Réactions d'alkylation de Friedel-Crafts. Réactions d'alkylation

Les réactions d'alkylation sont celles qui se produisent dans le but d'obtenir un alkylbenzène, c'est-à-dire des composés dont la structure a un benzène avec un groupe substituant. se produisent généralement entre aromatiques et halogénures organiques(R─ X).

En termes simples, dans ce type de réaction, un ou plusieurs atomes d'hydrogène du cycle aromatique sont remplacés par un radical alkyle (R─).

Une équation générale représentant la réaction d'alkylation est présentée ci-dessous :

Réaction d'alkylation

Notez la présence de chlorure d'aluminium anhydre comme catalyseur, vous pouvez également utiliser d'autres catalyseurs comme le FeCl3.

Ce type de réaction est aussi appelé Alkylation de Friedel-Crafts, car en 1877 un chimiste français, Charles Friedel, et son collaborateur nord-américain, James Mason Crafts, ont découvert cette méthode dans le but de préparer des alkylbenzènes.

Charles Friedel et James M. artisanat

Considérons comme exemple la réaction d'alkylation du benzène avec le chlorure d'isopropyle, dont le mécanisme est illustré ci-dessous :

Réaction d'alkylation du benzène avec le chlorure d'isopropyle

Voir deux autres exemples d'alkylation :

1. Méthylation du benzène :

Réaction d'alkylation - méthylation du benzène

2. Méthylation du naphtalène: deux produits sont formés, le substitué étant le produit obtenu en pourcentage le plus élevé.

Réaction d'alkylation - méthylation du naphtalène


Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-alquilacao-friedel-crafts.htm

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