Réactions organiques: ajout, substitution, élimination et oxydation

Les réactions organiques sont des réactions qui ont lieu entre des composés organiques. Il existe plusieurs types de réactions, qui se produisent en cassant des molécules donnant lieu à de nouvelles liaisons.

Largement utilisés dans l'industrie, c'est à partir d'eux que peuvent être fabriqués les médicaments et les produits cosmétiques, les plastiques, entre autres.

le principal types de réactions organiques elles sont:

réaction d'addition
réaction de remplacement
réaction d'élimination
Réaction d'oxydation

Réaction d'addition

La réaction d'addition a lieu lorsque les liaisons de la molécule organique se rompent et qu'un réactif y est ajouté.

Il se produit principalement dans les composés dont les chaînes sont ouvertes et qui ont des insaturations, comme les alcènes ( C droit égal C droit ) et des alcynes ( droit C identique droit C ).

Exemples de réactions d'addition

Exemple 1: hydrogénation (ajout d'hydrogène)

ligne de tableau avec cellule avec CH avec 2 indice égal à CH avec 2 indice fin de cellule plus cellule avec H gras dans le cadre moins H gras dans la fin du cadre flèche droite cellule avec CH avec 2 indice fin de la cellule longue ligne en pointillés avec blanc d'éthylène Ligne verticale vide d'hydrogène ligne blanche avec blanc vide cellule vide avec un H gras dans le cadre fin de la cellule vide fin du tableau ligne du tableau avec cellule avec CH avec 2 indice fin de la cellule ligne avec ligne verticale ligne avec la cellule H en gras dans le cadre de la case fin de la cellule fin de la table espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace Espace éthane

L'hydrogénation d'un alcène produit un alcane.

Exemple 2: halogénation (ajout d'halogènes)

ligne de tableau avec cellule avec CH avec 2 indice égal à CH avec 2 indice fin de cellule plus cellule avec Cl gras dans le cadre moins Cl gras dans le cadre fin de la flèche de cellule cellule de droite avec CH avec 2 indice fin de la cellule longue ligne en tirets avec blanc d'éthylène Chlore blanc ligne verticale ligne vide avec vide blanc vide cellule vide avec Cl gras dans cadre de la case fin de la cellule vide fin du tableau ligne du tableau avec cellule avec CH avec 2 indice fin de la cellule ligne avec ligne verticale ligne avec cellule avec Cl gras dans le cadre de la case fin de cellule fin de la table espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace 1 virgule 2 espace Dichloroéthane

L'halogénation d'un alcène produit un halogénure.

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Exemple 3: hydratation (ajout d'eau)

ligne de tableau avec cellule avec CH avec 2 indice égal à CH avec 2 indice fin de cellule plus cellule avec H gras dans le cadre moins gras OH dans le cadre fin de la cellule flèche vers un cellule de droite avec CH avec 2 indice fin de cellule longue ligne de tirets avec éthène vide Eau vide ligne verticale ligne vide avec vide vide vide cellule vide avec H gras dans le cadre de la boîte fin de cellule vide fin de tableau ligne de tableau avec cellule avec CH avec 2 indice fin de cellule ligne avec ligne verticale ligne avec cellule avec OH gras dans le cadre fin de cellule fin de tableau espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace Espace éthanol

L'hydratation d'un alcène produit un alcool.

A lire aussi: Composés organiques

Réaction de remplacement

La réaction de substitution se produit lorsqu'il y a des atomes de liaison (ou un groupe) qui sont remplacés par d'autres.

Il se produit principalement parmi les alcanes, les cyclanes et les aromatiques.

Exemples de réactions de substitution

Exemple 1: halogénation (substitution par halogène)

ligne de tableau avec cellule avec CH avec 3 indice moins gras H dans le cadre de la case fin de cellule plus cellule avec Cl moins gras Cl dans le cadre de la case fin de cellule flèche droite cellule avec CH avec 3 indice tiret long gras Cl dans le cadre de la case fin de cellule plus ligne avec blanc de méthane Blanc de chlore Blanc de chlorométhane fin du tableau ligne du tableau avec cellule avec H en gras dans le cadre de la case moins Cl fin de la cellule ligne vide avec cellule avec espace acide chlorhydrique fin de la cellule fin vide de la table

L'halogénation d'un alcane produit un halogénure.

Exemple 2: nitration (substitution par nitro)

ligne de tableau avec cellule avec CH avec indice 3 moins gras H dans le cadre fin de la cellule plus cellule avec HO moins gras NO avec indice 2 gras dans le cadre fin du cadre à partir de la cellule flèche vers la droite cellule avec CH avec 3 indice tiret long gras NON avec indice gras 2 dans le cadre cadre fin du cadre de la cellule plus ligne avec méthane cellule vide com Espace acide nitrique fin de la cellule vide Nitrométhane fin de la ligne du tableau du tableau avec cellule en gras H dans le cadre de la case moins OH fin de la cellule ligne vide avec eau vide tableau

La nitration d'un alcane produit un composé nitro.

