À réactions d'élimination organique sont ceux dans lesquels des atomes ou des groupes d'atomes d'une molécule en sont retirés ou éliminés, créer un nouveau composé organique, en plus d'un composé inorganique qui est formé par la partie qui a été supprimé.
Un type de réaction d'élimination est la déshydratation, dans laquelle la molécule perdue est l'eau. La déshydratation des alcools (composés dont le groupe OH est attaché à un carbone saturé dans une chaîne ouverte) peut avoir lieu de deux manières: intramoléculaire et intermoléculaire.
"Intra" signifie "à l'intérieur", donc, la déshydratation intramoléculaire des alcools se produit lorsqu'une molécule d'eau sort de « l'intérieur » de la molécule d'alcool elle-même. Dans ce cas, le produit organique formé sera un alcène.
Cette réaction n'a lieu qu'en présence d'un catalyseur qui joue le rôle de desséchant, et la plupart du temps il s'agit d'acide sulfurique concentré (H2SEUL4) et la température doit être d'environ 170°C.
Exemple:
Notez que le groupe OH est parti et que l'hydrogène a quitté le carbone voisin, donnant naissance à de l'eau. De plus, la double liaison qui a donné naissance à l'alcène a été créée.
La facilité à souffrir de déshydratation suit l'ordre décroissant suivant :
Alcools tertiaires > Alcools secondaires > Alcools primaires
Mais qu'en est-il lorsque le groupe OH vient au milieu de la chaîne carbonée? L'atome d'hydrogène à partir duquel l'atome de carbone voisin sera libéré et formera la molécule d'eau ?
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Par exemple, le suivant est le 2-méthylpentan-3-ol. Notez qu'un atome de carbone voisin est tertiaire (surligné en rouge), tandis que l'autre est secondaire (surligné en bleu):
H OH H
│ │ │
H3C─ Ç ─ Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3
L'hydrogène lié à l'atome de carbone tertiaire sera plus facile à quitter, car son caractère électronégatif est égal à δ+1Ainsi, moins le caractère du carbone est négatif, plus le lien entre eux est faible et plus il sera facile de rompre leur lien.
Dans des cas comme celui-ci, tous les composés possibles sont formés, cependant, la prédominance sera donnée dans l'ordre: Alcools tertiaires > Alcools secondaires > Alcools primaires.
Donc nous avons:
Ce type de réaction obéit à la La règle de Saytzef, qui dit que il y aura une plus grande tendance pour l'hydrogène à laisser le carbone moins hydrogéné. Cette règle est exactement le contraire de La règle de Markovnikov utilisé pour les réactions d'addition.
Pour compléter vos connaissances sur ce sujet, lisez également le texte "Déshydratation intermoléculaire des alcools”.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Déshydratation intramoléculaire des alcools »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Consulté le 28 juin 2021.
