L'isomérie est le phénomène caractérisé par l'apparition de deux substances différentes ou plus, qui ont la même formule moléculaire, mais des formules structurelles différentes.
de garde isomérie plate la différence entre deux isomères (composés qui subissent une isomérie) est vérifiée par l'étude de leurs formules structurales plates. Nous avons cinq cas où cette isomérie se produit.
• Isomérie de position: les isomères ont le même type de chaîne et appartiennent à la même fonction, cependant, ils diffèrent par la position d'un groupe fonctionnel, d'une insaturation ou d'une ramification.
La différence entre les isomères est en insaturation (double liaison), indiquée par les chiffres 1 et 2.
• Isomérie en chaîne: les isomères appartiennent à la même fonction, mais ont des types de chaîne différents.
• Isomérie de fonction: les isomères appartiennent à des fonctions différentes. Cette isomérie se produit principalement avec les fonctions: phénol, alcool, éther, aldéhydes et cétones, acide carboxylique et ester.
L'alcool et le phénol ci-dessus ont la même formule moléculaire: C7H8O, mais appartiennent aux fonctions :
Phénols: composés qui ont le groupe hydroxyle (-OH) directement lié au cycle aromatique.
Alcools: ont (-OH) lié au carbone saturé.
• isomère dynamique: également appelée tautomérie, est un cas particulier d'isomérie, dans lequel les isomères appartenant à différentes fonctions chimiques établissent un équilibre chimique dynamique.
Aldéhyde Enol
Si on remplace le réactif aldéhyde par une cétone, on aura le même produit (énol) :
Cétone Enol
On dit alors que l'aldéhyde et la cétone (fonctions chimiques différentes) sont des tautomères (isomères).
• Isomérie de compensation: dans ce cas, les isomères appartiennent à la même fonction et ont le même type de chaîne. La différence réside dans la position de l'hétéroatome. Rappelons que l'hétéroatome est un atome autre que le carbone présent dans les chaînes carbonées. Exemple:
Les deux chaînes appartiennent à la fonction (Amine) et contiennent la même quantité de carbones et d'hydrogènes. Le différentiel est en position N (hétéroatome). Dans la méthyl-propyl amine, l'azote est en bout de chaîne et dans la diéthyl amine, il est au centre.
Par Líria Alves
Diplômé en Chimie
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La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-plana.htm