Exemple 3: sulfonation (substitution par des sulfoniques)

ligne de tableau avec cellule avec CH avec 3 indice moins gras H dans le cadre fin de la cellule plus cellule avec HO moins gras SO avec 3 indice gras H gras dans le cadre ferme le cadre fin de cellule flèche droite cellule avec CH avec 3 indice long gras SO avec indice 3 gras gras H dans le cadre ferme le cadre fin de cellule plus de ligne avec méthane cellule vide avec espace acide sulfurique fin de cellule cellule vide avec acide méthane espace moins fin de cellule vide fin de tableau ligne de tableau avec cellule en gras H dans le cadre de la boîte moins OH fin de la ligne vide de la cellule avec Water blanc fin de la table espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace sulfonique

La sulfonation d'un alcane produit un acide.

A lire aussi: Fonctions organiques

Réaction d'élimination

La réaction d'élimination a lieu lorsqu'un ligand carboné est retiré de la molécule organique.

Cette réaction est contraire à la réaction d'addition.

Exemples de réactions d'élimination

Exemple 1: élimination d'hydrogène (déshydrogénation)

ligne de tableau avec cellule avec CH avec 2 indice fin de cellule tiret long cellule avec CH avec 2 indice fin de cellule flèche droite cellule avec CH avec 2 indice égal à CH avec 2 indice fin de cellule plus ligne avec ligne verticale vide ligne verticale vide Ethene ligne vide avec cellule avec H gras dans le cadre de la case fin de la cellule vide cellule avec un H gras dans le cadre de la case fin de la cellule vide vide fin du tableau ligne du tableau avec cellule avec gras H avec indice en gras 2 dans le cadre fin du cadre fin de la ligne de cellule avec ligne d'hydrogène avec fin vide de l'espace table espace espace espace Espace éthane

L'élimination de l'hydrogène d'un alcane produit un alcène.

Exemple 2: élimination des halogènes (déshalogénation)

Erreur lors de la conversion de MathML en texte accessible.

L'élimination des halogènes d'un dihalogénure produit un alcène.

Exemple 3: élimination des halogénures

ligne de tableau avec cellule avec CH avec 2 indice fin de cellule tiret long cellule avec CH avec 2 indice fin de cellule flèche vers la droite ligne avec ligne verticale ligne verticale vide ligne vide avec cellule H en gras dans le cadre de la case fin de la cellule vide Br cellule en gras dans le cadre de la case fin de la cellule vide fin de tableau ligne de tableau avec cellule avec CH avec 2 indice égal à CH avec 2 indice fin de cellule plus cellule avec H gras dans le cadre moins Br gras dans cadre de la boîte fin de la ligne de cellule avec éthylène cellule vide avec espace acide bromhydrique fin de la ligne de cellule avec vide vide vide fin de l'espace table espace espace espace Bromoéthane

L'élimination de l'halogénure d'un halogénure produit un alcène.

Exemple 4: élimination de l'eau (déshydratation de l'alcool)

Retirer l'eau d'un alcool produit un alcène.

Voir aussi: estérification

Réaction d'oxydation

La réaction d'oxydation, également appelée redox, a lieu lorsqu'il y a un gain ou une perte d'électrons.

Exemples de réactions d'oxydation

Exemple 1: oxydation énergétique des alcènes

ligne de tableau avec cellule en gras CH en gras 3 indice fin de cellule vide cellule en gras CH en gras 3 indice fin de cellule vide vide ligne vide en gras ligne verticale vierge en gras ligne verticale vierge vierge vierge ligne en gras C est égal à C en gras plus une cellule avec 4 crochets d'espacement crochet gauche crochet fin du crochet droit Flèche droite ligne en gras ligne verticale vierge en gras ligne verticale vierge vierge vierge ligne en gras H vierge en gras H vierge vierge vierge ligne vierge avec blanc vierge vierge vierge vierge vierge fin de ligne de tableau avec vierge vierge vierge vierge ligne vierge avec vierge vierge vierge vierge ligne vierge avec cellule H en gras avec gras 3 indice gras C fin de la cellule gras tiret long gras C cellule avec égal à droit La fin de la cellule vide plus ligne avec blanc gras ligne verticale vide ligne vierge vierge avec cellule vierge vierge avec O gras H droit fin de la cellule vierge vierge ligne vierge avec vierge vierge vierge vierge vierge fin de la table ligne de table avec vierge vierge vide ligne vide avec vide vide ligne vide avec cellule gras H gras 3 indice gras C fin de cellule gras tiret long gras C cellule avec égal à droit O fin de la ligne de cellule avec un vide en gras ligne verticale en blanc ligne avec un vide en blanc cellule avec un O gras H droit fin de la cellule en ligne avec un vide en blanc vide en fin de tableau mais moins 2 moins eno espace espace espace espace espace espace espace oxygène espace espace espace espace espace acide espace éthanoïque espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace acide espace espace éthanéique espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace naissant

L'oxydation énergétique d'un alcène produit des acides carboxyliques.

