Les cétones sont des composés organiques caractérisés par la présence d'un groupe carbonyle sur un carbone secondaire, c'est-à-dire une double liaison entre un atome d'oxygène et un carbone lié à deux autres carbones, comme indiqué. mugissement:
O
║
C C C
Parmi les cétones les plus connues se trouve l'acétone, un solvant couramment utilisé pour enlever le vernis à ongles. Sa structure est la suivante :
O
║
H3C─C─CH3
Cependant, le nom officiel de ce composé n'est pas l'acétone. Découvrons quel est votre nom en apprenant les règles de dénomination des cétones établies par l'IUPAC :
Ainsi, en considérant la molécule d'acétone, nous avons ce qui suit :
O
║
H3C─C─CH3→ propanone
- 3 atomes de carbone = prop
- liaisons simples entre les carbones = un
- groupe fonctionnel cétone = un
Dans ce cas, il n'est pas nécessaire de numéroter la chaîne carbonée car il n'y a pas d'autre possibilité de localisation pour le carbonyle. Si l'oxygène venait attaché à l'un des autres carbones, ce ne serait plus une cétone, mais un aldéhyde, car il viendrait à la fin, dans les carbones primaires.
C'est également vrai pour la butanone, qui sortira toujours du carbone 2 :
O
║
H3C─C─CH2 CH3: butanone
Mais, dans d'autres cas, il est nécessaire d'effectuer la numérotation de la chaîne, en partant toujours de l'extrémité la plus proche du groupe carbonyle. S'il y a des insaturations ou des ramifications le long de la chaîne, il est également nécessaire d'indiquer le nombre de carbones où elles se produisent.
Voir les exemples ci-dessous :
O
║
H3Ç1 C2 C3H2 C4H2 C5H3: pentane-2-one
O
║
H3Ç1 C2H2 C3C4H2 C5H3: pentane-3-one
O
║
H2Ç1 C2H C3 C4H2 C5H2 C6H3: hex-1-en-3-one
O
║
H3Ç5 C4H C3H2 C2 C1H3: 4-méthylpentane-2-one
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H C3H C2 C1H3: 3,4-diméthylhexan-2-one
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 C5H2 C4H C3H2 C2 C1H3: 4,6-diméthyl-octan-2-one
│
7CH2
│
8 CH3
Il existe également une nomenclature commune pour les cétones, qui est faite en nommant le groupe carbonyle (C ═ O) comme une «cétone» et en écrivant les chaînes carbonées qui y sont attachées comme étant des radicaux. Vous pouvez le faire de deux manières: si le mot « cétone » est écrit après les radicaux, leur ordre sera par ordre alphabétique; mais si le mot "cétone" est écrit en premier, l'ordre de complexité suit.
Exemples:
O
║
H3C─C─CH3: diméthyl cétone ou diméthyl cétone
O
║
H3C─C─CH2 CH3: éthyl méthyl cétone ou méthyl éthyl cétone
O
║
H3C─C─CH2 CH2 CH3: méthyl-propylcétone ou méthyl et propyl cétone
O
║
H3C CH2 C─CH2 CH3: diéthyl cétone ou diéthyl cétone
O
║
H3Ç5 C4H C3H2 C2 C1H3: isobutyl méthyl cétone ou méthyl isobutyl cétone
│
CH3
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm
