इसलिए है क्योंकि साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन अधिक अस्थिर हैं, इसलिए उनके बंधनों को तोड़ना आसान है।
जोहान फ्रेडरिक एडॉल्फ वॉन बायर (1835-1917)
इसे समझाने के लिए, जर्मन रसायनज्ञ जोहान फ्रेडरिक एडॉल्फ वॉन बेयर (1835-1917) ने 1885 में, तथाकथित विकसित किया। रिंग स्ट्रेस थ्योरी, जिसने दिखाया कि कार्बन परमाणुओं द्वारा बनाए गए चार बंधन तब अधिक स्थिर होंगे जब उनका कोण 109º 28' के बराबर होगा।, जैसा कि निम्नलिखित मीथेन के मामले में है:
मीथेन के चार एकल बंधों का कोण 109º 28' होता है
यह सबसे स्थिर कोण है क्योंकि यह टेट्राहेड्रल ज्यामिति में परमाणुओं के बीच सबसे बड़ी संभव दूरी से मेल खाता है। इससे इलेक्ट्रॉनिक प्रतिकर्षण (परमाणुओं की संयोजकता परतों में इलेक्ट्रॉनों के बीच प्रतिकर्षण) छोटा हो जाता है।
तीन, चार और पांच कार्बन वाले साइक्लोअल्केन्स में 109º 28' से कम कार्बन के बीच बंधन कोण होते हैं। देखो:
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साइक्लोअल्केन बंधों के कोण
इन वास्तविक कोणों के आधार पर, जिन्हें हम सामान्य रूप से α कह सकते हैं, बांड तनाव गणना निम्न सूत्र का उपयोग करके की जा सकती है:
तनाव = 109º 28' - α
2
हम जानते हैं कि साइक्लोप्रोपेन सबसे अस्थिर है और सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील साइक्लोअल्केन भी है, और इसकी पुष्टि दूसरों की तुलना में इसकी रिंग के वोल्टेज की गणना करके की जाती है:
साइक्लोप्रोपेन वोल्टेज = 109º 28' – 60º = 109º – 60º + 28' = 49º + 28' = 24,5º + 14
2 2 2
0.5º = 30 के रूप में, हमारे पास है:
साइक्लोप्रोपेन वोल्टेज = 24º + 30' + 14' = 24º 44'
साइक्लोब्यूटेन वोल्टेज = 109º 28' – 90º = 9º 44'2
साइक्लोपेंटेन वोल्टेज = 109º 28' – 108º = 0º 44'2
बायर के तनाव के सिद्धांत के अनुसार, यह तनाव जितना अधिक होगा, चक्रवात उतना ही अधिक अस्थिर होगा, अर्थात जितना अधिक होगा वास्तविक कोण (α) और सैद्धांतिक कोण (109º 28') के बीच का अंतर, अधिक अस्थिर और, परिणामस्वरूप, अधिक प्रतिक्रियाशील होगा पदार्थ।
इसलिए साइक्लोप्रोपेन साइक्लोअल्केन्स में सबसे कम स्थिर है।
हालाँकि, बायर के सिद्धांत में एक त्रुटि थी, क्योंकि यदि हम साइक्लोहेक्सेन के लिए यह तनाव गणना करते रहें, जहां कनेक्शन कोण 120 डिग्री है, हम देखेंगे कि मान साइक्लोप्रोपेन से भी छोटा होगा, जो -5 डिग्री 16' के बराबर होगा। यह इस तथ्य की ओर इशारा करेगा कि साइक्लोहेक्सेन और भी अधिक अस्थिर होना चाहिए और अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं करनी चाहिए, जो व्यवहार में ऐसा नहीं है।
इस तथ्य के लिए स्पष्टीकरण, 1890 में, जर्मन रसायनज्ञ हरमन सच्से द्वारा पाया गया था और 1918 में, जर्मन रसायनज्ञ अर्नस्ट मोहर द्वारा भी साबित किया गया था। इन वैज्ञानिकों के अनुसार, बायर के रिंग स्ट्रेस थ्योरी में त्रुटि इस तथ्य में निहित होगी कि उन्होंने माना कि सभी साइक्लोअल्केन कोप्लानर हैं, यानी उनके सभी कार्बन परमाणु एक ही तल में हैं, सीओऊपर दिखाए गए उनके ढांचे के चित्र का उपयोग करें।
हालाँकि, वास्तव में, पाँच से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले साइक्लोअल्केन्स के वलय समतल नहीं होते, बल्कि उनके परमाणु होते हैं। स्थानिक संरचनाएँ प्राप्त करें जो कनेक्शनों के बीच तनाव को रद्द करती हैं, के बीच 109º 28' का कोण स्थापित करती हैं सम्बन्ध।
उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सेन के मामले को देखें। यह वास्तव में, अपने बांडों के बीच 120 डिग्री कोण के साथ फ्लैट नहीं है, बल्कि, वास्तव में, इसके परमाणु "घुमा", दो संभावित अनुरूपण, "कुर्सी" और "नाव" संरचना बनाते हैं:
व्यवहार में साइक्लोहेक्सेन की संभावित रचनाएँ
ध्यान दें, क्योंकि साइक्लोहेक्सेन का वास्तविक कोण 109º 28' के बराबर है, यह एक बहुत ही स्थिर यौगिक है, इसलिए इसका अणु टूटता नहीं है, इस प्रकार अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में भाग नहीं लेता है। यह भी ध्यान दें कि "कुर्सी" का आकार सबसे स्थिर होता है, जो कि हमेशा मिश्रण में प्रमुख होता है, यह क्योंकि, इस रचना में, कार्बन से बंधे हाइड्रोजन परमाणु एक दूसरे से दूर होते हैं। अन्य।
जेनिफर फोगाका द्वारा
रसायन विज्ञान में स्नातक