Exemple 2: oxydation de l'alcool primaire

ligne de tableau avec espace vide ligne droite vierge H vierge ligne vierge vierge avec ligne verticale vierge vierge ligne vierge vierge avec cellule avec H droit avec 3 indice C droit fin de cellule tiret long cellule C droite avec tiret long gras gras OH fin de cellule cellule avec plus d'espace espace gras 2 crochets gras gauche gras crochet en gras extrémité droite de la cellule flèche droite ligne avec espace blanc espace vide ligne verticale vide vide ligne vide avec espace dans blanc tout droit vierge H vierge vierge ligne vierge avec vierge vierge vierge vierge vierge fin de la ligne de table avec vierge vierge vierge vierge ligne vierge avec vierge vierge vide vide vide ligne vide avec cellule avec H droit avec 3 indice C droit fin de la cellule tiret long cellule C droite avec gras égal gras La fin de la cellule vide plus la ligne avec espace vide espace vide ligne verticale vide vide ligne vide avec espace vide espace vide cellule en gras O droit H fin de la cellule vide vide ligne vide avec blanc vierge vierge vierge vierge vierge fin de la ligne du tableau avec une ligne vierge avec une ligne vierge avec une cellule avec un H droit gras OH fin de la cellule une ligne avec une ligne vierge avec une ligne vierge avec un blanc bout de table espace espace espace espace espace espace espace éthanol espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace acide espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace eau espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace naissant

L'oxydation énergétique d'un alcool primaire produit de l'acide carboxylique et de l'eau.

Exemple 3: oxydation secondaire de l'alcool

ligne de tableau avec espace blanc espace vide cellule en gras O droite H fin de cellule vide vide ligne vide avec espace vide ligne verticale vide vide vide ligne avec cellule avec H droit avec 3 indice C droit fin de cellule tiret long C droit cellule avec tiret long CH avec 3 indice fin de cellule cellule avec plus d'espace espace gras crochet gauche gras gras crochet droit fin de la cellule flèche droite ligne avec espace vide espace vide ligne verticale vide vide ligne vide avec vierge droite vierge H vierge vierge vierge ligne vierge avec vierge vierge vierge vierge vierge fin de la ligne de table avec vierge vierge vierge vierge vierge ligne vierge avec vierge vierge vierge vierge vierge ligne vierge avec cellule avec un H droit avec 3 indices droits C fin de la cellule tiret long cellule C droite avec gras est égal à gras La fin de la cellule vide plus la ligne avec espace vierge espace vierge ligne verticale vierge vierge ligne vierge avec espace vierge espace vierge cellule avec CH avec 3 indice fin de cellule vierge vierge ligne vierge avec vierge vierge vierge vierge vierge fin de ligne de tableau avec ligne vierge avec ligne vierge avec cellule avec H droit gras O droite H fin de cellule ligne avec ligne vierge avec ligne vierge avec extrémité vierge de la table espace espace Propan moins 2 moins ol espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace oxygène espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace eau espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace espace naissant

L'oxydation d'un alcool secondaire produit de la cétone et de l'eau.

A lire aussi: Acides carboxyliques

Exercices sur les réactions organiques

question 1

(Unifesp/2002) De nombreux alcools peuvent être obtenus par hydratation catalysée par un acide d'alcènes.

Dans cette réaction d'addition, le H dans l'eau est ajouté au carbone qui a plus d'hydrogènes attachés et le groupe hydroxyle est attaché au carbone moins hydrogéné (règle de Markovnikov).

Sachant que les alcools formés lors de l'hydratation de deux alcènes sont respectivement le 2-méthyl-2-pentanol et le 1-éthylcyclopentanol, quels sont les noms des alcènes correspondants qui leur ont donné naissance ?

a) 2-méthyl-2-pentène et 2-éthylcyclopentène.
b) 2-méthyl-2-pentène et 1-éthylcyclopentène.
c) 2-méthyl-3-pentène et 1-éthylcyclopentène.
d) 2-méthyl-1-pentène et 2-éthylcyclopentène.
e) 3-méthyl-2-pentène et 2-éthylcyclopentène.

Voir la réponse

Alternative correcte: b) 2-méthyl-2-pentène et 1-éthylcyclopentène.

L'alcool 2-méthyl-2-pentanol est produit en hydratant le 2-méthyl-2-pentène alcène.

