Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) était un chimiste moscovite qui, en 1869, commença à étudier certaines réactions d'ajout d'halogénures d'hydrogène aux alcènes et aux alcynes.
Dans ces réactions, un alcène réagit avec un halogénure d'hydrogène ou un acide halohydrique, tel que le chlorure d'hydrogène (HCl), le bromure d'hydrogène (HBr) et l'iodure d'hydrogène (HI). Le produit formé à partir de l'alcène est un halogénure d'alkyle, sous forme de liaisons hydrogène à l'un des carbones de la paire et de liaisons halogènes à l'autre. Voir l'exemple ci-dessous :
Quelque chose de similaire se produit également dans la réaction d'hydratation des alcènes en milieu acide; dans laquelle le produit formé est un alcool :
La molécule d'éthylène mentionnée ci-dessus est symétrique; donc peu importe à quel carbone l'hydrogène et l'halogène seront ajoutés, respectivement. Cependant, dans les molécules asymétriques, telles que le propène, on s'attendrait à la formation de deux produits possibles. Cependant, Markovnikov a vu que cela ne se produisait pas dans la pratique. Pour comprendre, regardez la réaction ci-dessous :
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Le produit formé pratiquement seul est le 2-bromopropane. Et Markovnikov a vu que cela était également vrai pour d'autres substances. Il a donc formulé la règle suivante :
Il en va de même pour l'ajout d'eau. Parce que la molécule d'eau et les halogénures d'hydrogène sont polaires, l'hydrogène de ces molécules acquiert ainsi un caractère électropositif.
Hδ+_ X δ- et Hδ+_ Oh δ-
Étant électropositif, l'hydrogène se liera au carbone le plus électronégatif, qui sera celui lié à la plus grande quantité d'hydrogène. Donc nous avons:
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Équipe scolaire du Brésil
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Règle de Markovnikov »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Consulté le 28 juin 2021.
