Réactions d'addition à Dienes. Exemples d'addition à Dienes

Il existe trois types d'alcadiènes ou de diènes, à savoir :

1-Accumulé : Les doubles liaisons sont situées sur un même carbone et apparaissent successivement :

C ═ Ç ═ C
│ │

2- Isolé: Les doubles liaisons sont sur des carbones différents et sont séparées par au moins deux simples liaisons successives:

│
C ═ C C C ═ C
│ │ │ │ │

3- Conjugués: Des doubles liaisons apparaissent en alternance, étant séparées par une seule liaison simple :

C ═ C C ═ C
 │ │ │ │

Un exemple d'un diène conjugué important est l'isoprène, qui est une unité de base du groupe terpène, une classe de composés organiques. très important, quelques exemples de produits formés par les isoprènes sont le caoutchouc, le bêta-carotène (responsable de la couleur orange du carottes), la vitamine A et les huiles présentes dans les pelures de fruits, les graines, les fleurs, les feuilles, les racines, les légumes et le bois, comme le limonène et myrcène.

Au diènes accumulés et isolés, des réactions d'addition se produisent comme dans le cas des alcènes

, ce que vous pouvez comprendre en lisant le texte Réactions d'addition. La seule différence est que les diènes subissent ce type de double réaction, car ils ont deux doubles liaisons, alors que les alcènes n'ont qu'une seule double liaison.

Cependant, dans le cas de diènes conjugués, la réaction d'addition a une particularité, car ces composés peuvent subir des résonances, donc l'addition peut se faire de deux manières :

1- Ajout 1.2 :

Ceci est considéré comme une addition normale, car l'addition se produit sur les deux atomes de carbone qui font la même double liaison, c'est-à-dire sur les carbones 1 et 2:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Voir que ce type de réaction suit le La règle de Markovnikov, les liaisons hydrogène au carbone plus hydrogéné (avec plus d'atomes d'hydrogène attachés).

L'addition 1,2 est traitée à basse température (-60°C).

2- Ajout 1.4 :

Dans ce cas, la réaction se déroule à haute température. Il est important de souligner que le produit de l'addition 1.2 et de l'addition 1.4 sont toujours formés, mais la température indique lequel sera formé en plus grande quantité.

Voici un exemple d'addition de type 1.4 :

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Notez que ce qui suit se produit, l'un des électrons partagés dans la liaison pi de chacun des doubles carbones sont partagés avec le substituant et les autres forment une nouvelle double liaison entre d'autres carbones :

Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm