Qu'est-ce qu'une réaction d'addition ?

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Une réaction d'addition est un processus chimique dans lequel des atomes d'une substance inorganique sont ajoutés à une molécule organique, qui doit avoir l'une des caractéristiques suivantes :

  • Structure ouverte contenant une reliure ou liens pi;

  • Structure fermée saturée (uniquement avec liens sigma);

  • Structure fermée insaturée (avec une liaison pi ou aromatique).

Les composés organiques qui ont ces caractéristiques sont les suivants Hydrocarbures:

  • alcènes;

  • Alcynes;

  • Alcadiènes;

  • les cyclanes ;

  • Cycles ;

  • Aromatiques.

Au cours d'une réaction d'addition, une ou plusieurs liaisons pi, ou une liaison sigma (dans le cas exclusif d'un cyclane) sont rompues provoquant l'apparition de deux ou plusieurs valences libres (sites de liaison) sur les carbones impliqués, comme dans l'exemple mugissement:


Casser la liaison pi dans un alcène

Une fois cette liaison rompue, l'ajout d'atomes doit se produire au niveau des nouveaux sites de liaison créés dans le composé organique. Nous listons ci-dessous les types de réactions d'addition qui peut être réalisé avec des composés organiques.

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hydrogénation

Dans ce réaction d'addition, en plus du composé organique, l'autre réactif est l'hydrogène gazeux (H2). Dans chacun des carbones, où se produit la fission (rupture de la liaison sigma ou pi, comme vu précédemment), il y aura la liaison d'un atome d'hydrogène se référant à la quantité de liaisons rompues.

Lorsque l'on effectue l'hydrogénation du cyclobutane, par exemple, une liaison sigma est rompue entre les carbones 1 et 2. Ensuite, un atome d'hydrogène se lie à chacun de ces carbones :


Équation représentant l'hydrogénation dans le cyclobutane

Halogénation

En plus du composé organique, l'autre réactif de ce réaction d'addition est un halogène moléculaire (chlore-Cl gazeux2, fluor-F gaz2, iode solide-I2 et brome-Br liquide2). A chaque carbone, où se produit la fission (rupture de la liaison sigma ou pi, comme vu ci-dessus), il y aura la liaison d'un atome de halogène se référant au nombre de connexions interrompues.

Ainsi, lorsque l'on effectue l'halogénation (à l'aide de chlore gazeux) du cyclopropène, la liaison pi est rompue entre les carbones 1 et 2. Ensuite, un atome de chlore se lie à chacun de ces carbones :


Équation représentant l'halogénation dans le cyclopropène

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Réaction d'addition avec halogénure

Un halogénure est un acide hydrique inorganique, formé d'un atome d'hydrogène et d'un atome d'hydrogène. halogène, tel que l'acide chlorhydrique (HCl), l'acide fluorhydrique (HF), l'acide bromhydrique (HBr), l'acide iodhydrique (HI).

À réaction d'addition avec l'halogénure, en plus du composé organique, l'autre réactif est un halogénure, donc l'un des carbones, où le scission (rupture de la liaison sigma ou pi, comme vu ci-dessus), doit recevoir l'atome d'hydrogène, et l'autre reçoit le halogénure.

Selon le La règle de Markovnikov, l'atome de carbone le plus hydrogéné (ou le carbone attaché à un radical plus petit) doit recevoir le l'hydrogène, et le carbone le moins hydrogéné (ou le carbone attaché à un radical plus grand) doit recevoir le halogénure.

Par exemple, lorsque nous effectuons cette réaction sur du propène avec de l'acide chlorhydrique (HCl), la liaison pi est rompue entre les carbones 1 et 2. Ensuite, l'hydrogène se lie au carbone 1 (plus hydrogéné) et le chlore au carbone 2 (moins hydrogéné) :


Équation représentant l'addition d'halogénure dans le propène

Réaction d'hydratation

La molécule d'eau, lorsqu'elle s'ionise, produit le cation hydronium (H+) et l'anion hydroxyde (OH-). Pour cette raison, dans ce réaction d'addition, en plus du composé organique, l'autre réactif est l'eau. Ainsi, l'un des carbones, où se produit la fission (rupture de la liaison sigma ou pi, comme vu ci-dessus), reçoit le cation hydronium, et l'autre reçoit l'anion hydroxyde.

Selon la règle de Markovnikov, l'atome de carbone le plus hydrogéné (ou le carbone attaché à un radical plus petit) doit recevoir l'hydronium, et le carbone le moins hydrogéné (ou le carbone attaché à un radical plus grand) doit recevoir le hydroxyde.

Quand on hydrate du penta-1,4 diène, par exemple, la liaison pi est rompue entre les carbones 1 et 2, et entre les carbones 4 et 5. Ensuite, les carbones 1 et 5 reçoivent l'hydronium, et les carbones 2 et 4 reçoivent l'hydroxyde :


Équation représentant l'addition avec hydratation dans le penta-1,4 diène

Par moi Diogo Lopes Dias

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