Méthodes de préparation des alcools. alcools

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Les alcools sont des composés organiques qui ont un groupe hydroxyle ou oxydryle (OH) attaché à un atome de carbone saturé.

Les composés qui impliquent ce groupe ne se trouvent pas libres dans la nature, par conséquent, il est nécessaire d'obtenir des méthodes développées en laboratoire. Les trois principales méthodes de préparation des alcools seront identifiées et expliquées ci-dessous :

1er) Réduction des aldéhydes, cétones et acides carboxyliques : La réduction est une réaction contre l'oxydation, dans laquelle de l'hydrogène gazeux (H2) est utilisé ou un hydrogène dérivé de Zn et HCl ou de Zn et de l'acide acétique peut être utilisé.

Exemples:

*Aldéhyde:

Réaction de réduction d'un aldéhyde (éthanal) dans l'alcool primaire (éthanol)

*Acide acétique: L'acide est d'abord converti en aldéhyde et, par la suite, le processus mentionné dans le point précédent est effectué.

Réaction de réduction de l'acide carboxylique (acide acétique) en alcool (éthanol).

*Cétone : Puisque ce groupe fonctionnel est, par définition, entre deux carbones, sa réduction formera des alcools secondaires.

Réaction de réduction de la cétone (propanone) en alcool (propane-2-ol).

Bref, on a :

Résumé des produits formés lors de la réduction des aldéhydes, cétones et acides carboxyliques

2) Hydratation des alcènes : Une autre façon de produire des alcools est une réaction entre l'alcène et l'eau en milieu acide, comme le montre l'exemple ci-dessous :

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Hydratation d'un alcène (éthène) pour former un alcool (éthanol)

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Ce n'est que lorsque vous commencez avec de l'éthylène que vous obtenez un alcool primaire, tous les autres sont secondaires.

3e) La synthèse de Grignard : Les composés de Grignard sont des composés du type :

RMgX ou ArMgX où: R=alkyle
ar=arila
X= halogène

Ces composés sont très réactifs, du fait de l'ionisation :

RMgX → R- + MgX+

L'ion R- est appelé carbanion et il fait un attaque nucléophile à une autre molécule organique qui a un carbonatation, c'est-à-dire un carbone positif. Ainsi, au contact des aldéhydes, des cétones et des esters, il se forme des alcools primaires, secondaires et tertiaires :

Exemples:

*Aldéhydes :

a) Métal – produit un alcool primaire :

Réaction de Guignard avec du méthanol pour obtenir un alcool primaire

b) Tous les autres aldéhydes, autres que le méthanol, produiront de l'alcool secondaire :

Réaction de Guignard avec de l'éthanol pour obtenir un alcool secondaire

*Cétone : L'alcool tertiaire sera obtenu.

Réaction de Guignard avec la cétone pour obtenir un alcool tertiaire

*Ester: Le carbonyle des esters réagit avec les composés de Grignard pour former une cétone, mais il ne reste pas dans ce composé car son la réactivité est supérieure à celle des esters initiaux, donc la réaction se poursuit comme indiqué dans le dernier élément, pour la formation d'un alcool tertiaire.

Résumé des produits formés dans la réaction de Grignard des aldéhydes, cétones et esters


Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Équipe scolaire du Brésil

Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Méthodes de préparation des alcools »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. Consulté le 27 juillet 2021.

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