L'hydratation des alcynes est une réaction d'addition de molécules d'eau en milieu acide en présence du catalyseur HgSO4.
Ces réactions sont importantes car grâce à elles, il est possible d'obtenir des aldéhydes et des cétones.
Les composés aldéhydes sont des composés organiques qui ont un groupe carbonyle attaché à un hydrogène. Les cétones, en revanche, ont un groupe carbonyle entre deux carbones, comme le montrent leurs groupes fonctionnels ci-dessous :
Aldéhydes: Cétones :
OO
║║
H Ç C ─ Ç C
Si l'alcyne qui subit la réaction d'hydratation est l'éthane, on aura la formation de l'aldéhyde éthanal. Initialement, un composé intermédiaire est formé qui porte le nom générique d'énol.
Cet énol est un composé très instable qui subit un réarrangement moléculaire en raison de la haute électronégativité de l'oxygène provoque l'attraction des électrons de la double liaison du carbone, qui est une liaison faible et facile. bouge toi. De cette façon, l'énol et l'aldéhyde coexisteront en équilibre dynamique. Ce phénomène est un cas de tautomérie aldoénolique :
Ne vous arrêtez pas maintenant... Y'a plus après la pub ;)
Cependant, si un autre alcyne avec trois carbones ou plus est utilisé, les cétones correspondantes seront formées. C'est parce que cette réaction suit la La règle de Markovnikov, qui dit que l'hydrogène dans l'eau s'ajoutera au carbone à triple liaison qui a le plus hydrogènes qui y sont liés, tandis que l'OH dans l'eau se liera à la triple liaison moins le carbone hydrogéné.
La propanone est de l'acétone, utilisée pour enlever le vernis à ongles.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Hydratation des alcynes"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm. Consulté le 28 juin 2021.
