Dans le texte Isomères dans des molécules avec différents carbones asymétriques Deux formules proposées par Van't Hoff et Le Bel ont été montrées qui aident à déterminer la quantité d'isomères optiques lorsque la molécule a deux ou plusieurs carbones asymétriques différents.
Mais lorsque la molécule a plusieurs carbones asymétriques égaux, il n'est pas possible d'utiliser ces formules. Nous déterminons si une molécule est comme celle-ci si elle a deux carbones ou plus qui ont leurs ligands différents les uns des autres, mais exactement les mêmes que les ligands d'un ou plusieurs autres carbones.
Par exemple, l'acide tartrique est une substance qui se forme au cours du processus de fermentation du jus de raisin dans le but de produire du vin. Votre molécule a deux carbones asymétriques égaux, qui ont tous deux les ligands suivants :
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HOOC─, H─HO─ et H─C─OH
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COOH
Dans les projections ci-dessous, nous avons deux possibilités: dans la première, les ligands OH sont de part et d'autre (et les ligands H aussi); dans le second, ces ligands sont du même côté et dans chacune des possibilités nous avons les images miroir respectives :
Puisque les deux carbones asymétriques sont égaux, l'angle de déviation par rapport au plan de la lumière polarisée sera le même. Donc, dans le premier cas on a que, parce que la conformation des atomes de carbone est différente, on va décaler le plan lumineux polarisé vers la droite (droite) à l'angle +α, et l'autre déplacera le plan de la lumière polarisée vers la gauche (lévorotateur) au angle –α. Cela signifie que l'un annulera l'effet de l'autre et la substance sera optiquement inactive par compensation interne, étant appelé composé méso.
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Dans la deuxième possibilité montrée ci-dessus, les deux carbones ont la même conformation, donc deux cas de composés optiquement actifs:
1er) les deux carbones asymétriques déplacent le plan lumineux polarisé vers la droite (dextrogyre): +2α ;
2e) les deux carbones asymétriques déplacent le plan de lumière polarisée vers la gauche (lévorotateur): -2α.
L'acide tartrique peut également former un melange racemique qui contient 50 % de l'isomère dextrogyre et 50 % de l'isomère lévogyre. Un isomère annulera la déviation du plan de lumière polarisée de l'autre, par conséquent, ce mélange est considéré optiquement inactif par compensation externe.
Avec cela, nous arrivons à la conclusion qu'une molécule qui a deux atomes de carbone asymétriques égaux a deux isomères optiquement. actif (le dextrogyrus et le lévogyrus) et deux isomères optiquement inactifs (le composé méso et le mélange racémique), comme indiqué dans le résumé mugissement:
Ces différents isomères ont la même formule moléculaire, cependant, leurs propriétés diffèrent, voir :
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molécule avec des carbones asymétriques égaux"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Consulté le 28 juin 2021.