L'alcool 1-éthylcyclopentanol est généré par l'hydratation du 1-éthylcyclopentène alcène.

question 2

(Ufal/2000) Dans l'étude de la chimie des composés carbonés, on apprend que le BENZÈNE :

( ) C'est un hydrocarbure.
( ) Peut être obtenu à partir d'acétylène.
( ) Dans l'huile, c'est un composant de plus grande proportion massique.
( ) Peut subir une réaction de substitution.
( ) C'est un exemple de structure moléculaire qui présente une résonance.

Voir la réponse

(VRAI) Le benzène est un hydrocarbure aromatique. Ce composé est formé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, dont la formule est C₆H₆.

(VRAI) Le benzène peut être produit à partir de l'acétylène par la réaction suivante :

(FAUX) Le pétrole est un mélange d'hydrocarbures et la masse des composants est liée à la taille de la chaîne. Par conséquent, les chaînes carbonées plus grandes ont une masse plus importante. Les fractions les plus lourdes du pétrole, comme l'asphalte, ont des chaînes de plus de 36 atomes de carbone.

(VRAI) Les réactions de substitution utilisant le benzène comme réactif ont de nombreuses applications industrielles, principalement pour la production de médicaments et de solvants.

Dans ce processus, un atome d'hydrogène peut être remplacé par des halogènes, un groupe nitro (-NO₂), groupe sulfonique (—SO₃H), entre autres.

Voir un exemple de ce type de réaction.

halogénation du benzène — Réaction de substitution dans le benzène pour la synthèse du monochlorobenzène

(VRAI) En raison de la résonance, le benzène peut être représenté par deux formules structurelles.

Cependant, en pratique, il a été observé que la longueur et l'énergie des liaisons établies entre les atomes de carbone sont égales. Par conséquent, l'hybride de résonance est le plus proche de la structure réelle.

question 3

(UFV/2002) La réaction d'oxydation d'un alcool de formule moléculaire C₅H₁₂O‚ avec KMnO₄ fourni un composé de formule moléculaire C₅H₁₀O.

Cochez l'option qui montre la CORRECTE corrélation entre le nom de l'alcool et le nom du produit formé.

a) 3-méthylbutan-2-ol, 3-méthylbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-one
c) pentan-1-ol, pentan-1-one
d) pentane-2-ol, pentanal
e) 2-méthylbutan-1-ol, 2-méthylbutan-1-one

Voir la réponse

Alternative correcte: b) pentan-3-ol, pentan-3-one.

Un tort. L'oxydation d'un alcool secondaire produit une cétone. Par conséquent, le produit correct pour l'oxydation du 3-méthylbutan-2-ol est le 3-méthylbutan-2-one.

b) CORRECT. L'oxydation de l'alcool secondaire pentan-3-ol produit la cétone pentan-3-one.

c) FAUX. Ces composés font partie de l'oxydation des alcools primaires, qui produit un aldéhyde ou un acide carboxylique.

Le pentane-1-ol est un alcool primaire et par oxydation partielle du composé, le pentanal peut être formé et par oxydation totale, l'acide pentanoïque est formé.

d) FAUX. L'oxydation de l'alcool secondaire pentan-2-ol produit la cétone pentan-2-one.

e) FAUX. L'alcool primaire 2-méthylbutan-1-ol produit l'aldéhyde 2-méthylbutanal en oxydation partielle et l'acide 2-méthylbutanoïque en oxydation totale.

question 4

(Mackenzie/97) Dans la réaction d'élimination, qui se produit dans le 2-bromobutane avec de l'hydroxyde de potassium en milieu alcoolique, on obtient un mélange de deux composés organiques qui sont des isomères de position.

L'un d'eux, qui se forme en moindre quantité, est le 1-butène. L'autre est le :

a) le méthylpropène.
b) 1-butanol.
c) butane.
d) cyclobutane.
e) 2-butène.

Voir la réponse

Alternative correcte: e) 2-butène.

Les alcènes sont produits par la réaction de l'halogénure organique HBr avec l'hydroxyde de potassium KOH, en présence d'alcool éthylique comme solvant.

réaction d'élimination dans le 2-bromobutane — Élimination du bromure d'hydrogène (HBr) et production d'isomères 1-butène et 2-butène

Différents composés se sont formés en raison de la présence de l'atome d'halogène au milieu de la chaîne carbonée, générant plus d'une possibilité d'élimination.

Cependant, bien qu'il existe deux possibilités de produits, ils n'auront pas les mêmes quantités formées.

Le 2-butène, pour cette réaction, se formera en plus grande quantité, car il provient de l'élimination d'un carbone tertiaire. Le 1-butène s'est formé à partir de l'élimination d'un carbone primaire et, par conséquent, une plus petite quantité s'est formée.