Découverte de la structure du benzène. Structure de benzène par Kekulé

O benzène c'est l'hydrocarbure aromatique le plus important pour la chimie organique. Sa découverte a été faite en 1825 par le physicien et chimiste Michael Faraday (1791-1867) dans le gaz d'éclairage utilisé à Londres à l'époque. En 1834, un autre scientifique, le chimiste Eilhardt Mitscherlich, réussit à déterminer que sa formule moléculaire était composée de six atomes de carbone et de six atomes d'hydrogène. 6H6).

Cependant, pendant longtemps, les chimistes n'ont pas pu comprendre quelle serait la formule structurelle du benzène. Toutes les structures proposées, comme indiqué ci-dessous, n'expliquaient pas les réactions impliquant ce composé et son comportement chimique.

Propositions pour la structure du benzène

La réponse à cette recherche intrigante est venue en 1865, par le chimiste allemand Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Il est bien connu que Kekulé a obtenu de l'aide pour développer la structure benzénique d'un rêve, dans lequel il a vu un serpent se mordre la queue. Le texte suivant est tiré d'un discours qu'il prononça en 1890, commémorant le 25e anniversaire de l'annonce de la formule du benzène :

« J'étais assis à écrire mon manuel, mais le travail n'avançait pas; mes pensées étaient ailleurs. J'ai tourné ma chaise vers le feu et je me suis assoupi. Encore une fois les atomes rebondissaient devant mes yeux [Kekulé avait auparavant rêvé d'atomes « rebondissant » devant ses yeux]. A cette époque, les petits groupes restaient modestement à l'arrière-plan. Mon œil mental, qui avait été aiguisé par des visions répétées du même type, pouvait maintenant distinguer des structures plus grandes de conformations multiples: de longues rangées, parfois plus serrées, toutes appariées et entrelacées en mouvement, comme un serpent. Mais regarde! Ca c'était quoi? L'un des serpents s'était arraché sa propre queue, et cette forme pivota d'un air moqueur devant mes yeux. Je me suis réveillé comme par un rayon de lumière; et puis j'ai aussi passé le reste de la nuit à développer les conséquences de l'hypothèse. (BENFEY, 1958, p. 21 pudeur USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)

Le rêve de Kekulé, dans lequel un serpent se mordait la queue, l'a conduit à la structure du benzène

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Bien sûr, le mérite de Kekulé pour la découverte de la formule du benzène n'est pas simplement dû à un rêve, car ce n'était qu'un une conséquence des jours où il étudiait assidûment les idées qu'il s'était lui-même formées sur les valences des atomes et la nature de leurs Connexions. Le rêve est venu compléter sa théorie du benzène. A cause de cela, il a dit :

« Apprenons, messieurs, à rêver et alors peut-être trouverons-nous la vérité... mais évitons de les publier avant de mettre les rêves à l'épreuve du monde réel.(. Consulté le 20 avril 2010 pudeur FONSECA, 2010, p. 21)

C'est même Kekulé qui a proposé et confirmé la tétravalence du carbone (capacité qu'a le carbone de faire quatre liaisons).

Ainsi, la formule structurelle proposée par Kekulé pour le benzène était que le six atomes de carbone et les six atomes d'hydrogène formeraient un cycle hexagonal (comme le serpent qui se mord la queue). Dans son hypothèse d'origine, il n'y avait que des liaisons simples entre les carbones. Cependant, peu de temps après, cette hypothèse a été améliorée avec l'ajout de une paire de structures en équilibre, avec des doubles liaisons alternées.

Structure du benzène de résonance

Kekulé a ainsi anticipé l'idée de la résonance du cycle benzénique, qui n'est apparue qu'en 1930.

Cette découverte de Kekulé était vraiment très importante, marquant l'histoire, car, grâce à elle, plusieurs autres composés organiques peuvent être synthétisés.


[1] BENFEY, Journal d'éducation chimique, vol. 35, 1958, p. 21. Dans: USBERCO, João et SALVADOR, Edgar. Chimie 3: Chimie organique. Tome 3. 6e éd. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, p. 74;

[2] . Consulté le 20 avril 2010. Dans: FONSECA, Marta Reis Marques da. Chimie: environnement, citoyenneté et technologie. Vol. 3. 1ère éd. São Paulo: Editora FTD, 2010, p. 21.


Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

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